1-氟-4-[(4-硝基苯基)磺酰基]苯 | 2438-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-氟-4-[(4-硝基苯基)磺酰基]苯
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(4-nitrophenyl)sulfane
• 英文别名: 4-Fluor-4'-nitro-diphenyl-sulfid；1-Fluoro-4-[(4-nitrophenyl)sulfanyl]benzene；1-(4-fluorophenyl)sulfanyl-4-nitrobenzene
• CAS: 2438-85-9
• 化学式: C₁₂H₈FNO₂S
• 分子量: 249.265
• InChiKey: SORUMIWSFRGDCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-95°C
• 沸点：
  408.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-4-[(4-硝基苯基)磺酰基]苯 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 生成 4-[(4-氟苯基)磺酰基]]苯胺
  参考文献：
  名称：

  19 F核磁共振研究芳族化合物。第三部分 取代基效应跨桥环系统的传递

  摘要：

  几个系列的类型的双核桥接的芳族化合物的合成中p -F·C 6 H ^ 4 ·Z·C 6 H ^ 4 ·X- p [Z =清一色反式- ·CH CH-CH CH·，C CH 2，CH 2，CH（OH），CMe（OH），– O–或–S–；描述了X ＝ NH 2，OMe，H，F，Cl或NO 2 ]。在19这些化合物的F nmr光谱用于检查由于基团X跨桥Z引起的电子效应的“透射”。在“透射效应”之间进行了区分，其中电子密度可以认为是从一个相互影响和“继电器效应”，其中可能没有电子密度的净转移。

  DOI：

  10.1039/p29720001988
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 对硝基氯苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到1-氟-4-[(4-硝基苯基)磺酰基]苯
  参考文献：
  名称：

  No-carrier-added [18F]fluoroarenes from the radiofluorination of diaryl sulfoxides

  摘要：

  无载体添加的 [18F] 氟芳烃通过与 [18F] 氟离子的放射性氟化反应合成。具有对位电子吸引取代基的二芳基亚硫酮容易生成相应的 4-[18F]氟芳烃，反应收率高。这一过程扩大了新型 18F 标记合成子和PET放射性示踪剂的制备范围。

  DOI：

  10.1039/c3cc37795d

文献信息

• Facile aromatic nucleophilic substitution (S_NAr) reactions in ionic liquids: an electrophile–nucleophile dual activation by [Omim]Br for the reaction
  作者：Xiao Zhang、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6gc01742h

  日期：——

  A facile aromatic nucleophilic substitution reaction (SNAr) in recyclable [Omim]Br under relatively mild conditions has been described. An electrophile-nucleophile dual activation by [Omim]Br is also discovered based on control experiments,...

  已经描述了在相对温和的条件下在可再循环的[Omim] Br中的容易的芳族亲核取代反应（SNAr）。基于对照实验，还发现了[Omim] Br引起的亲电亲核双重激活，...
• An efficient iron-catalyzed S-arylation of aryl and alkylthiols with aryl halides in the presence of water under aerobic conditions
  作者：K.S. Sindhu、Amrutha P. Thankachan、Anns Maria Thomas、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.087

  日期：2015.8

  TBAB was employed as a catalyst for the coupling reactions of aryl halides with aryl and alkyl thiols in water under aerobic conditions. The versatility, low cost, and environmental friendliness, in combination with high yields, makes the procedure noteworthy. This protocol offers a simple and efficient thioetherification method for aryl halides.

  在这项研究中，环境友好的FeCl 3 ·6H 2 O / 1-脯氨酸在TBAB存在下被用作有氧条件下水中芳基卤化物与芳基和烷基硫醇的偶联反应的催化剂。多功能性，低成本和环境友好性，再加上高产量，使该过程值得关注。该协议为芳基卤化物提供了一种简单有效的硫醚化方法。
• Synthesis of diaryl sulfides based on copper-doped OMS-2
  作者：Shao-Qiang Yu、Na Liu、Ming-Guo Liu、Long Wang

  DOI：10.1177/1747519820966985

  日期：2021.3

  We describe a practical protocol for efficiently preparing diaryl sulfide compounds using Cu–OMS-2 as the catalyst. Cu–OMS-2 originates from manganese oxide octahedral molecular sieves modified with copper ions and catalyzes the C–S coupling reaction of substituted thiophenols and aryl halides. This protocol has the advantages of environmental friendliness, simple operation, high yields, good tolerance

  我们描述了一种使用 Cu-OMS-2 作为催化剂有效制备二芳基硫醚化合物的实用方案。Cu-OMS-2来源于用铜离子修饰的氧化锰八面体分子筛，催化取代苯硫酚和芳基卤化物的C-S偶联反应。该方案具有环境友好、操作简单、收率高、官能团耐受性好、Cu-OMS-2催化材料可多次循环利用等优点。
• 锰氧分子筛掺杂铜催化剂合成二芳基硫醚类化合物的方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN111978219B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明涉及一种非均相锰氧八面体型分子筛掺杂铜(Cu‑OMS‑2)催化的二芳基硫醚类化合物的合成方法。其中，取代基R1为4‑甲基、2‑氯、3‑氯、4‑氯、4‑氟，R2为4‑氰基、4‑硝基、4‑甲氧基取代芳基中的任意一种。合成方法为以取代苯硫酚和芳基卤化物在锰氧八面体型分子筛(OMS‑2)掺杂铜配合物的催化下，于60～110℃下在二甲基亚砜溶剂中发生的C‑S偶联反应，经过滤、萃取和柱层析得到二芳基硫醚类化合物，该类化合物广泛存在于天然产物、药物和材料分子中，在许多领域都有着广泛的应用，是生物，医药，有机合成领域的重要合成中间体。
• 19F nuclear magnetic resonance studies of aromatic compounds. Part III. The transmission of substituent effects across bridged ring systems
  作者：I. R. Ager、L. Phillips、S. J. Roberts

  DOI：10.1039/p29720001988

  日期：——

  bridged dinuclear aromatic compounds of the type p-F·C6H4·Z·C6H4·X-p[Z = all-trans-·CHCH–CHCH·, CCH2, CH2, CH(OH), CMe(OH), –O–, or –S–; X = NH2, OMe, H, F, Cl, or NO2] is described. The 19F n.m.r. spectra of these compounds are used to examine the ‘transmission’ of electronic effects, due to the group X, across the bridge Z. A distinction is drawn between ‘transmission effects’ in which electron density

  几个系列的类型的双核桥接的芳族化合物的合成中p -F·C 6 H ^ 4 ·Z·C 6 H ^ 4 ·X- p [Z =清一色反式- ·CH CH-CH CH·，C CH 2，CH 2，CH（OH），CMe（OH），– O–或–S–；描述了X ＝ NH 2，OMe，H，F，Cl或NO 2 ]。在19这些化合物的F nmr光谱用于检查由于基团X跨桥Z引起的电子效应的“透射”。在“透射效应”之间进行了区分，其中电子密度可以认为是从一个相互影响和“继电器效应”，其中可能没有电子密度的净转移。