1-戊酮,1,3-二苯基-,(3R)- | 115730-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 1-戊酮,1,3-二苯基-,(3R)-
• 英文名称: (R)-1,3-diphenylpentan-1-one
• 英文别名: (R)-1,3-diphenyl-1-pentanone；1,3-diphenylpentan-1-one；1,3-diphenyl-1-pentanone；(3R)-1,3-diphenylpentan-1-one
• CAS: 115730-45-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: KRUIOJKRONYXTA-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  368.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 (R)-3-[(E)-[[(S)-1-[2-(Diphenylphosphino)phenyl]ethyl]imino]methyl]-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到1-戊酮,1,3-二苯基-,(3R)-
  参考文献：
  名称：

  对二乙基锌对映选择性铜催化共轭加成和捕集壬酸锌的多功能N，O，P配体的调制

  摘要：

  在这项工作中，我们成功地合成了衍生自手性联萘酚（BINOL）和手性伯胺的新手性席夫碱-膦配体家族。可控的合成新的六齿和四齿N，O，P配体同时包含轴向BINOL和sp 3中心伯胺的轴向和sp 3中心手性，从而建立了一种高效的多功能N，O，P配体铜催化的有机锌试剂共轭物的添加。在有机锌试剂与烯酮的不对称共轭反应中，原位构建的聚合物状双金属多核CuZn复合物被发现对底物具有选择性，并且在对映选择性方面，二乙基锌试剂具有极佳的催化作用（高达99％以上） ee）。更重要的是，不同手性来源（C 2轴联萘酚和sp 3中心手性膦）之间的手性匹配对于该反应中的对映选择性诱导至关重要。实验结果表明，我们的手性配体（R，S，S）-L1-和（R，S）-L4即使在0.005 mol％的催化剂存在下（S / C = 20 000，周转数（TON）= 17 600），基于对映选择性和转化率的基于双金属络合物的催化剂体

  DOI：

  10.1002/asia.201300544

文献信息

• The effects of solvent on switchable stereoselectivity: copper-catalyzed asymmetric conjugate additions using D2-symmetric biphenyl phosphoramidite ligands
  作者：Han Yu、Fang Xie、Zhenni Ma、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c2ob25730k

  日期：——

  A highly enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of diethylzinc to acyclic aromatic enones was developed with phosphoramidite ligands bearing a D2-symmetric biphenyl backbone. This type of reaction demonstrated that toluene and THF solvents can completely reverse the absolute configuration of the products, thus simplifying the process of accessing either enantiomer (S: 92% ee, 94% yield;

  铜的高对映选择性铜催化共轭加成 二乙基锌用带有D 2对称联苯主链的亚磷酰胺配体开发了无环芳族烯酮。这种反应表明甲苯THF溶剂可以完全逆转产物的绝对构型，从而简化了获得任一种对映异构体的过程（S：92％ee，94％收率；R：99％ee，96％收率）。
• Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>trans</i>-Chalcone Derivatives Using BINOL-derived Boro-phosphates
  作者：Fei Na、Susana S. Lopez、Alice Beauseigneur、Lucas W. Hernandez、Zhuoxin Sun、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02042

  日期：2020.8.7

  Chiral phosphoric-acid-catalyzed asymmetric reductions of trans-chalcones have been investigated in this work. A BINOL-derived boro-phosphate-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of the carbon–carbon double bond of trans-chalcone derivatives employing borane as a hydride source was realized. This methodology provides a convenient procedure to access chiral dihydrochalone derivatives in high

  在这项工作中，已经研究了手性磷酸催化反式查耳酮的不对称还原。利用硼烷作为氢化物来源，实现了反式查尔酮衍生物的碳-碳双键的BINOL衍生的硼磷酸盐催化的不对称转移氢化。该方法提供了在温和条件下以高收率和高对映选择性获得手性二氢氢醌衍生物的简便方法。
• Enantioselective Catalytic Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents using Copper–Phosphoramidite Complexes; Ligand Variation and Non-linear Effects
  作者：Leggy A Arnold、Rosalinde Imbos、Alessandro Mandoli、André H.M de Vries、Robert Naasz、Ben L Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00142-3

  日期：2000.4

  cyclohexenone and chalcone in order to assess the structural features that are important for stereocontrol. A sterically demanding amine moiety is essential to reach high e.e.’s. Enantioselectivities for chalcones up to 89% and for cyclic enones up to 98% were found. Studies on non-linear effects with the best ligands for both cyclohexenone and chalcone showed clear non-linear effects for both cyclic

  合成了多种新的手性亚磷酰胺，并在铜催化的对乙基己烯酮和查耳酮的铜催化对映选择性共轭加成中进行了测试，以评估对立体控制至关重要的结构特征。空间要求高的胺部分对于达到高ee是必不可少的。发现查尔酮的对映选择性高达89％，环烯酮的对映选择性高达98％。对具有最佳配体的环己烯酮和查尔酮的非线性效应的研究表明，环状和非环状烯酮均具有明显的非线性效应。
• Switchable Stereoselectivity: The Effects of Substituents on the D2-Symmetric Biphenyl Backbone of Phosphoramidites in Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions with Triethylaluminium
  作者：Han Yu、Fang Xie、Zhenni Ma、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201101007

  日期：2012.7.9

  A highly enantioselective copper‐catalyzed conjugate addition with triethylaluminium was developed using phosphoramidite ligands bearing a D2‐symmetric biphenyl backbone. For these ligands we demonstrated that the 3,3′,5,5′‐substituents on the biphenyl backbone can completely reverse the absolute configuration of the products.

  使用带有D 2对称联苯骨架的亚磷酰胺配体，开发了具有三乙基铝的高对映选择性的铜催化共轭加成物。对于这些配体，我们证明了联苯主链上的3,3'，5,5'-取代基可以完全逆转产物的绝对构型。
• Enantioselective 1,6-Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents to Acyclic Dienones Catalyzed by Cu-DiPPAM Complex-Extension to Asymmetric Sequential 1,6/1,4-Conjugate Addition
  作者：Magaly Magrez-Chiquet、Marie S. T. Morin、Joanna Wencel-Delord、Sammy Drissi Amraoui、Olivier Baslé、Alexandre Alexakis、Christophe Crévisy、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/chem.201302649

  日期：2013.10.4

  CC coupling: DiPPAM 1 and BINAP 2 ligands led to divergent behaviors in the asymmetric conjugate addition (ACA) of dialkylzinc reagents to linear aryldienones, which were applied to the development of a highly selective sequential asymmetric 1,6/1,4‐ACA process (see scheme; Tf = triflate, DBU = 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene).

  Ç  C偶联：DiPPAM 1和BINAP 2个配体导致的二烷基锌试剂以线性aryldienones，将其施加到一个高度选择性顺序不对称1,6- / 1,4-发展的不对称共轭加成（ACA）的发散行为ACA过程（请参阅方案； Tf =三氟甲磺酸盐，DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）。