1-戊烯-4-炔-3-醇 | 14304-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-戊烯-4-炔-3-醇
• 英文名称: 1-penten-4-yne-3-ol
• 英文别名: 1-penten-4-yn-3-ol；pent-1-en-4-yn-3-ol
• CAS: 14304-27-9
• 化学式: C₅H₆O
• mdl: MFCD00048106
• 分子量: 82.102
• InChiKey: YALSXYCXTKPOFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128.5-129.5 °C
• 密度：
  0.9175 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊烯-4-炔-3-醇 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 生成 2,3-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  使用声学振荡增强填充床传质的理论研究

  摘要：

  本文描述了使用声学振荡提高填充床干燥器性能的可能性的理论研究。它的动机是人们对使用声学振荡来提高能源密集型工业过程的性能越来越感兴趣。填充床中的声音传播被模拟为通过多孔介质的传播。然后通过数值积分传热和传质方程来研究声振荡对干燥速率的影响。该模型使用准稳态相关性进行传热和传质。结果表明存在空隙率和声压级的阈值，超过该阈值可以获得干燥速率的显着增加。传质的增加随着有效粒径而减小。关于 decrit dans cet 文章 une etude theorique sur la possibilite d'arneliorer la performance de sechoirs a lits garnis par des 振荡声学。Cette etude estmotivee par l'interět grandissant pour les 振荡 acoustiques en vue d'ameliorer

  DOI：

  10.1002/cjce.5450780616
• 作为产物：
  描述：

  5-(三甲基硅烷基)-1-戊烯-4-炔-3-醇 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1-戊烯-4-炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  通过钯-有机中继催化乙烯基亚甲基环状碳酸酯的串联烯丙基胺化/氧杂-迈克尔加成

  摘要：

  乙烯基亚甲基环状碳酸酯（VMCC）的串联烯丙胺化/氧杂迈克尔加成已被开发出来，可通过单一钯催化或钯-有机物中继催化构建杂环。在此过程中，双亲核基团首先发生区域选择性烯丙胺化，然后第二个亲核基团进一步完成杂迈克尔加成反应，形成一系列杂环。其中，在钯-有机物中继催化下，可以以中高产率制备手性3,4-二氢-2H-苯并[ b ][1,4]恶嗪，且具有良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02014

文献信息

• Structures, Biological Activities, and Total Syntheses of 13-Hydroxy- and 13-Acetoxy-14-nordehydrocacalohastine, Novel Modified Furanoeremophilane-Type Sesquiterpenes from <i>Trichilia cuneata</i>
  作者：Matsumi Doe、Taku Shibue、Hiroyuki Haraguchi、Yoshiki Morimoto

  DOI：10.1021/ol050346k

  日期：2005.4.1

  13-Hydroxy-14-nordehydrocacalohastine (2) and 13-acetoxy-14-nordehydrocacalohastine (3), two novel modified furanoeremophilane-type sesquiterpenes isolated from Trichilia cuneata, showed inhibitory activities for membrane lipid peroxidation in mitochondria and microsomes. The first, highly convergent total syntheses of new compounds 2 and 3 have also been achieved via a palladium-mediated three-component

  [反应：参见文本] 13-羟基-14-去氢卡卡他汀（2）和13-乙酰氧基-14-去氢卡卡他汀（3），这两种新颖的从呋喃菊中分离得到的呋喃戊二烯型倍半萜烯，对线粒体和膜的膜脂质过氧化具有抑制作用。微粒体。还通过2-碘代甲苯（7），1-戊烯-4-yn-3-ol（8），和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（9）。
• Convenient Synthesis of 4-Methylene-2-oxazolidinones and 4-Methylenetetrahydro-1,3-oxazin-2-ones via Transition-Metal Catalyzed Intramolecular Addition of Nitrogen Atom to Acetylenic Triple Bond
  作者：Yoshinao Tamaru、Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Sigeru Kure、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.67.2838

  日期：1994.10

  2-Propynyl tosylcarbamates 1 undergo cyclization smoothly by the catalysis of CuCl/Et3N or AgNCO/Et3N to furnish 4-methylene-2-oxazolidinones 2 in good yields. The similar cyclization of the N-acyl derivatives of 1 (PhCO, MeCO, EtOCO, etc.) is catalyzed effectively by AgNCO/t-BuOK. These reactions accommodate a variety of substituents at C1 and C3 of 2-propyn-1-ol and provide (Z)-2 as single stereoisomers. The scope of the cyclization of 3-butynyl carbamates is rather limited, and in general only N-tosyl derivatives of terminally unsubstituted 3-butyn-1-ols undergo cyclization to give 4-methylenetetrahydro-1,3-oxazin-2-ones in synthetically useful yields by the catalysis of AgNCO/Et3N or AgNCO/t-BuOK.

  2-丙炔基甲苯磺酰氨基甲酸酯1在CuCl/Et3N或AgNCO/Et3N的催化下顺利进行环化反应，以良好的产率得到4-亚甲基-2-恶唑烷酮2。1的N-酰基衍生物（PhCO，MeCO，EtOCO等）在AgNCO/t-BuOK的催化下也能有效地进行类似的环化反应。这些反应在2-丙炔-1-醇的C1和C3位上容纳了多种取代基，并提供了(Z)-2作为单一立体异构体。3-丁炔基氨基甲酸酯的环化反应范围相当有限，通常只有末端未取代的3-丁炔-1-醇的N-甲苯磺酰基衍生物在AgNCO/Et3N或AgNCO/t-BuOK的催化下进行环化反应，以合成上有用的产率得到4-亚甲基四氢-1,3-氧杂环壬-2-酮。
• An efficient stereocontrolled synthesis of functionalized chlorodienes and chlorotrienes
  作者：Margarita Mladenova、Mouâd Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01395-0

  日期：1996.9

  A stereoselective synthesis of ω-chlorodienals and ω-chlorodienones was described. Conjugated ω-chlorotrienals and trienones were also easily prepared via an efficient palladium-catalyzed rearrangement of allylic acetates.

  描述了ω-氯二酮和ω-氯二酮的立体选择性合成。通过高效钯催化的烯丙基乙酸酯的重排，也很容易制备共轭的ω-氯三烯和三烯酮。
• Vinylallenes—VI
  作者：M. Malacria、M.L. Roumestant

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80273-1

  日期：1977.1

  Dehydrojasmone 1a and nor-methyl dehydrojasmone 1b have been prepared by action of a peracid on appropriately substituted vinylallenes. Several pathways to these hydrocarbons are described.

  脱氢茉莉酮1a和去甲基脱氢茉莉酮1b是通过过酸作用于适当取代的乙烯基烯上而制备的。描述了这些烃的几种途径。
• Synthetic Studies of the Derivatives of Acetylene. I. Reactions of 5-Bromopent-3-en-1-yne
  作者：Kikumasa Sato、Masao Hirayama

  DOI：10.1246/bcsj.42.2589

  日期：1969.9

  The preparation of pent-2-en-4-ynylamine and pent-2-en-4-ynylthiol and their derivatives from 5-bromopent-3-en-1-yne was studied. Moreover, in connection with the preparation of the bromide, the rearrangement-bromination of vinylethynylcarbinol was found to give three isomeric bromides, 5-bromopent-trans-3-en-1-yne, 5-bromopent-cis-3-en-1-yne, and 3-bromopent-1-en-4-yne. Pent-2-en-4-ynylamine was obtained

  研究了从 5-溴戊-3-烯-1-炔制备戊-2-烯-4-炔胺和戊-2-烯-4-炔硫醇及其衍生物。此外，关于溴化物的制备，发现乙烯基乙炔基甲醇的重排-溴化得到三种异构的溴化物，5-溴戊-反式-3-en-1-yne，5-溴戊-顺-3-en-1 -yne 和 3-bromopent-1-en-4-yne。Pent-2-en-4-ynylamine 由 5-bromopent-3-en-1-yne 通过两种方法获得，即六胺盐的水解和 N-(pent-2-en-4-炔基）邻苯二甲酰亚胺。5-溴戊-3-烯-1-炔与氢硫化钾反应，用醇氨分解戊-2-烯-4-炔基黄原酸乙酯，得到戊-2-烯-4-炔硫醇。