1-氟-3-异氰基苯 | 24075-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-3-异氰基苯
• 英文名称: 1-fluoro-3-isocyanobenzene
• CAS: 24075-35-2
• 化学式: C₇H₄FN
• mdl: MFCD04117620
• 分子量: 121.114
• InChiKey: GQKWLGUUHHQIQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-3-异氰基苯 在 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-((3-fluorophenyl)amino)-2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Collaborative virtual screening to elaborate an imidazo[1,2-a]pyridine hit series for visceral leishmaniasis

  摘要：

  基于配体的相似性筛选专有制药公司库，可实现快速从命中到先导化合物的抗利什曼原虫活性化学类型的研究。

  DOI：

  10.1039/d0md00353k
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.5h， 生成 1-氟-3-异氰基苯
  参考文献：
  名称：

  Collaborative virtual screening to elaborate an imidazo[1,2-a]pyridine hit series for visceral leishmaniasis

  摘要：

  基于配体的相似性筛选专有制药公司库，可实现快速从命中到先导化合物的抗利什曼原虫活性化学类型的研究。

  DOI：

  10.1039/d0md00353k

文献信息

• 4 + 1 Radical annulations with isonitriles: a simple route to cyclopenta-fused quinolines
  作者：Dennis P. Curran、Hui Liu

  DOI：10.1021/ja00006a033

  日期：1991.3

  this first example of a 4+1 radical annulation includes the following: (1) radical addition to an isonitrile, (2) cyclization of the resulting imidoyl radical to the alkyne, (3) addition of the so-formed vinyl radical to the aromatic ring, and (4) rearomatization. When substituted isonitriles (p-F p-OMe, m-F) are employed, the major unrearranged products are accompanied by 7-30% or rearranged products

  1-取代的 5-碘-1-戊炔、5 当量的苯基异氰化物和 1.5 当量的六甲基二锡在 150 o C 的叔丁基苯 (0.01-0.025 M) 中的太阳灯照射产生 9-取代的 2,3-二氢-1H -cyclopenta [b] 喹啉的产率为 36-70%。4+1 自由基环化的第一个例子的机制建议包括以下内容：(1) 自由基加成到异腈，(2) 所得亚胺酰基自由基环化到炔烃上，(3) 加成如此形成的乙烯基芳环上的自由基，和（4）重构化。当使用取代的异腈（pF p-OMe，mF）时，主要的未重排产物伴随有 7-30% 或重排产物。提出的中间体的独立生成表明，重排产物是通过乙烯基自由基的初始闭合形成五元环而产生的，
• Application of Ugi three component reaction for the synthesis of quinapril hydrochloride
  作者：Bhushan B. Borase、Himanshu M. Godbole、Girij P. Singh、Pritesh R. Upadhyay、Anurag Trivedi、Varadaraj Bhat、Gautham G. Shenoy

  DOI：10.1080/00397911.2019.1682168

  日期：2020.1.2

  concise synthesis of chirally pure quinapril hydrochloride is described. The key step is the formation of α-amino amide backbone in one step using Ugi three component reaction. This method allows short access to α-amino amide chain which is a part of many drugs used for treatment of high blood pressure. A large molecular library can be synthesized by changing the components in Ugi reaction. GRAPHICAL

  摘要 描述了一种新颖、高效、简洁的手性纯盐酸喹那普利的合成方法。关键步骤是利用Ugi三组分反应一步形成α-氨基酰胺主链。这种方法允许短时间获得α-氨基酰胺链，α-氨基酰胺链是许多用于治疗高血压的药物的一部分。通过改变Ugi反应中的组分可以合成一个大分子库。图形概要
• 6-取代苯并二氮卓-2,4-二酮类化合物及其用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN103435562B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明涉及一种6-取代苯并二氮卓-2,4-二酮类化合物及其用途。本发明通过对现作为治疗焦虑和心律失常等疾病的药物—苯并二氮卓类化合物进行适当地化学修饰（即在苯并二氮卓-2,4-二酮类化合物的6位引入适当的取代基团），得到一类结构新颖的6-取代苯并二氮卓-2,4-二酮类化合物。经研究发现该类化合物对癌细胞具有很好的抑制活性，可以成为一种潜在治疗肿瘤的药物。
• Chromene, Quinoline Hybrids as Potential Anti-Cancer Agents: A Novel and Distinct Approach for the Synthesis of Quinoline Derivatives
  作者：Rizuana Sultana、Ravinder Reddy Tippanna

  DOI：10.2174/1570178617666200122095829

  日期：2021.3

  A series of novel quinoline derivatives (6-phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoline) have been prepared by using 4-chloro-2-phenyl-2H-chromene-3-carbaldehyde and various substituted isocyanides as starting materials in the presence of HClO4-SiO2 and Methanol. We screened eighteen compounds of this novel series (6a-r) in six different cancer cell lines (A549 (lung cancer cells), DU145 (prostate cancer cells)

  以4-氯-2-苯基-2H-色烯-3-甲醛为起始原料，制备了一系列新颖的喹啉衍生物（6-苯基-6H-chromeno [4,3-b]喹啉）。在HClO 4 -SiO 2存在下和甲醇。我们在六种不同的癌细胞系（A549（肺癌细胞），DU145（前列腺癌细胞），PC3（前列腺癌细胞），MCF7（肺癌细胞），HT 29）中筛选了18个此新系列化合物（6a-r） ，HCT 116（结肠癌细胞）；大多数化合物对HT29细胞系均具有抗癌活性，化合物6b对结肠癌具有良好的细胞毒性IC50 = 2.61±0.34μM，观察到细胞迁移的关键特性6b诱导的HT29细胞凋亡，通过膜联蛋白V染色，a啶橙/溴化乙锭（AO / EB），DAPI的6b诱导证实，该方法操作简便，可用于多种底物，这些结果表明该药物具有抗癌作用这些系列的潜力，并有待进一步研究开发抗癌药物。
• Isocyanide 2.0
  作者：Pravin Patil、Maryam Ahmadian-Moghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d0gc02722g

  日期：——

  advantages of our methodology include an increased synthesis speed, very mild conditions giving access to hitherto unknown or highly reactive classes of isocyanides, rapid access to large numbers of functionalized isocyanides, increased yields, high purity, proven scalability over 5 orders of magnitude, increased safety and less reaction waste resulting in a highly reduced environmental footprint. For example

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛