氟甲基 2-甲氧基-2,2-二氟-1-(三氟甲基)乙基醚 | 58109-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 氟甲基 2-甲氧基-2,2-二氟-1-(三氟甲基)乙基醚
• 中文别名: 氟甲基2-甲氧基-2,2-二氟-1-(三氟甲基)乙基醚
• 英文名称: Fluoromethyl 2-methoxy-2,2-difluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl ether
• 英文别名: fluoromethyl 1-methoxy-1,1,3,3,3-pentafluoro-2-propyl ether；1,1,1,3,3-pentafluoro-2-(fluoromethoxy)-3-methoxypropane；halodiether B
• CAS: 58109-33-4
• 化学式: C₅H₆F₆O₂
• 分子量: 212.092
• InChiKey: GIRCVFXPLMQPGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-57 °C(Press: 70 Torr)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟甲基 2-甲氧基-2,2-二氟-1-(三氟甲基)乙基醚 在 三氟化锑 三氟化硼 、 氯 作用下， 反应 8.0h， 生成 1,2-Bis(trifluoromethoxy)-1,1,3,3,3-pentafluoropropane
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（三氟甲氧基）-1,1,3,3，-五氟丙烷的合成与毒性

  摘要：

  最近的研究表明，二醚氟甲基1-甲氧基-1,1,3,3,3-五氟-1-丙基醚的甲氧基的单氟化产生具有镇静/催眠作用的化合物。在这项研究中，该母体化合物的另一种氟化类似物通过光氯化反应，然后与三氟化溴反应合成。以这种方式，两个甲氧基均被转化为三氟甲氧基部分，形成1,2-双（三氟甲氧基）-1,1,3,3,3-五氟丙烷。该挥发性产品没有表现出麻醉作用，并且在静脉输注和暴露于蒸气后均在大鼠中具有剧毒。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03374-2
• 作为产物：
  描述：

  七氟烷 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 以4.9 g的产率得到氟甲基 2-甲氧基-2,2-二氟-1-(三氟甲基)乙基醚
  参考文献：
  名称：

  详细研究氟甲基1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基醚（七氟醚）及其降解产物。第一部分：氟化苏打石灰诱导的降解产物的合成

  摘要：

  七氟醚（I），氟甲基1,1,3,3,3,5-五氟-2-丙烯醚（II），氟甲基1-甲氧基-1,1,3,3,3-五氟-分别独立合成了2-丙基醚（III）和氟甲基1-甲氧基-1,3,3,3-四氟-2-丙烯基醚（IV）。在（II）的合成中，分离了副产物氟甲基1-氰基-2,2,2-三氟乙基醚（V）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)84149-4

文献信息

• Synthesis and pharmacological properties of 1,2-bis(fluoromethoxy)-1,1,3,3,3-pentafluoropropane
  作者：Jan A. Ruzicka、James B. Hrdy、Max T. Baker

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03318-5

  日期：1995.12

  (compound B), a fluorinated diether derived from the anesthetic sevoflurane, was reacted with bromine trifluoride. With proper control of reaction temperature, a single product, 1,2-bis(fluoromethoxy)-1,1,3,3,3-pentafluoropropane (BFPP), was obtained in 58% yield. In the rat model, BFPP exhibited enhanced metabolic stability both in vivo and in liver microsomal preparations, evidenced by a reduction in

  使氟甲基2-甲氧基-2,2-二氟-1-（三氟甲基）-乙基醚（化合物B）（一种衍生自麻醉的七氟醚的氟化二醚）与三氟化溴反应。在适当控制反应温度的情况下，以58％的产率获得了单一产物1,2-双（氟甲氧基）-1,1,3,3,3-五氟丙烷（BFPP）。在大鼠模型中，BFPP在体内和肝脏微粒体制剂中均表现出增强的代谢稳定性，这可通过减少氟化物的释放来证明。当静脉内给药时，化合物B和BFPP在该动物中均是镇静剂/催眠药。给予BFPP的动物的睡眠时间大约是同等剂量的化合物B的动物的睡眠时间的六倍。
• Fluoro-dideutero-methyl 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ether (D2-sevoflurane) reactions on soda lime: deuterium content of deuterated sevoflurane and its volatile degradation products
  作者：Jan A. Ruzicka、Max T. Baker

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03152-p

  日期：1995.3

  The degradation of the experimental anesthetic, fluoro-dideutero-methyl 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ether (D-2-sevoflurane) on soda lime (Sodasorb((R))) has been compared with sevoflurane and examined in regard to product deuterium content. Similar products and rates of degradation were found between sevoflurane and D-2-sevoflurane, and all D-2-sevoflurane products contained the fluorodideuteromethoxy group. Four products contained a trideuteromethoxy moiety, indicating the addition of methanol derived from the fluoromethoxy carbon of D-2-sevoflurane.
• HUANG, CHIALANG;VENTURELLA, VINCENT S.;CHOLLI, ASHOK L.;VENUTOLO, FELICIA+, J. FLUOR. CHEM., 45,(1989) N, C. 239-253
  作者：HUANG, CHIALANG、VENTURELLA, VINCENT S.、CHOLLI, ASHOK L.、VENUTOLO, FELICIA+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and toxicity of 1,2-bis(trifluoromethoxy)-1,1,3,3,-pentafluoropropane
  作者：Jan A. Ruzicka、Scot D. Pedersen、Max T. Baker

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03374-2

  日期：1996.2

  fluoromethyl 1-methoxy-1,1,3,3,3-pentafluoro-1-propyl ether yields a compound exhibiting sedative/hypnotic properties. In this study an additional fluorinated analog of this parent compound was synthesized, using photochlorination followed by reaction with bromine trifluoride. In this manner, both methoxy groups were converted to trifluoromethoxy moieties, forming 1,2-bis(trifluoromethoxy)-1,1,3,3

  最近的研究表明，二醚氟甲基1-甲氧基-1,1,3,3,3-五氟-1-丙基醚的甲氧基的单氟化产生具有镇静/催眠作用的化合物。在这项研究中，该母体化合物的另一种氟化类似物通过光氯化反应，然后与三氟化溴反应合成。以这种方式，两个甲氧基均被转化为三氟甲氧基部分，形成1,2-双（三氟甲氧基）-1,1,3,3,3-五氟丙烷。该挥发性产品没有表现出麻醉作用，并且在静脉输注和暴露于蒸气后均在大鼠中具有剧毒。
• Detailed investigation of fluoromethyl 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl ether (sevoflurane) and its degradation products. Part I: Synthesis of fluorinated, soda lime induced degradation products
  作者：Chialang Huang、Vincent S. Venturella、Ashok L. Cholli、Felicia M. Venutolo、Adrea T. Silbermann、Gerald G. Vernice

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84149-4

  日期：1989.11

  Three fluorinated compounds from the degradation of Sevoflurane (I), fluoromethyl 1,1,3,3,3-pentafluoro-2-propenyl ether (II), fluoromethyl 1-methoxy-1,1,3,3,3-pentafluoro-2-propyl ether (III) and fluoromethyl 1-methoxy-1,3,3,3-tetrafluoro-2-propenyl ether (IV) were synthesized independently and were fully characterized. A side product, fluoromethyl 1-cyano-2,2,2-trifluoroethyl ether (V) was isolated

  七氟醚（I），氟甲基1,1,3,3,3,5-五氟-2-丙烯醚（II），氟甲基1-甲氧基-1,1,3,3,3-五氟-分别独立合成了2-丙基醚（III）和氟甲基1-甲氧基-1,3,3,3-四氟-2-丙烯基醚（IV）。在（II）的合成中，分离了副产物氟甲基1-氰基-2,2,2-三氟乙基醚（V）。