1-异丙基-3-苯基-1H-吲哚 | 1034366-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-异丙基-3-苯基-1H-吲哚
• 英文名称: 1-isopropyl-3-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-Phenyl-1-propan-2-ylindole；3-phenyl-1-propan-2-ylindole
• CAS: 1034366-68-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: PFZZJRVRLWLFGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙基-3-苯基-1H-吲哚 、 溴乙腈 在 [4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine]bis[5-methyl-2-(4-methyl-2pyridinyl)phenyl]iridium(III) hexafluorophosphate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以47%的产率得到2-(1-isopropyl-3-phenyl-1H-indol-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚的光氧化还原氰甲基化：催化剂修饰和机理

  摘要：

  吲哚在2-或3-位的直接氰甲基化是通过光氧化还原催化实现的。多功能腈合成子是由溴乙腈、光催化剂和蓝色 LED 作为光源产生的自由基。通过测定 Stern-Volmer 猝灭常数来探索该反应的机理。通过结合光物理数据和质谱分析来跟踪催化剂分解，调整催化剂配体以实现自由基偶联产物的合成有用产率。一系列带有烷基、芳基、卤素、酯和醚官能团的吲哚底物参与反应，产生产率 16-90% 的产物。该反应可以快速构建合成上有用的氰基甲基吲哚，否则需要几个合成步骤的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01146
• 作为产物：
  描述：

  N-isopropyl-2-(1-phenylvinyl)benzenamine 在 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到1-异丙基-3-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  铜介导的2-烯基苯胺向3-芳基吲哚的分子内氮杂-瓦克型环化

  摘要：

  开发了一种铜介导的分子内氮杂-瓦克型环化反应，以使用2-链烯基苯胺直接有效地合成3-芳基吲哚，并具有良好的官能团相容性，产率中等。该策略显示了高效率，操作简便以及广泛的基板范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.053

文献信息

• Regiochemistry of the microwave-assisted reaction between aromatic amines and α-bromoketones to yield substituted 1H-indoles
  作者：Yosu Vara、Eneko Aldaba、Ana Arrieta、José L. Pizarro、María I. Arriortua、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1039/b719641e

  日期：——

  Bischler (or Bischler-Mohlau) reaction between aromatic amines and alpha-bromoketones has been studied by computational and experimental techniques. It has been found that in many cases the reaction yields are improved under microwave irradiation and working in the absence of solvent. When di- and trisubstituted amines are used as substrates the regioselectivity of the reaction is different to that obtained

  已通过计算和实验技术研究了芳香胺和α-溴代酮之间的Bischler（或Bischler-Mohlau）反应的范围和区域选择性。已经发现，在许多情况下，在微波辐射下和在没有溶剂的情况下工作，反应产率得到提高。当使用二和三取代的胺作为底物时，反应的区域选择性与相应的伯苯胺所获得的区域选择性不同。在相同条件下，苯1,2-二胺和α-溴苯乙酮之间的反应可生成2-取代的喹喔啉，而不是吲哚。最后，当使吡啶-2-胺和嘧啶-2-胺与相应的α-溴乙酰苯反应时，得到相应的咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-a]嘧啶，
• Synthesis of fused indoline heterocycles via dearomatization of indoles with α-bromohydrazones: a systematic study on the substrates
  作者：Wen-Bin Cao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c6ob02362b

  日期：——

  An efficient metal-free dearomatization of indoles with α-bromohydrazones is reported. Various fused indoline heterocycles, which are potentially biologically active, were achieved in good yields (up to 94%) under mild conditions. A systematic study on electronic- and steric effects of substrate and reagents revealed that they have great influence upon the reaction. Based on this, the scope of indoles

  据报道，用α-溴hydr使吲哚有效地进行了无金属脱芳香化作用。在温和条件下以高收率（高达94％）获得了具有潜在生物活性的各种稠合吲哚啉杂环。对底物和试剂的电子和空间效应的系统研究表明，它们对反应有很大影响。基于此，吲哚和α-溴hydr的范围得到了广泛的利用。
• Cobalt(III)-Catalyzed Intramolecular Cross-Dehydrogenative C−H/X−H Coupling: Efficient Synthesis of Indoles and Benzofurans
  作者：Jayanta Ghorai、Angula Chandra Shekar Reddy、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/chem.201604111

  日期：2016.11.2

  An efficient cobalt(III)‐catalyzed intramolecular cross‐dehydrogenative C−H/N−H coupling of ortho‐alkenylanilines has been developed utilizing O2 as a terminal oxidant. The developed reaction tolerates various reactive functional groups and allows the synthesis of diverse indole derivatives in good to excellent yields. The method was successfully extended to the synthesis of benzofurans through the

  利用O 2作为末端氧化剂，开发了一种高效的钴（III）催化的邻链烯基苯胺分子内交叉脱氢CH-H / NH偶联反应。所开发的反应可耐受各种反应性官能团，并允许以优异的产率合成多种吲哚衍生物。通过邻链烯基酚的分子内交叉脱氢CH-OH / OH偶联，该方法已成功地扩展到苯并呋喃的合成。
• Visible-light-induced indole synthesis <i>via</i> intramolecular C–N bond formation: desulfonylative C(sp²)–H functionalization
  作者：Quanzhe Li、Xintao Gu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d2sc02822k

  日期：——

  Despite significant advances made on the synthesis of indole derivatives through photochemical strategies during the past several years, the requirement of equivalent amounts of oxidants, bases or other additional additives has limited their practical applications in the synthesis of natural products and pharmaceuticals as environment-friendly processes. Herein, we report LED visible-light-induced

  尽管在过去几年中通过光化学策略合成吲哚衍生物取得了重大进展，但对等量氧化剂、碱或其他添加剂的要求限制了它们在天然产物和药物合成中作为环保工艺的实际应用. 在此，我们报告了 LED 可见光诱导的氧化还原中性脱磺基 C(sp 2 )-H 官能化，在没有任何额外添加剂的情况下，在温和条件下通过 γ-碎裂合成具有广泛范围的N取代吲哚。在氘标记实验、动力学分析、Hammett绘图分析和DFT计算的基础上，研究了反应机理范式。
• Copper-mediated intramolecular aza-Wacker-type cyclization of 2-alkenylanilines toward 3-aryl indoles
  作者：Rui Yang、Jin-Tao Yu、Song Sun、Qingheng Zheng、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.053

  日期：2017.2

  A copper-mediated intramolecular aza-Wacker-type cyclization was developed for the direct and efficient synthesis of 3-aryl indoles using 2-alkenylanilines in moderate to good yields with good functional group compatibility. This strategy shows the high efficiency, operational simplicity as well as broad substrate scope.

  开发了一种铜介导的分子内氮杂-瓦克型环化反应，以使用2-链烯基苯胺直接有效地合成3-芳基吲哚，并具有良好的官能团相容性，产率中等。该策略显示了高效率，操作简便以及广泛的基板范围。