1-异丙基-1H-吡咯-2-羧酸 | 1041644-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-异丙基-1H-吡咯-2-羧酸
• 英文名称: 1-isopropyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-isopropaneyl-2-pyrrolecarboxylic acid；1-isopropyl-2-pyrrolecarboxylic acid；1-propan-2-ylpyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1041644-48-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• mdl: MFCD08704773
• 分子量: 153.181
• InChiKey: UBNKBSYOGPUMHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙基-1H-吡咯-2-羧酸 在 盐酸羟胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1-isopropyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型氨基三嗪类似物作为类风湿关节炎选择性布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  Bruton的酪氨酸激酶（BTK）是用于治疗多种疾病（如B细胞恶性肿瘤，哮喘和类风湿关节炎）的有希望的药物靶标。通过脚手架跳跃方法，一系列新型氨基三嗪被确定为BTK的高选择性抑制剂。随后使用两种构象不同的BTK蛋白（一种活化形式的BTK和一种未活化形式的BTK）对该系列进行SAR研究，导致发现了高度选择性的BTK抑制剂4b。4b在体内模型中具有显着的疗效，并具有良好的ADME和安全性，已被推进临床前研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01147
• 作为产物：
  描述：

  1-isopropyl-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 反应 8.0h， 生成 1-异丙基-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship and liver microsome stability studies of pyrrole necroptosis inhibitors

  摘要：

  Necroptosis is a regulated caspase-independent cell death pathway resulting in morphology reminiscent of passive nonregulated necrosis. Several diverse structure classes of necroptosis inhibitors have been reported to date, including a series of [1,2,3] thiadiazole benzylamide derivatives. However, initial evaluation of mouse liver microsome stability indicated that this series of compounds was rapidly degraded. A structure-activity relationship (SAR) study of the [1,2,3] thiadiazole benzylamide series revealed that increased mouse liver microsome stability and increased necroptosis inhibitory activity could be accomplished by replacement of the 4-cyclopropyl-[1,2,3] thiadiazole with a 5-cyano-1-methylpyrrole. In addition, the SAR and the cellular activity profiles, utilizing different cell types and necroptosis-inducing stimuli, of representative [1,2,3] thiadiazole and pyrrole derivatives were very similar suggesting that the two compound series inhibit necroptosis in the same manner. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.048

文献信息

• [EN] HEMATOPOIETIC GROWTH FACTOR MIMETIC SMALL MOLECULE COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITES MOLÉCULES MIMÉTIQUES DES FACTEURS DE CROISSANCE HÉMATOPOÏÉTIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2011046954A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present embodiments relate to compounds with physiological effects, such as the activation of hematopoietic growth factor receptors. The present embodiments also relate to use of the compounds to treat a variety of conditions, diseases and ailments such as hematopoietic conditions and disorders.

  目前的实施例涉及具有生理效应的化合物，例如激活造血生长因子受体。目前的实施例还涉及利用这些化合物来治疗各种疾病、疾病和疾患，如造血状况和疾病。
• HEMATOPOIETIC GROWTH FACTOR MIMETIC SMALL MOLECULE COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Zhi Lin

  公开号：US20120295904A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present embodiments relate to compounds with physiological effects, such as the activation of hematopoietic growth factor receptors. The present embodiments also relate to use of the compounds to treat a variety of conditions, diseases and ailments such as hematopoietic conditions and disorders.

  本实施例涉及具有生理效应的化合物，例如激活造血生长因子受体。本实施例还涉及使用这些化合物来治疗各种状况、疾病和疾病，例如造血系统状况和疾病。
• USE OF HEMATOPOIETIC GROWTH FACTOR MIMETICS
  申请人：Bissonnette Reid P.

  公开号：US20140243324A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to uses of small molecule mimetics of hematopoietic growth factors. In particular the present invention relates to uses of small molecule mimetics of erythropoietin.

  本发明涉及使用小分子模拟血液生成生长因子的用途。特别是本发明涉及使用小分子模拟红细胞生成素的用途。
• US9144557B2
  申请人：——

  公开号：US9144557B2

  公开（公告）日：2015-09-29
• US9622991B2
  申请人：——

  公开号：US9622991B2

  公开（公告）日：2017-04-18