1-氟-4-[1-(4-氟苯基)丁-3-烯基]苯 | 61668-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-4-[1-(4-氟苯基)丁-3-烯基]苯
• 英文名称: 1,1'-(but-1-ene-4,4-diyl)bis(4-fluorobenzene)
• 英文别名: 4,4'-(but-3-ene-1,1-diyl)bis(fluorobenzene)；4,4-bis(4-fluorophenyl)-1-butene；4,4-Di-(4-fluorophenyl)-but-1-ene；1-fluoro-4-[1-(4-fluorophenyl)but-3-enyl]benzene
• CAS: 61668-03-9
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂
• 分子量: 244.284
• InChiKey: PQFSRZSDIVZSQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-4-[1-(4-氟苯基)丁-3-烯基]苯 在 Schwartz's reagent 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 匹莫奇特
  参考文献：
  名称：

  通过卤素键通过Si–X键活化，醇与有机硅烷的直接脱羟基偶联反应

  摘要：

  发现卤素键（XB）供体与三甲基甲硅烷基卤化物的组合使用是一种有效的助催化体系，可用于醇与各种亲核试剂（如烯丙基三甲基硅烷和三甲基氰化物）的直接脱羟基偶联反应，以中等至优异的收率得到相应的加合物。详细的对照实验和机理研究表明，XB相互作用对于反应至关重要。还描述了该偶联反应的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01290
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲烷 在 三氟甲磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-氟-4-[1-(4-氟苯基)丁-3-烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  二芳基carb离子池的氧化生成。

  摘要：

  二芳基碳鎓离子的“阳离子池”已通过使用阳极氧化的二芳基甲烷的氧化CH键解离生成。如此产生的“二芳基碳鎓离子库”与各种亲核试剂如烯丙基硅烷，乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和芳族化合物反应。已经实现了“二芳基碳鎓离子池”的还原均偶联。如此获得的二聚体还通过氧化CC键解离用作“二芳基碳鎓离子库”的前体。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol061647c

文献信息

• Generation of Diarylcarbenium Ion Pools via Electrochemical C–H Bond Dissociation
  作者：Masayuki Okajima、Kazuya Soga、Takashi Watanabe、Kimitada Terao、Toshiki Nokami、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.82.594

  日期：2009.5.15

  The “cation pools” of diarylcarbenium ions have been generated by the low-temperature electrochemical oxidation of diphenylmethane derivatives. In addition to diphenylmethanes having various substituents, 9,10-dihydroanthracene, dibenzosuberane, and xanthenes, which are annulated derivatives of diphenylmethane were also found to serve as a precursor of cation pools. The generation of the diarylcarbenium ion was confirmed by low-temperature NMR analysis and cold-spray mass analysis. Reactivity was also investigated by reactions with various carbon nucleophiles such as allyltrimethylsilane, 1,3,5-trimethylbenzene, and anisole.

  通过二苯甲烷衍生物的低温电化学氧化，生成了二芳基碳正离子"离子池"。除了具有各种取代基的二苯甲烷外，我们还发现9,10-二氢蒽、二苯并苏烯和氧杂蒽等二苯甲烷的稠合衍生物也能作为离子池的前体。通过低温NMR分析和冷喷雾质谱分析证实了二芳基碳正离子的生成。此外，还研究了其与各种碳亲核试剂如烯丙基三甲基硅烷、1,3,5-三甲基苯和茴香的反应活性。
• Organic Dye-Catalyzed Atom Transfer Radical Addition–Elimination (ATRE) Reaction for the Synthesis of Perfluoroalkylated Alkenes
  作者：Deo Prakash Tiwari、Saumya Dabral、Jian Wen、Jan Wiesenthal、Steven Terhorst、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01952

  日期：2017.8.18

  An atom transfer radical addition elimination (ATRE) reaction of terminal alkenes with perfluoroalkyl halides under visible light is described. The photoredox catalysis with Eosin Y provides perfluoroalkenes in good yields. The reaction has been utilized for the late stage perfluoroalkenylation of an estrone-derived alkene.

  描述了在可见光下末端烯烃与全氟烷基卤化物的原子转移自由基加成消除（ATRE）反应。曙红Y的光氧化还原催化以良好的产率提供了全氟烯烃。该反应已用于雌酮衍生的烯烃的全氟烯基的晚期反应。
• Carbenium ion formation by fragmentation of electrochemically generated oxonium ions
  作者：Anna Lielpetere、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1039/c8ob01339j

  日期：——

  Fragmentation of electrochemically generated oxonium ions can be exploited to form carbenium ions at a low oxidation potential in the presence of a nucleophile. The application of this concept is demonstrated for the allylation of carbenium ions generated by the anodic oxidation of stannylmethylethers.

  在亲核试剂的存在下，可以利用电化学产生的氧鎓离子的碎片来形成低氧化电位的碳正离子。该概念的应用已证明可用于通过苯乙烯基甲基醚的阳极氧化生成的碳正离子的烯丙基化。
• o-Benzenedisulfonimide as a Reusable Brønsted Acid Catalyst for Hosomi-Sakurai Reactions
  作者：Stefano Dughera、Margherita Barbero、Stefano Bazzi、Silvano Cadamuro、Claudia Piccinini

  DOI：10.1055/s-0029-1217093

  日期：2010.1

  lene in the presence of a catalytic amount of the Brønsted acid o-benzenedisulfonimide under mild conditions to give good yields of the corresponding products. The catalyst can be easily recovered and purified for use in further reactions, which has economic and ecological advantages. homogeneous catalysis - Brønsted acid - Hosomi-Sakurai­ reaction - acetals - alcohols

  在催化量的布朗斯台德酸邻苯二磺酰亚胺的存在下，各种缩醛或醇与烯丙基（三甲基）硅烷或1-苯基-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔在温和的条件下反应，可得到相应产物的良好收率。该催化剂可以容易地回收和纯化以用于进一步的反应，这具有经济和生态优势。 均相催化-布朗斯台德酸-Hosomi-Sakurai反应-缩醛-醇
• Direct coupling reaction between alcohols and allyltrimethylsilane catalyzed by phosphomolybdic acid
  作者：Santosh T. Kadam、Hanbin Lee、Sung Soo Kim

  DOI：10.1002/aoc.1527

  日期：——

  Phosphomolybdic acid (PMA) is a simple and efficient catalyst for direct coupling reaction of alcohols with allyltrimethylsilane. Direct nucleophilic allylation of alcohol with allyltrimethylsilane proceeds in considerably good yield in the presence of catalytic amount of (0.5 mol %) PMA at room temperature. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  磷钼酸（PMA）是一种简单有效的催化剂，用于醇与烯丙基三甲基硅烷的直接偶联反应。在室温下，在催化量为（0.5mol％）PMA的存在下，醇与烯丙基三甲基硅烷的直接亲核烯丙基化以相当好的收率进行。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.