1-氟-3-亚硝基-苯 | 350-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-3-亚硝基-苯
• 英文名称: 1-fluoro-3-nitrosobenzene
• CAS: 350-53-8
• 化学式: C₆H₄FNO
• 分子量: 125.102
• InChiKey: JSEVUNYSFUYUEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-3-亚硝基-苯 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 potassium nitrate 、 copper(l) chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,5-二氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  阴离子配体促进选择性的C–F键还原消除，使C（sp 2）–H氟化†

  摘要：

  报道了有关阴离子配体促进选择性C–H键氟化的详细机理研究。阴离子配体的作用已通过实验证据和DFT计算得以阐明。此外，硝酸盐促进了C–F键的还原性消除，使得各种对称和不对称的偶氮苯能够选择性地进行C–H键氟化，从而获得各种邻氟苯胺。

  DOI：

  10.1039/c9cc07726j
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-fluorophenyl)hydroxylamine 在 三氯化铁 作用下， 生成 1-氟-3-亚硝基-苯
  参考文献：
  名称：

  Olah et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1956, vol. 7, p. 85,90

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Oxidative Coupling of β-Ketocarbonyls and Anilines by Joint Chiral Primary Amine and Selenium Catalysis
  作者：Wanting Chen、Yanni Wang、Xueling Mi、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02636

  日期：2019.10.18

  An enantioselective primary amine-catalyzed total N-selective nitroso aldol reaction (N-NA) was achieved through the oxidation of primary aromatic amines to the corresponding nitrosoarenes catalyzed by selenium reagents and 30% H2O2. This protocol provides a facile and highly efficient access to α-hydroxyamino carbonyls bearing chiral quaternary centers under exceedingly mild and green reaction conditions

  通过硒试剂和30％H 2 O 2催化伯芳族胺氧化为相应的亚硝基芳烃，可实现对映选择性伯胺催化的总N选择性亚硝基醛醇缩合反应（N -NA）。该方案可在极其温和和绿色的反应条件下，通过高度化学和对映体控制，轻松而高效地接近带有手性季中心的α-羟氨基羰基。
• Coupling of N-Nosylhydrazones with Nitrosoarenes: Transition-Metal-Free Approach to (Z)-N-Arylnitrones
  作者：Tingting Liu、Zhaohong Liu、Zhenhua Liu、Donghua Hu、Yeming Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1591757

  日期：2018.4

  Abstract An efficient and transition-metal-free protocol for the synthesis of (Z)-N-arylnitrones from the direct coupling of N-nosylhydrazones with nitrosoarenes under mild conditions is described. The protocol is compatible with a wide range of functional groups placed on both the reagents and provided the corresponding nitrones in good to excellent yields by simple recrystallization process. The

  摘要 描述了一种在温和条件下由N-壬基hydr与亚硝基芳烃的直接偶联合成（Z）-N-芳基硝酮的有效且无过渡金属的方案。该方案与放置在两种试剂上的各种官能团兼容，并通过简单的重结晶过程以良好或优异的产率提供了相应的硝酮。对于2，3-二苯基-1H-吲哚详细阐述了使用这些1，3-偶极子来合成取代的吲哚。 描述了一种在温和条件下由N-壬基hydr与亚硝基芳烃的直接偶联合成（Z）-N-芳基硝酮的有效且无过渡金属的方案。该方案与放置在两种试剂上的各种官能团兼容，并通过简单的重结晶过程以良好或优异的产率提供了相应的硝酮。对于2，3-二苯基-1H-吲哚详细阐述了使用这些1，3-偶极子来合成取代的吲哚。
• Selective N-oxidation of aromatic amines to nitroso derivatives using a molybdenum acetylide oxo-peroxo complex as catalyst
  作者：Ankush V. Biradar、Trupti V. Kotbagi、Mohan K. Dongare、Shubhangi B. Umbarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.005

  日期：2008.5

  oxo-peroxo complex obtained in situ by the treatment of the corresponding molybdenum acetylide carbonyl complex, CpMo(CO)3(CCPh); Cp = η5-C5H5 with H2O2, has been used as an efficient catalyst for selective N-oxidation of primary amines to nitroso derivatives. Excellent amine conversion (up to 100%) and very high selectivity for nitroso compounds (99%) have been obtained using 30% hydrogen peroxide as

  通过处理相应的羰基钼钼羰基配合物CPMo（CO）3（CCPh）原位获得乙炔钼氧基-过氧配合物；CP =η 5 -C 5 H ^ 5用H 2 ö 2，已被用作用于伯胺到亚硝基衍生物的选择性N-氧化的有效催化剂。使用30％的过氧化氢作为氧化剂，可获得出色的胺转化率（最高100％）和对亚硝基化合物的极高选择性（99％）。还发现过氧羰基过氧Mo（VI）配合物对于在芳环上具有给电子以及吸电子取代基的各种取代的伯芳族胺的氧化具有很高的活性。
• A Photoswitchable Agonist for the Histamine H ₃ Receptor, a Prototypic Family A G‐Protein‐Coupled Receptor
  作者：Niels J. Hauwert、Tamara A. M. Mocking、Daniel Da Costa Pereira、Ken Lion、Yara Huppelschoten、Henry F. Vischer、Iwan J. P. De Esch、Maikel Wijtmans、Rob Leurs

  DOI：10.1002/anie.201813110

  日期：2019.3.26

  Spatiotemporal control over biochemical signaling processes involving G protein‐coupled receptors (GPCRs) is highly desired for dissecting their complex intracellular signaling. We developed sixteen photoswitchable ligands for the human histamine H3 receptor (hH3R). Upon illumination, key compound 65 decreases its affinity for the hH3R by 8.5‐fold and its potency in hH3R‐mediated Gi protein activation by

  解剖G蛋白偶联受体（GPCR）的生化信号转导过程时空控制是非常需要的。我们为人类组胺H 3受体（hH 3 R）开发了16种光开关配体。照射时，键化合物65降低了其为HH的亲和力3由R 8.5倍及在HH效力3 R-介导ģ我通过在蛋白活化20倍，与反式和顺式异构体都用作完全激动剂。在非洲爪蟾卵母细胞中进行实时两电极电压钳实验，65显示了光诱导的hH 3 R活性的快速调节。配体65在组胺受体亚家族之间显示出良好的结合选择性，并且具有良好的光解稳定性。总而言之，65（VUF15000）是第一个被证实在光切换时通过其亲和力和效力而被调节且同时保持其固有活性的光可切换GPCR激动剂，从而使其成为一种用于时空控制GPCR活化的新化学生物学工具。
• <b>Fluorine Nuclear Magnetic Resonance Shielding in <b><i>meta</i></b>-Substituted Fluorobenzenes. The Effect of Solvent on the Inductive Order</b>
  作者：Robert W. Taft、Elton. Price、Irwin R. Fox、Irwin C. Lewis、K. K. Andersen、George T. Davis

  DOI：10.1021/ja00889a015

  日期：1963.3

  2 ppm in shielding for a given fluorobenzene relative to the fixed external standard, the shielding parameters for seven compounds with chemically inert meta substituents relative to internal fluorobenzene are solvent invariant to a precision of the same order as experimental error. This result offers critical evidence that intermolecular shielding resulting from interaction of the F atom with solvent

  摘要 : 21 种间位取代氟苯相对于固定外标和相对于氟苯作为内标的 F-19 NMR 屏蔽参数是在室温下在 20 种广泛变化的纯溶剂中高稀释下获得的。还对非极性和羟基溶剂（纯溶剂和混合溶剂）中的 24 个附加取代基进行了广泛的测量。尽管相对于固定的外部标准，给定氟苯的屏蔽变化超过 9.2 ppm，但相对于内部氟苯具有化学惰性间位取代基的七种化合物的屏蔽参数是溶剂不变的，其精度与实验误差相同。该结果提供了关键证据，即 F 原子与溶剂相互作用导致的分子间屏蔽对间位取代氟苯相对于作为内标的氟苯的屏蔽参数贡献很小或没有贡献。进一步的结论是，场效应对由于间位（可能是对位）取代基引起的屏蔽变化没有实际贡献。进一步暗示，对于许多非质子溶剂在室温下，基团的键偶极矩与介电常数的这种变化的良好精度无关。溶剂对具有化学活性取代基的间位取代氟苯的屏蔽参数的影响归因于电荷转移溶剂-取代基相互作用。（作者）进一步的结