1-异丙基-3-苯基-2-硫脲 | 15093-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-异丙基-3-苯基-2-硫脲
• 英文名称: 1-isopropyl-3-phenylthiourea
• 英文别名: N-iso-propyl-N'phenylthiourea；1-Isopropyl-3-phenyl-thioharnstoff；Thiourea, N-(1-methylethyl)-N'-phenyl-；1-phenyl-3-propan-2-ylthiourea
• CAS: 15093-36-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂S
• mdl: MFCD00022119
• 分子量: 194.301
• InChiKey: LFBMRUOVWMEFFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100°C
• 沸点：
  275.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙基-3-苯基-2-硫脲 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-异丙基-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  在 N 取代基的 β 位上具有羟基的硫脲环化。二、用亚硫酰氯氧化成苯并噻唑

  摘要：

  N'-烷基和N-苯基取代的硫脲与N-取代基β-位上的羟基与亚硫酰氯反应，通过氧化环化反应得到苯并噻唑衍生物；没有形成其他产物，例如噻唑啉或恶唑啉。各种光谱和化学数据证实了该结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.2535
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-异丙基-3-苯基-2-硫脲
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 2-Imino-6-phenyl-6H-2,3-dihydro-1,3-thiazines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29638

文献信息

• Reaction Discovery by Using a Sandwich Immunoassay
  作者：Julia Quinton、Sergii Kolodych、Manon Chaumonet、Valentina Bevilacqua、Marie-Claire Nevers、Hervé Volland、Sandra Gabillet、Pierre Thuéry、Christophe Créminon、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201201451

  日期：2012.6.18

  Mmm, a reaction sandwich…︁ Using an immunoassay‐based technique able to monitor any kind of cross‐coupling reaction, a systematic and rapid evaluation of a large panel of random reactions was carried out. This approach led to the discovery of two new copper‐promoted reactions: a desulfurization reaction of thioureas leading to isoureas and a cyclization reaction leading to thiazole derivatives from

  嗯，反应夹心……︁使用基于免疫分析的技术能够监测任何种类的交叉偶联反应，对大量随机反应进行了系统，快速的评估。这种方法导致发现了两个新的铜促进的反应：硫脲的脱硫反应导致异脲，环化反应导致炔烃和N-羟基硫脲的噻唑衍生物。
• Ytterbium(III) Triflate Catalyzed One-Pot Synthesis of 1,3-Thiazolidin-2-imines­ from Epichlorohydrin and Thioureas
  作者：Weike Su、Chuangwei Liu、Weiguang Shan

  DOI：10.1055/s-2008-1032100

  日期：——

  2-Arylimino-3-aryl-1,3-thiazolidines were successfully obtained from epichlorohydrin and thioureas in DMF catalyzed by Yb(OTf)3. Inversion of the configuration occurred at the chiral center of the epoxide.

  2-芳基亚氨基-3-芳基-1,3-噻唑烷成功由表氯醇和硫脲在DMF中以Yb(OTf)3为催化剂合成。环氧化物手性中心的构型发生了翻转。
• An efficient synthesis of imidodicarbonic diamides from 1,3-thiazetidin-2-ones with NH2OH·HCl via ring-opening reaction
  作者：Wen-Yuan Tang、Jing-Jing Guo、Xing-Xing Gui、De-Man Han、Jian-Jun Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.10.015

  日期：2015.1

  Abstract A ring-opening process of 4-imino-1,3-thiazetidin-2-ones with NH2OH·HCl was described for the first time. Two different scaffolds of imidodicarbonic diamide were obtained selectively in good yields in the presence of organic base. The obtained imidodicarbonic diamides were demonstrated by X-ray diffraction analysis.

  摘要首次描述了4-亚氨基-1,3-噻嗪丁-2-酮与NH2OH·HCl的开环过程。在有机碱存在下，以高收率选择性地获得了两个不同的亚氨基二碳二酰胺支架。通过X射线衍射分析证明所获得的亚氨基二碳二酰胺。
• Umpolung cyclization reaction of <i>N</i>-cinnamoylthioureas in the presence of DBU
  作者：Rei Saito、Naohiro Uemura、Hiroki Ishikawa、Akina Magara、Yasushi Yoshida、Takashi Mino、Yoshio Kasashima、Masami Sakamoto

  DOI：10.1039/c8ob02066c

  日期：——

  A novel regioselective cyclization reaction of N-cinnamoylthioureas leading to six- or five-membered heterocyclic compounds was developed. N-Cinnamoylthioureas in the presence of trifluoroacetic acid (TFA) underwent the well-established intramolecular cycloaddition reaction to give 2-imino-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,3-thiazin-4-ones in good yields. On the other hand, the reaction with 1,8-diazabicyclo[5

  开发了导致六元或五元杂环化合物的N-肉桂酰基硫脲的新的区域选择性环化反应。在三氟乙酸（TFA）存在下对N-肉桂酰硫脲进行完善的分子内环加成反应，得到2-亚氨基-2,3,5,6-四氢-4 H -1,3-噻嗪-4-酮产量。另一方面，与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的反应以空前的“ umpolung”环化方式进行，得到了五元的2-亚氨基-1,3-噻唑烷酮- 4-酮和/或2-硫代氧杂咪唑烷-4-酮。该反应被认为是通过DBU与肉桂酰基部分的环加合物发生的，然后是硫脲基团的分子内攻击。
• A model for a solvent-free synthetic organic research laboratory: click-mechanosynthesis and structural characterization of thioureas without bulk solvents
  作者：Vjekoslav Štrukil、Marina D. Igrc、László Fábián、Mirjana Eckert-Maksić、Scott L. Childs、David G. Reid、Melinda J. Duer、Ivan Halasz、Cristina Mottillo、Tomislav Friščić

  DOI：10.1039/c2gc35799b

  日期：——

  The mechanochemical click coupling of isothiocyanates and amines has been used as a model reaction to demonstrate that the concept of a solvent-free research laboratory, which eliminates the use of bulk solvents for either chemical synthesis or structural characterization, is applicable to the synthesis of small organic molecules. Whereas the click coupling is achieved in high yields by simple manual grinding of reactants, the use of an electrical, digitally controllable laboratory mill provides a rapid, quantitative and general route to symmetrical and non-symmetrical aromatic or aromatic–aliphatic thioureas. The enhanced efficiency of electrical ball milling techniques, neat grinding or liquid-assisted grinding, over manual mortar-and-pestle synthesis is demonstrated in the synthesis of 49 different thiourea derivatives. Comparison of powder X-ray diffraction data of mechanochemical products with structural information found in the Cambridge Structural Database (CSD), or obtained herein through single crystal X-ray diffraction, indicates that the mechanochemically obtained thiourea derivatives are pure in a chemical sense, but can also demonstrate purity in a supramolecular sense, i.e. in all structurally explored cases the product consisted of a single polymorph. As an extension of our previous work on solvent-free synthesis of coordination polymers, it is now demonstrated that such polymorphic and chemical purity of selected thiourea derivatives, the latter being evidenced through quantitative reaction yields, can enable the direct solvent-free structural characterization of mechanochemical products through powder X-ray diffraction aided by solid-state NMR spectroscopy.

  异硫氰酸酯与胺的机械化学点击偶联反应已被用作模型反应，证明了无溶剂研究实验室的概念适用于小有机分子的合成，该概念消除了化学合成或结构表征中对大量溶剂的使用。虽然通过简单手动研磨反应物可以实现高产率的点击偶联，但使用电动、数字可控的实验室研磨机提供了一种快速、定量且普遍适用的方法，用于合成对称和非对称的芳香或芳香-脂肪族硫脲。与手工研钵合成相比，电动球磨技术（干磨或液体辅助研磨）在合成49种不同的硫脲衍生物中展示了其效率的提升。通过将机械化学产品的粉末X射线衍射数据与剑桥结构数据库（CSD）中的结构信息或通过单晶X射线衍射获得的信息进行比较，表明机械化学合成的硫脲衍生物在化学意义上是纯净的，同时在超分子意义上也可以是纯净的，即在所有结构探索的情况下，产品只包含一种多晶型物。作为我们之前关于无溶剂合成配位聚合物工作的延伸，现在证明了选定的硫脲衍生物的多晶型和化学纯度（后者通过定量反应产率得到证实）能够通过粉末X射线衍射辅助的固态核磁共振光谱直接进行无溶剂的结构表征。

表征谱图