1-恶唑-4-乙酮 | 859046-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-恶唑-4-乙酮
• 英文名称: 1-(oxazol-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-Oxazol-4-YL-ethanone；1-(1,3-oxazol-4-yl)ethanone
• CAS: 859046-10-9
• 化学式: C₅H₅NO₂
• 分子量: 111.1
• InChiKey: NGZJBIGWTNAOPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-恶唑-4-乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.92h， 生成 5-iodo-4-(1-(methoxymethoxy)ethyl)-2-(triisopropylsilyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过铁介导的 Pauson-Khand [2 + 2 + 1] 碳环化反应全合成 (+)-Ilebethoxazole

  摘要：

  研究描述了 (+)-ileabethoxazole (1) 的全合成，使用炔丙基锡烷与 5-iodo-1,3-恶唑的 Stille 交叉偶联反应生成 1,1-二取代丙二烯 (11)。铁介导的 [2 + 2 + 1] 碳环化产生了一种新的环戊烯酮，用于详细说明 1。位点选择性钯插入反应允许杂环的区域控制取代。研究了不对称氢化铜还原，并讨论了形成中心芳环的策略。

  DOI：

  10.1021/ja5043462
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 4-氰基恶唑 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-恶唑-4-乙酮
  参考文献：
  名称：

  6,5-HETEROCYCLIC PROPARGYLIC ALCOHOL COMPOUNDS AND USES THEREFOR

  摘要：

  这项发明涉及公式I的新化合物： 其中A、Y、R1、R2和下标b各自具有如本文所述的含义，以及公式I的化合物、立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物、同位素、药学上可接受的盐或其前药。公式I的化合物及其药物组成物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度激活的疾病和紊乱中是有用的。

  公开号：

  US20120214762A1

文献信息

• [EN] 2 - BENZYL, 3 - (PYRIMIDIN- 2 -YL) SUBSTITUTED PYRAZOLES USEFUL AS SGC STIMULATORS<br/>[FR] PYRAZOLES 2-BENZYLE, 3-(PYRIMIDIN-2-YLE)-SUBSTITUÉS UTILES COMME STIMULATEURS DE SCG
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013101830A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  2-Benzyl, 3 - (pyrimidin- 2 -YL) substituted pyrazoles are described. They are useful as stimulators of sGC, particularly NO - independent, heme - dependent stimulators. These compounds may be useful for treating, preventing or managing various disorders that are herein disclosed.

  描述了2-苄基，3-（嘧啶-2-基）取代的吡唑啉。它们可作为sGC的刺激剂，特别是NO-独立的、血红蛋白依赖的刺激剂。这些化合物可能对治疗、预防或管理本文披露的各种疾病有用。
• Syntheses of 5′-amino-2′,5′-dideoxy-2′,2′-difluorocytidine derivatives as novel anticancer nucleoside analogs
  作者：Marc A. Labroli、Michael P. Dwyer、Ruichao Shen、Janeta Popovici-Muller、Qinglin Pu、Judson Richard、Kristen Rosner、Kamil Paruch、Timothy J. Guzi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.018

  日期：2014.1

  A novel class of 5′-amino-2′,5′-dideoxy-2′,2′-difluorocytidine derivatives has been synthesized in order to identify anticancer nucleoside analogs. Several synthetic routes were devised and implemented which relied upon either SN2 displacement or reductive amination to provide the desired derivatives.

  为了鉴定抗癌核苷类似物，已经合成了新型的5'-氨基-2'，5'-二脱氧-2'，2'-二氟胞苷衍生物。设计并实施了几种合成路线，这些路线依靠S N 2置换或还原胺化来提供所需的衍生物。
• 6,5-Heterocyclic Propargylic Alcohol Compounds and Uses Therefor
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20150038460A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The invention relates to novel compounds of Formula I: wherein A, Y, R 1 , R 2 and the subscript b each has the meaning as described herein and compounds of Formula I, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites, isotopes, pharmaceutically acceptable salts, or prodrugs thereof. Compounds of Formula I and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of disease and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.

  该发明涉及公式I的新化合物：其中A，Y，R1，R2和下标b各自具有如下所述的含义，以及公式I的化合物，立体异构体，几何异构体，互变异构体，溶剂化物，代谢物，同位素，药学上可接受的盐或其前药。公式I的化合物及其制药组合物在治疗疾病和障碍方面有用，其中观察到NF-kB信号不良或过度激活。
• 6,5-heterocyclic propargylic alcohol compounds and uses therefor
  申请人：Staben Steven

  公开号：US08901313B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  The invention relates to novel compounds of Formula I: wherein A, Y, R1, R2 and the subscript b each has the meaning as described herein and compounds of Formula I, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites, isotopes, pharmaceutically acceptable salts, or prodrugs thereof. Compounds of Formula I and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of disease and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.

  本发明涉及一种新型化合物I的公式：其中A，Y，R1，R2和下标b具有如下所述的含义，以及化合物I的立体异构体，几何异构体，互变异构体，溶剂化物，代谢物，同位素，药学上可接受的盐或其前药。公式I化合物及其制药组合物在治疗疾病和障碍方面有用，其中观察到NF-kB信号的不良或过度激活。
• Lead Compound Development of SRC-3 Inhibitors with Improved Pharmacokinetic Properties and Anticancer Efficacy
  作者：Dong Lu、Jianwei Chen、Li Qin、Imani Bijou、Ping Yi、Feng Li、Xianzhou Song、Kevin R. MacKenzie、Xin Yu、Bin Yang、Sandipan Roy Chowdhury、James D. Korp、Bert W. O’Malley、David M. Lonard、Jin Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01596

  日期：2024.4.11

  this study, we performed structure–activity relationship exploration and drug-like optimization of the hit compound SI-2, guided by in vitro/in vivo metabolism studies and cytotoxicity assays. Our efforts led to the discovery of two lead compounds, SI-10 and SI-12. Both compounds exhibit potent cytotoxicity against a panel of human cancer cell lines and demonstrate acceptable pharmacokinetic properties

  类固醇受体辅激活因子 3 (SRC-3) 是许多细胞内信号通路的关键介质，对癌症增殖和转移至关重要。在本研究中，我们在体外/体内代谢研究和细胞毒性测定的指导下，对热门化合物SI-2进行了构效关系探索和类药物优化。我们的努力发现了两种先导化合物： SI-10和SI-12 。两种化合物均对一组人类癌细胞系表现出有效的细胞毒性，并表现出可接受的药代动力学特性。生物素化雌激素反应元件下拉测定表明， SI-12可以破坏雌激素受体复合物中 SRC-3 和 p300 的募集。重要的是， SI-10和SI-12在体内显着抑制肿瘤生长和转移，且没有明显的急性毒性。这些结果证明了SI-10和SI-12作为癌症治疗候选药物的潜力，因为它们具有有效的 SRC-3 抑制作用以及有前景的药代动力学和毒性特征。