1-戊烯-3-炔 | 646-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-戊烯-3-炔
• 英文名称: pent-1-en-3-yne
• 英文别名: 1-penten-3-yne
• CAS: 646-05-9
• 化学式: C₅H₆
• mdl: MFCD00048591
• 分子量: 66.1026
• InChiKey: FILUFGAZMJGNEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -113°C (estimate)
• 沸点：
  59.55°C
• 密度：
  0.7340

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊烯-3-炔 在 sodium hypochlorite 、 C₃₆H₅₈ClMnN₂O₂ 、 C₃₈H₆₁CoN₂O₄ 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 以73%的产率得到(R)-4,5-epoxy-2-pentyne
  参考文献：
  名称：

  藻毒素（-）-多卡维诺糖苷A的正式全合成

  摘要：

  描述了一种有效的藻类毒素聚卡维诺糖苷A（1）的简洁且很大程度上基于催化的方法，该方法截获了先​​前总合成的后期中间体。从那以后，只需几个步骤就可以实现这一具有挑战性的目标。成功的关键是先进行钼催化的闭环炔烃复分解反应（RCAM）以形成大环骨架，然后对所得环炔烃进行金催化的严格区域选择性跨环氢烷氧基化反应，从而使大环内酯的复杂氧化方式得以实现。要正确设置1的环。所需的环化前体5通过基于迄今已知的埃文斯-Tishchenko氧化还原酯化，这是最优化的程度，珍贵的偶联伴侣可以以几乎等摩尔比（所使用的可以说是最先进的片段偶联过程组装6 / 7：1.3 1）。这些结构单元的制备除其他外，还具有Sc（OTf）3催化的Leighton crotylation的功能以及烯烃交叉复分解的高选择性，不对称的酮酯加氢和Jacobsen环氧化/环氧化物拆分技术。

  DOI：

  10.1002/chem.201204551
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dichloro-2-pentene 在 氢氧化钾 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以49%的产率得到1-戊烯-3-炔
  参考文献：
  名称：

  Vinyl cations. 41. Influence of 4-aryl and 4-alkyl substituents on the .pi.-route solvolyses of homopropargyl esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a021

文献信息

• Synthesis of Morpholine‐Based Analogues of (−)‐Zampanolide and Their Biological Activity
  作者：Christian Paul Bold、Melanie Gut、Jasmine Schürmann、Daniel Lucena‐Agell、Jürg Gertsch、José Fernando Díaz、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/chem.202003996

  日期：2021.4

  We describe the convergent synthesis of three prototypical examples of a new class of analogues of the complex, cytotoxic marine macrolide (−)‐zampanolide that incorporate an embedded N‐substituted morpholine moiety in place of the natural tetrahydropyran ring. The final construction of the macrolactone core was based on a high‐yielding intramolecular HWE olefination, while the hemiaminal‐linked side

  我们描述了复杂的，具有细胞毒性的海洋大环内酯类化合物（-）-樟脑内酯的一类新的类似物的三个原型实例的会聚合成，该化合物结合了嵌入的N-取代的吗啉部分代替天然的四氢吡喃环。大内酯核的最终构建是基于高产量的分子内HWE烯化反应，而半胱氨酸连接的侧链是通过立体选择性，BINAL-H介导的（Z，E）-山梨糖酰胺加成到大环醛前体中来制备的。常见的功能化吗啉结构单元的合成涉及两个连续的环氧化物开环，分别以甲苯磺酰胺和第一个开环反应的产物作为亲核试剂。在所研究的三种吗啉代-扎曼醇化物中，N-乙酰基和N-苯甲酰基衍生物均显示出纳摩尔级的抗增殖活性，因此与天然产物基本等效。相反，N-甲苯磺酰基衍生物的活性显着降低。
• Aluminum oxide-induced gas-phase ring-opening in methyl substituted gem-difluorocyclopropanes, leading to 2-fluorobuta-1,3-dienes and vinylacetylenes
  作者：N. V. Volchkov、M. B. Lipkind、M. A. Novikov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-015-0914-6

  日期：2015.3

  A gas-phase pyrolysis of methyl-substituted gem-difluorocyclopropanes in a flow-tube reactor in the presence of Al2O3 at 185—250 °C gives 2-fluorobuta-1,3-dienes and vinylacetylenes.

  在流管反应器中，在 Al2O3 存在下，在 185-250 °C 下，甲基取代的偕二氟环丙烷的气相热解得到 2-氟丁-1,3-二烯和乙烯基乙炔。
• Reactions of Cobaloxime Anions and/or Hydrides with Enynes as a New, General Route to 1,3- and 1,2-Dienylcobaloxime Complexes
  作者：Heather L. Stokes、Mark E. Welker

  DOI：10.1021/om960058f

  日期：1996.5.28

  A new method for the preparation of dienylcobaloxime complexes which involves reactions of cobaloxime anions and/or hydrides with enynes is reported. This new dienyl complex preparative method leads to cobalt-substituted 1,3- or 1,2-dienes depending on the enyne substitution pattern chosen. Subsequent Diels−Alder reactions of the 1,3-dienyl complexes and demetalation reactions of cobalt-substituted

  报道了一种制备二烯基钴氧肟配合物的新方法，该方法涉及钴氧肟阴离子和/或氢化物与烯炔的反应。这种新的二烯基络合物制备方法取决于所选择的烯炔取代方式，可生成钴取代的1,3-或1,2-二烯。还报道了随后的1,3-二烯基络合物的Diels-Alder反应和钴取代的环加合物的脱金属反应。
• Efficient Syntheses of Cyclopropylacetylene, a Crucial Synthetic Intermediate for Efavirenz (DMP-266)
  作者：Shaun E. Schmidt、Ralph N. Salvatore、Kyung Woon Jung、Taesoo Kwon

  DOI：10.1055/s-1999-2985

  日期：1999.12

  Efficient syntheses of cyclopropylacetylene were achieved from cyclopropyl methyl ketone. Different reaction pathways were investigated to avoid the concomitant formation of any side products.

  从环丙基甲基酮高效合成环丙基乙炔。研究了不同的反应路径，以避免同时形成任何副产品。
• Spectroscopy and Photochemistry of Triplet 1,3-Dimethylpropynylidene (MeC₃Me)
  作者：Stephanie N. Knezz、Terese A. Waltz、Benjamin C. Haenni、Nicola J. Burrmann、Robert J. McMahon

  DOI：10.1021/jacs.6b07444

  日期：2016.9.28

  unsymmetrical equilibrium structure for triplet MeC3Me ((3)3), but they also reveal a very shallow potential energy surface. The experimental IR spectrum of triplet MeC3Me ((3)3) is best interpreted in terms of a quasilinear, axially symmetric structure. EPR spectra yield zero-field splitting parameters that are typical for triplet carbenes with axial symmetry (|D/hc| = 0.63 cm(-1), |E/hc| = ∼ 0 cm(-1))

  2-重氮-3-戊炔 (11) 的光解 (λ > 472 nm) 提供三重态 1,3-二甲基亚丙基 (MeC3Me, (3)3)，其在低温基质中进行光谱表征。将 MeC3Me ((3)3) 的红外、电子吸收和电子顺磁共振光谱与母体系统 (HC3H) 的红外光谱、电子吸收光谱和电子顺磁共振光谱进行比较，以确定烷基取代基对此类离域碳链的影响。量子化学计算 (CCSD(T)/ANO1) 预测了三重态 MeC3Me ((3)3) 的不对称平衡结构，但它们也揭示了非常浅的势能面。三重态 MeC3Me ((3)3) 的实验红外光谱最好用准线性、轴对称结构来解释。EPR 光谱产生零场分裂参数，这些参数对于轴对称的三线态卡宾是典型的 (|D/hc| = 0.63 cm(-1)，|E/hc| = ∼ 0 cm(-1))，而理论分析表明甲基取代基赋予碳链显着的自旋极化。在照射到近紫外电子吸收区 (λmax 350

表征谱图