1-氟-3-(3-苯基丙-2-烯基)苯 | 62056-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-氟-3-(3-苯基丙-2-烯基)苯
• 英文名称: 1-cinnamyl-3-fluorobenzene
• 英文别名: 1-Fluoro-3-(3-phenylprop-2-en-1-yl)benzene；1-fluoro-3-(3-phenylprop-2-enyl)benzene
• CAS: 62056-40-0
• 化学式: C₁₅H₁₃F
• 分子量: 212.267
• InChiKey: QARQHCHZGXSZJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-3-(3-苯基丙-2-烯基)苯 在 1-azidononane 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-(3-fluorophenyl)-3-phenylacrylaldehyde 、 (E)-3-(3-fluorophenyl)-2-phenylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过选择性烯丙基C-C键裂解的简单烯烃的氧合：肉桂醛的直接方法。

  摘要：

  据报道，一种新颖的不含金属的烯丙基CCσ键裂解简单的烯烃可得到有价值的肉桂醛。1,2-芳基或烷基迁移通过烯丙基C-C键断裂在此转化过程中发生，这需要烷基叠氮化物试剂的协助。这种方法可以使O-atom掺入简单的未官能化烯烃中，以构建肉桂醛。该反应具有简单的烃底物，无金属条件以及高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201705671
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-氟-3-(3-苯基丙-2-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过选择性烯丙基C-C键裂解的简单烯烃的氧合：肉桂醛的直接方法。

  摘要：

  据报道，一种新颖的不含金属的烯丙基CCσ键裂解简单的烯烃可得到有价值的肉桂醛。1,2-芳基或烷基迁移通过烯丙基C-C键断裂在此转化过程中发生，这需要烷基叠氮化物试剂的协助。这种方法可以使O-atom掺入简单的未官能化烯烃中，以构建肉桂醛。该反应具有简单的烃底物，无金属条件以及高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201705671

文献信息

• Picolinamide modified β-cyclodextrin/Pd (II) complex: Asupramolecular catalyst for Suzuki-Miyaura coupling of aryl, benzyl and allyl halides with arylboronic acids in water
  作者：Kaixiu Luo、Lu Zhang、Rui Yang、Yi Jin、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.carbpol.2018.07.089

  日期：2018.11

  supramolecular catalysts for Suzuki-Miyaura coupling were prepared and characterized by NMR, FT-IR, TEM, XRD, TGA, and XPS. The resulting picolinamide-modified β-cyclodextrin/Pd(II) complex (Pd(II)@PCA-β-CD) showed very efficient catalytic activity for Suzuki-Miyaura coupling of aryl, benzyl, and allyl halides with arylboronic acids in an environmentally benign aqueous solution. Various organic halides

  制备了用于铃木-宫浦偶联的新型超分子催化剂，并通过NMR，FT-IR，TEM，XRD，TGA和XPS对其进行了表征。所得的吡啶甲酰胺改性的β-环糊精/ Pd（II）配合物（Pd（II）@PCA-β-CD）在环境中对芳基，苄基和烯丙基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应显示出非常有效的催化活性。良性水溶液。各种有机卤化物（包括氯化物）可以用苯基硼酸和催化量的Pd（II）@PCA-β-CD产生良好或优异的收率。这种水溶性催化剂能够重复使用至少八次，而催化活性只会略有下降。还从头算QM / MM方法探索和计算了Pd（II）/ Pd（IV）催化循环的推定机理。
• In Situ Ring‐Closing Strategy for Direct Synthesis of N‐Heterocyclic Carbene Nickel Complexes and Their Application in Coupling of Allylic Alcohols with Aryl Boronic Acids
  作者：Yu‐Bin Wang、Bin‐Yuan Liu、Qingqing Bu、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000186

  日期：2020.7.29

  A in situ ring‐closing strategy was developed for the synthesis of N‐heterocyclic carbene nickel complexes. The process was carried out in air, and did not require solvent purification. The resulting nickel complexes were investigated as catalysts for the coupling of allylic alcohols with aryl boronic acids. A wide range of allylic substrates and aryl acids proved to be applicable to this catalytic

  为合成N杂环卡宾镍络合物开发了一种原位闭环策略。该过程在空气中进行，不需要溶剂纯化。研究了所得的镍络合物作为烯丙基醇与芳基硼酸偶联的催化剂。广泛的烯丙基底物和芳基酸被证明可用于该催化体系。对照实验表明，Ni（0）可能是偶联反应中真正的活性物质。
• Nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl chlorides with allylic alcohols
  作者：Hang Yu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/d1ob01874d

  日期：——

  Nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl chlorides with allylic alcohols proceeds readily under mild conditions in the presence of zinc powder and MgCl2 to produce allylarenes in 25–92% yields. The reaction shows high regioselectivity and E/Z-selectivity, giving linear allylation products with an E configurated double bond when 1- or 3-arylallyl alcohols were used as the substrates. Functional groups including

  在锌粉和 MgCl 2存在的温和条件下，镍催化的芳基氯化物与烯丙醇的交叉亲电偶联很容易进行，以 25-92% 的产率生产烯丙基芳烃。该反应显示出高区域选择性和E / Z选择性，当使用 1-或 3-芳基烯丙醇作为底物时，得到具有E构型双键的线性烯丙基化产物。官能团包括 F、CF 3、COOEt、NMe 2、OMe、SiMe 3、OH 和乙烯基以及含氮杂环。
• Oxygenation of Simple Olefins through Selective Allylic C−C Bond Cleavage: A Direct Approach to Cinnamyl Aldehydes
  作者：Jianzhong Liu、Xiaojin Wen、Chong Qin、Xinyao Li、Xiao Luo、Ao Sun、Bencong Zhu、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201705671

  日期：2017.9.18

  allylic C−C σ‐bond cleavage of simple olefins to give valuable cinnamyl aldehydes is reported. 1,2‐Aryl or alkyl migration through allylic C−C bond cleavage occurs in this transformation, which is assisted by an alkyl azide reagent. This method enables O‐atom incorporation into simple unfunctionalized olefins to construct cinnamyl aldehydes. The reaction features simple hydrocarbon substrates, metal‐free

  据报道，一种新颖的不含金属的烯丙基CCσ键裂解简单的烯烃可得到有价值的肉桂醛。1,2-芳基或烷基迁移通过烯丙基C-C键断裂在此转化过程中发生，这需要烷基叠氮化物试剂的协助。这种方法可以使O-atom掺入简单的未官能化烯烃中，以构建肉桂醛。该反应具有简单的烃底物，无金属条件以及高区域选择性和立体选择性。