1-氟-2-甲基薁 | 180129-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-氟-2-甲基薁
• 英文名称: 1-fluoro-2-methylazulene
• CAS: 180129-07-1
• 化学式: C₁₁H₉F
• 分子量: 160.191
• InChiKey: NKISQHKIFQXFPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methylazulene-1-carboxylate 在 羟基磷酸二氢盐 、 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1-氟-2-甲基薁
  参考文献：
  名称：

  氟芴的合成与性质。二、用 N-氟试剂亲电氟化 Azulenes

  摘要：

  1-氟-和1,3-二氟-和1,3-二氟-和1-二氟-和1,3-二氟- azulenes 是第一次通过用N-氟试剂对azulenes 进行亲电氟化来合成。1-氟丁烯的选择性制备是通过甲基 azulene-1-carboxylates 的氟化，然后在 100% H3PO4 中脱甲氧基羰基化来进行的。2-取代的芘以更高的产率被氟化。在 1-氟芴的 1H NMR 中，与 1-氟萘相比，在 H-2 和 H-8 处未观察到长程 JFH 值。由于所谓的 +Iπ 效应，1-氟原子会导致薁的可见光吸收发生显着的红移。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1645

文献信息

• The First Synthesis of 1-Fluoro- and 1,3-Difluoroazulenes
  作者：Tetsuya Ueno、Haruhiko Toda、Masafumi Yasunami、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1246/cl.1995.169

  日期：1995.3

  1-Fluoro- and 1,3-difluoroazulenes were synthesized by the reaction of azulene with N-fluoropyridinium salts in acetonitrile. Methyl azulene-1-carboxylates were also fluorinated to give the corresponding 3-fluoro derivatives. On the basis of the UV-visible absorption spectra, the fluorine atom acts as an electron-donating group to the azulene π-system due to the +Iπ effect.

  通过将蒽烯与N-氟吡啶盐在乙腈中反应，合成了1-氟和1,3-二氟蒽烯。同时，甲基蒽烯-1-羧酸酯也经历了氟化反应，生成相应的3-氟衍生物。根据紫外-可见吸收光谱分析，氟原子由于+Iπ效应，作为电子给体作用于蒽烯的π体系。