1-氟-4-[(4-硝基苯基)乙炔基]苯 | 64583-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-4-[(4-硝基苯基)乙炔基]苯
• 英文名称: 1-fluoro-4-(2-(4-nitrophenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-fluoro-4-((4-nitrophenyl)ethynyl)benzene；4-(4-fluorophenylethynyl)-1-nitrobenzene；1-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 64583-21-7
• 化学式: C₁₄H₈FNO₂
• 分子量: 241.221
• InChiKey: ZITIPCXISLNCKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diphenyl hydroxy(4-nitrophenyl)methylphosphonate 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-氟-4-[(4-硝基苯基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and non-linear properties of disubstituted diphenylacetylene and related compounds

  摘要：

  通过改进的Horner-Emmons反应合成了多种二取代二苯乙炔及相关化合物，并通过Kurtz粉末法评估了它们的二次谐波发生（SHG）性能。研究发现，具有弱供电子和吸电子基团的二苯乙炔在SHG方面效率较高，同时具有最低截止波长。

  DOI：

  10.1039/a606915k

文献信息

• Thermoregulated Copper-Free Sonogashira Coupling in Water
  作者：Ning Liu、Chun Liu、Qiang Xu、Zilin Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201100367

  日期：2011.8

  The Sonogashira cross-coupling reaction between aryl halides and terminal alkynes was carried out smoothly in water over a thermoregulated ligand–palladium catalyst under copper-free conditions, resulting in good to excellent yields. The Sonogashira reaction was sensitive to the electronic nature of the substituents on the aryl halides. Aryl halides with an electron-withdrawing group showed higher

  芳基卤化物和末端炔烃之间的 Sonogashira 交叉偶联反应在无铜条件下在温度调节的配体 - 钯催化剂上在水中顺利进行，产生了良好的产率。Sonogashira 反应对芳基卤化物上的取代基的电子性质很敏感。具有吸电子基团的芳基卤化物比具有给电子基团的芳基卤化物表现出更高的反应性。特别是, 该协议可应用于涉及 trans-cyclohexyltolans 的液晶合成。产物可以通过滗析很容易地从反应体系中分离出来，催化剂在水中回收，直接用于下一次运行。
• CuI-Catalyzed Suzuki−Miyaura and Sonogashira Cross-Coupling Reactions Using DABCO as Ligand
  作者：Jin-Heng Li、Ji-Lan Li、De-Ping Wang、Shao-Feng Pi、Ye-Xiang Xie、Man-Bo Zhang、Xi-Chao Hu

  DOI：10.1021/jo0623742

  日期：2007.3.1

  presence of TBAB, CuI-catalyzed Suzuki−Miyaura cross-coupling of vinyl halides and aryl halides with arylboronic acids was conducted smoothly to afford the corresponding diarylethenes and polyaryls in moderate to good yields using DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane) as the ligand. We also found that the inexpensive CuI/DABCO catalytic system was effective for Sonogashira cross-couplings of aryl halides

  在TBAB的存在下，使用DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2。 2]辛烷）作为配体。我们还发现廉价的CuI / DABCO催化体系对于芳基卤化物和乙烯基卤化物的Sonogashira交叉偶联有效。各种芳基卤化物和乙烯基卤化物（包括活化的芳基氯化物）以中等至优异的产率与末端炔烃偶合。
• Synthesis, crystal structures, and application of two new pincer type palladium(II)-Schiff base complexes in C-C cross-coupling reactions
  作者：Bhumika Agrahari、Samaresh Layek、Anuradha、Rakesh Ganguly、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1016/j.ica.2017.11.018

  日期：2018.2

  Abstract Two new pincer type Pd(II)-Schiff base complexes of the general formula [PdL 1 (PPh 3 )] 1 and [PdL 2 (PPh 3 )] 2, (where L 1 = 2-(2,3-Dihydroxybenzylideneamino)phenolate and L 2 = 2-(2,3-dihydroxybenzylidene)hydrazinecarbothioamidate) were synthesised by the reaction of the palladium acetate with the corresponding ligand in methanol as yellow crystalline solids in high yields. Both complexes

  摘要两种新的钳型Pd（II）-Schiff碱配合物，其通式为[PdL 1（PPh 3）] 1和[PdL 2（PPh 3）] 2，其中L 1 = 2-（2,3-二羟基苄叉亚氨基通过乙酸钯与相应的配体在甲醇中以黄色结晶固体的高产率反应，合成了苯酚盐和L 2 ＝ 2-（2,3-二羟基亚苄基）肼基氨基甲硫基氨基甲酸）。两种配合物均通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR，元素分析和单晶X射线衍射研究得到充分表征。两种情况下，晶体结构均证实了钳型席夫碱配体的三齿性质和金属中心周围扭曲的正方形平面几何形状。三苯基膦充当辅助配体并占据了钯的第四个配位位点。发现该络合物在低催化剂负载量（0.08mol％）下且不使用任何添加剂的情况下是用于一系列Suzuki-Miyaura，Heck-Mizoroki和Sonogashira反应的有效均相催化剂。通过1 H和13 C NMR研究充分表征了所有有机产物。
• Ligand- and copper-free Sonogashira and Heck couplings of (Het)aryl chlorides and bromides catalyzed by palladium nanoparticles supported on in situ generated Al(OH)₃
  作者：Xing Li、Xiaolei Gong、Zhipeng Li、Honghong Chang、Wenchao Gao、Wenlong Wei

  DOI：10.1039/c6ra25416k

  日期：——

  ligand- and copper-free Sonogashira reaction of (Het)aryl halides (Br and Cl) with various terminal alkynes and the Heck coupling of (Het)aryl halides (Br and Cl) with a series of olefins, catalyzed by palladium nanoparticles supported on newly generated Al(OH)3, were developed. The catalyst can be readily recovered and reused 6 times without significant loss of activity and palladium leaching.

  （Het）芳基卤化物（Br和Cl）与各种末端炔烃的无配体和无铜Sonogashira反应以及（Het）芳基卤化物（Br和Cl）与一系列烯烃的Heck偶联，负载的钯纳米粒子在新生成的Al（OH）3上进行了研究。该催化剂可以容易地回收并重复使用6次，而不会显着降低活性和钯的浸出。
• Synthesis of Diarylacetylenes Bearing Electron-Withdrawing Groups via the Smiles Rearrangement
  作者：Robert Bujok、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1055/s-0037-1612423

  日期：2019.8

  above 40%. Nitrobenzyl benzothiazol-2-yl sulfones and nitrobenzyl 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl sulfones react with chlorides of aromatic acids to form β-acyl derivatives. These products undergo the Smiles rearrangement resulting in the formation of the corresponding nitrophenyl arylacetylenes in 50–60% overall yields (approx. 75% per step). Sulfones bearing CF3 or CN groups instead of a NO2 substituent form

  抽象的 硝基苄基苯并噻唑-2-基砜和硝基苄基-1-苯基-1 H-四唑-5-基砜与芳族酸的氯化物反应形成β-酰基衍生物。这些产品进行了Smiles重排，从而以50–60％的总收率（每步大约75％）形成了相应的硝基苯基芳基乙炔。带有CF 3或CN基团而不是NO 2取代基的砜以中等收率形成乙炔的混合物，以高于40％的收率形成苄基芳基酮的混合物。 硝基苄基苯并噻唑-2-基砜和硝基苄基-1-苯基-1 H-四唑-5-基砜与芳族酸的氯化物反应形成β-酰基衍生物。这些产品进行了Smiles重排，从而以50–60％的总收率（每步大约75％）形成了相应的硝基苯基芳基乙炔。带有CF 3或CN基团而不是NO 2取代基的砜以中等收率形成乙炔的混合物，以高于40％的收率形成苄基芳基酮的混合物。