1-氟-4-[1-(4-氟苯基)-2-甲氧基乙烯基]苯 | 53780-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-4-[1-(4-氟苯基)-2-甲氧基乙烯基]苯
• 英文名称: 4,4'-(2-methoxyethene-1,1-diyl)bis(fluorobenzene)
• 英文别名: 1,1-bis(4-fluorophenyl)-2-methoxyethene；1,1-di-4-fluorophenyl-2-methoxy-ethylene；1-methoxy-2,2-bis-(4-fluoro-phenyl)-ethene；1,1'-(2-Methoxyethene-1,1-diyl)bis(4-fluorobenzene)；1-fluoro-4-[1-(4-fluorophenyl)-2-methoxyethenyl]benzene
• CAS: 53780-24-8
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂O
• 分子量: 246.256
• InChiKey: AFLQMTVJDDNOMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-4-[1-(4-氟苯基)-2-甲氧基乙烯基]苯 在 高氯酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到2,2-bis(4-fluorophenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型2-二芳基乙基取代的（2-羧基环丙-1-基）甘氨酸作为高亲和力的II族代谢型谷氨酸受体配体的合成及构效关系研究。

  摘要：

  中枢神经系统中的主要兴奋性神经递质（S）-谷氨酸可激活离子型和代谢型兴奋性氨基酸受体。它与神经系统疾病和精神疾病有关的重要性已将极大的注意力转移到调节该内源性配体作用的化合物的开发上。鉴于L-羧环丙基甘氨酸（L-CCG-1）主要是针对II型代谢型谷氨酸受体的有效激动剂，而众所周知，α-碳上的L-羧环丙基甘氨酸烷基化会导致II型mGluR拮抗剂，迄今为止，该化合物是最有效的化合物， LY341495在II组受体亚型mGlu2和mGlu3上分别显示23（nM）和10 nM的IC（50）值。在这项研究中，我们合成了一系列的结构类似物，其中的黄嘌呤部分被两个取代的苯基取代。药理学特征表明，当测试它们的外消旋物时，这些新型化合物对II组mGluR具有很高的亲和力。最有效的类似物显示出K（i）值在5-12 nM范围内，因此可与LY341495相比。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00387-5
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲酮 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到1-氟-4-[1-(4-氟苯基)-2-甲氧基乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACID AND ESTER COMPOUNDS AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] COMPOSES ACIDES ET ESTERS ET PROCEDES D'UTILISATION ASSOCIES

  摘要：

  本发明揭示了具有化学式(II-A)的化合物，其药用盐或溶剂和含有该化合物的药物组合物，其中结构变量如本文所定义。本发明的化合物、盐和溶剂可用作LXR激动剂。

  公开号：

  WO2003082802A1

文献信息

• A New Approach to 3-Substituted Indoles through Palladium-Catalyzed C-H Activation Followed by Intramolecular Amination Reaction of Enamines
  作者：Kiyofumi Inamoto、Takayuki Doi、Tadataka Saito、Kou Hiroya

  DOI：10.1055/s-0028-1087413

  日期：——

  Palladium-catalyzed C-H activation followed by intramolecular amination reaction of enamine compounds was achieved using a Pd(OAc)2 (10 mol%)/Cu(OAc)2 (100 mol%) catalyst system in DMSO. This work introduces an entirely new approach to 3-substituted indoles.

  使用Pd(OAc)2（10 mol%）/Cu(OAc)2（100 mol%）催化体系在DMSO中实现了钯催化的C-H活化，随后进行了烯胺化合物的分子内胺化反应。本工作介绍了一种全新的合成3-取代吲哚的方法。
• Acid mediated synthesis of thiazolines, thiazoles and enamide derivatives from methyl enol ethers: Application towards synthesis of wilsoniamine B
  作者：Tapan Kumar Jena、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151675

  日期：2020.3

  metal-free synthesis of thiazolines, dihydrothiazole and enureas or thioureas from methyl enol ether with urea or thiourea derivatives in the presence of TFA (trifluoroacetic acid) are reported here. This synthetic protocol involves the formation of two bonds, C-N as well as C-S, in one step for the synthesis of thiazoline derivatives, dihydrothiazoles and a direct C-N bond for the synthesis of enamides

  本文报道了在TFA（三氟乙酸）存在下，由甲基烯醇醚与尿素或硫脲衍生物有效地无金属合成噻唑啉，二氢噻唑和脲或硫脲。该合成方案涉及在一步合成噻唑啉衍生物，二氢噻唑和直接CN键的两个步骤，即CN和CS的形成，从而以良好或优异的产率合成烯酰胺。此外，该方法用于合成wilsoniamine B生物碱。
• Boron Trifluoride Etherate-Controlled Reactions of Methyl Enol Ethers: Selective Synthesis of Dihydrofuro[3,2-c]chromenone and Furo[3,2-c]chromenone Derivatives
  作者：Faiz Ahmed Khan、Sarwat Asma Ziya Ahmad

  DOI：10.1055/a-1912-3884

  日期：——

  A facile one-step synthetic approach to dihydrofuro-[3,2-c]chromenones and furo[3,2-c]chromenones by the reaction of methyl enol ethers with 4-hydroxycoumarins under metal-free conditions is presented. Dihydrofuro[3,2-c]chromenones and furo[3,2-c]-chromenones were selectively obtained by controlling the stoichiometry of boron trifluoride diethyl etherate. An unexpected aryl-group migration followed

  提出了一种在无金属条件下通过甲基烯醇醚与 4-羟基香豆素反应来简便地一步合成二氢呋喃-[3,2- c ]色酮和呋喃[3,2 - c ]色酮的方法。通过控制三氟化硼乙醚合物的化学计量，选择性地得到二氢呋喃[3,2- c ]色酮和呋喃[3,2- c ]-色酮。据报道，芳基迁移后呋喃部分芳构化，导致各种呋喃[3,2- c ]色烯酮衍生物的收率良好。
• CLARK J. A.; CLARK M. S. G.; GARDNER D. V.; GASTER L. M.; HADLEY M. S.; M+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 11, 1373-1379
  作者：CLARK J. A.、 CLARK M. S. G.、 GARDNER D. V.、 GASTER L. M.、 HADLEY M. S.、 M+

  DOI：——

  日期：——
• US4101676A
  申请人：——

  公开号：US4101676A

  公开（公告）日：1978-07-18