1-异丙基-1H-吡咯-3-甲醛 | 30186-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-异丙基-1H-吡咯-3-甲醛
• 英文名称: 1-isopropyl-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-isopropyl-pyrrole-3-carbaldehyde；1-isopropyl-pyrrole-3-carboxaldehyde；Formyl-3-N-isopropylpyrrol；1-i-Propyl-3-formylpyrrol；1-propan-2-ylpyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 30186-45-9
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD11695054
• 分子量: 137.181
• InChiKey: BXQBOJJFXALBGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙基-1H-吡咯-3-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [Au-(Johnphos)(CH₃CN)]SbF₆ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-isopropyl-8-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-5-tosyl-1,4,5,6-tetrahydropyrrolo[3,2-c]azepine
  参考文献：
  名称：

  金(I)催化加氢芳基化反应选择性合成四氢吡咯并[3,2-c]氮杂衍生物

  摘要：

  通过金 (I) 催化的加氢芳基化反应，合成了一系列具有轴向手性的对映体富集取代四氢吡咯并[3,2- c ]氮杂产品，产率为 63-99%。DFT 计算使观察到的形成此类复杂分子框架的反应性合理化，并指导我们选择吡咯N-取代基以分离构型稳定的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200828
• 作为产物：
  描述：

  N-isopropylpyrrole 、 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-甲醛 在 三氯氧磷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 1-异丙基-1H-吡咯-2-甲醛 、 1-异丙基-1H-吡咯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤的吡咯的Vilsmeier-Haack甲酰化直接有效地合成吡咯3-甲醛

  摘要：

  摘要 开发了一种简单方便的合成方法，该方法通过使用空间拥挤的甲酰胺，通过Vilsmeier-Haack对吡咯进行甲酰化来制备N-取代的吡咯3-甲醛。讨论了甲酰化区域选择性对底物和试剂空间特征的依赖性。 开发了一种简单方便的合成方法，该方法通过使用空间拥挤的甲酰胺，通过Vilsmeier-Haack对吡咯进行甲酰化来制备N-取代的吡咯3-甲醛。讨论了甲酰化区域选择性对底物和试剂空间特征的依赖性。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290763

文献信息

• Direct and Efficient Synthesis of Pyrrole-3-carbaldehydes by Vilsmeier-Haack Formylation of Pyrroles with Sterically Crowded Amides
  作者：Mikhail Kuznetsov、Petr Ilyin、Alena Pankova

  DOI：10.1055/s-0031-1290763

  日期：2012.5

  Abstract A simple and convenient synthetic method to prepare N-substituted pyrrole-3-carbaldehydes by Vilsmeier–Haack formylation of pyrroles using sterically crowded formamides was developed. The dependence of the formylation regioselectivity on steric features of substrates and reagents is discussed. A simple and convenient synthetic method to prepare N-substituted pyrrole-3-carbaldehydes by Vilsmeier–Haack

  摘要 开发了一种简单方便的合成方法，该方法通过使用空间拥挤的甲酰胺，通过Vilsmeier-Haack对吡咯进行甲酰化来制备N-取代的吡咯3-甲醛。讨论了甲酰化区域选择性对底物和试剂空间特征的依赖性。 开发了一种简单方便的合成方法，该方法通过使用空间拥挤的甲酰胺，通过Vilsmeier-Haack对吡咯进行甲酰化来制备N-取代的吡咯3-甲醛。讨论了甲酰化区域选择性对底物和试剂空间特征的依赖性。
• Atroposelective Synthesis of Tetrahydropyrrolo[3,2‐ <i>c</i> ]azepine Derivatives Through Gold(I)‐Catalyzed Hydroarylation
  作者：Quentin Gaignard‐Gaillard、Xu Han、Aurélien Alix、Christophe Bour、Regis Guillot、Vincent Gandon、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1002/adsc.202200828

  日期：2022.12.20

  A series of enantioenriched substituted tetrahydropyrrolo[3,2-c]azepine products possessing an axial chirality were synthesized in 63–99% yield through a gold(I)-catalyzed hydroarylation. DFT calculations rationalized the reactivity observed for the formation of such complex molecular frameworks and guided our choice in the pyrrole N-substituent to isolate configurationally stable compounds.

  通过金 (I) 催化的加氢芳基化反应，合成了一系列具有轴向手性的对映体富集取代四氢吡咯并[3,2- c ]氮杂产品，产率为 63-99%。DFT 计算使观察到的形成此类复杂分子框架的反应性合理化，并指导我们选择吡咯N-取代基以分离构型稳定的化合物。