氟甲氧基苯 | 87453-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 氟甲氧基苯
• 英文名称: fluoromethyl phenyl ether
• 英文别名: (fluoromethoxy)benzene；fluoromethoxybenzene；3-Fluoromethoxybenzene；4-fluoromethoxybenzene；Fluormethyl-phenyl-aether
• CAS: 87453-27-8
• 化学式: C₇H₇FO
• 分子量: 126.13
• InChiKey: HAXUFHXMBCWDPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟甲氧基苯 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到烯丙基苯基醚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Nucleophilic Substitution Reactions of Mono alpha-Fluoro Ethers.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0041
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.27h， 以81%的产率得到氟甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  串联微间歇反应器中的连续多相光催化

  摘要：

  批处理过程中通常使用固体试剂，浸出催化剂和非均相光催化剂，但不适用于连续流化学法。用于热反应的非均相催化剂通常用于填充床反应器中，该反应器不能被光穿透，因此不适用于涉及固体的光催化反应。我们证明了串联微间歇反应器（SMBR）可以连续利用固体材料以及流动中的液体和气体。该技术被用来开发选择性和有效的氟化反应，方法是使用改性的石墨碳氮化物非均相催化剂代替昂贵的均质金属聚吡啶基配合物。这种廉价，可回收的催化剂与SMBR方法的结合，可实现可持续且可扩展的光催化。

  DOI：

  10.1002/anie.201712568

文献信息

• New pyrazolones as 11b-HSD1 inhibitors for diabetes
  申请人：Amrein Kurt

  公开号：US20070049574A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Compounds of formula as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 4 have the significance given in claim 1 can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  公式化合物以及医药可接受的它们的盐和酯，其中R1至R4的意义如权利要求1中所给出，可以用作药物组合物。
• Radical Decarboxylative Fluorination of Aryloxyacetic Acids Using<i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide and a Photosensitizer
  作者：Joe C. T. Leung、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1002/ejoc.201500038

  日期：2015.4

  carboxylic acids was developed that uses photosensitizers and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI). Utilization of the oxidatively mild fluorine transfer agent NFSI enabled the synthesis of fluoromethyl ethers that were previously inaccessible with decarboxylative fluorinations performed with Selectfluor. Mechanistic studies are consistent with the photosensitizer effecting oxidation of the aryloxyacetic acid

  氟化甲氧基芳烃正在成为农用化学品和药物中的重要基序。开发了一种通过羧酸的直接氟脱羧合成单氟甲氧基芳烃的新技术，该技术使用光敏剂和 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI)。利用氧化性温和的氟转移剂 NFSI 能够合成氟甲基醚，而以前使用 Selectfluor 进行脱羧氟化是无法获得这些氟甲基醚的。机理研究与影响芳氧基乙酸氧化的光敏剂一致。
• Direct monofluoromethylation of O-, S-, N-, and P-nucleophiles with PhSO(NTs)CH₂F: the accelerating effect of α-fluorine substitution
  作者：Xiao Shen、Min Zhou、Chuanfa Ni、Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c3sc51831k

  日期：——

  An efficient and direct monofluoromethylation of O-, S-, N-, and P-nucleophiles with PhSO(NTs)CH2F 1 has been developed. In contrast to the previously known detrimental effect of α-fluorine substitution on SN2 reactions, the current monofluoromethylation is accelerated by the α-fluorine substitution. Based on a mechanistic study, a new reactivity of sulfoximine (as a radical monofluoromethylation reagent) is disclosed.

  一种高效且直接的单氟甲基化反应已被开发，用于O、S、N和P亲核试剂和PhSO(NTs)CH2F 1。与之前已知的α-氟取代对SN2反应的负面影响不同，目前的单氟甲基化反应因α-氟取代而加速。基于机制研究，揭示了亚磺酰胺作为自由基单氟甲基化试剂的新反应性。
• Fluorine Transfer to Alkyl Radicals
  作者：Montserrat Rueda-Becerril、Claire Chatalova Sazepin、Joe C. T. Leung、Tulin Okbinoglu、Pierre Kennepohl、Jean-François Paquin、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/ja211679v

  日期：2012.3.7

  fluorine (F(•)). A new approach to alkyl fluorination has been developed that utilizes the reagent N-fluorobenzenesulfonimide as a fluorine transfer agent to alkyl radicals. This approach is successful for a broad range of alkyl radicals, including primary, secondary, tertiary, benzylic, and heteroatom-stabilized radicals. Furthermore, calculations reveal that fluorine-containing ionic reagents are likely

  随着含氟药物的重要性不断提高，有机化合物选择性氟化新合成技术的发展也在增加。可能适用于药物合成的传统方法依赖于使用离子形式的氟（F(-)​​ 或 F(+)）。激进的方法虽然作为一种补充方法具有潜在吸引力，但由于缺乏安全的原子氟 (F(•)) 来源而受到阻碍。已开发出一种新的烷基氟化方法，该方法利用试剂 N-氟苯磺酰亚胺作为氟转移剂到烷基自由基。这种方法适用于广泛的烷基自由基，包括伯、仲、叔、苄基和杂原子稳定的自由基。此外，计算表明，含氟离子试剂可能是将这种方法进一步扩展到极性反应介质的候选者。在烷基自由基氟化中使用这些试剂有可能实现强大的新转化，否则将需要多个合成步骤。
• Oxidation of benzyl alcohols with difluoro(aryl)-λ3-bromane: formation of benzyl fluoromethyl ethers via oxidative rearrangement
  作者：Masahito Ochiai、Akira Yoshimura、Kazunori Miyamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.042

  日期：2009.8

  Oxidative rearrangement of benzyl alcohols with difluoro(p-trifluoromethylphenyl)-λ3-bromane (5 × 10−2 M) in chloroform at room temperature afforded aryl fluoromethyl ethers selectively in good yields, probably via 1,2-shift of aryl groups from benzylic carbon to oxygen atoms.

  苄醇类的氧化重排二氟（p三氟甲基苯基）-λ 3 -bromane（5×10 -2  M）在室温下在氯仿，得到芳基氟甲基醚选择性以良好的收率，可能是通过从芳基的1,2-移苄基碳到氧原子。