1-氧代-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-A]吡嗪-7-羧酸乙酯 | 1338563-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-氧代-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-A]吡嗪-7-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylate；1-carbonyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1338563-13-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: BJCNIYJZOSUOAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氧代-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-A]吡嗪-7-羧酸乙酯 在 二甲基硫 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-[(4,5-dichloro-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]-N-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂和对HDAC6同工型具有选择性的相关杂环

  摘要：

  4-（氨基甲基）-N-羟基苯甲酰胺的酰基衍生物是有效的亚型选择性HDAC6抑制剂。基于1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的受限杂环类似物在细胞中显示出进一步增强的HDAC6选择性和抑制活性。同源性模型表明，与其他HDAC亚型相比，杂环间隔基可以更有效地访问HDAC6的更宽的催化通道。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.022
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2,4-二甲酸二乙酯 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-氧代-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-A]吡嗪-7-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂和对HDAC6同工型具有选择性的相关杂环

  摘要：

  4-（氨基甲基）-N-羟基苯甲酰胺的酰基衍生物是有效的亚型选择性HDAC6抑制剂。基于1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的受限杂环类似物在细胞中显示出进一步增强的HDAC6选择性和抑制活性。同源性模型表明，与其他HDAC亚型相比，杂环间隔基可以更有效地访问HDAC6的更宽的催化通道。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.022

文献信息

• SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AND USES THEREOF
  申请人：Blackburn Christopher

  公开号：US20110251184A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  This invention provides compounds of formula (I): wherein X 1 , X 2 , R 1a , R 1b , R 1c , R 1d , n, and G have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.

  这项发明提供了式(I)的化合物：其中X1、X2、R1a、R1b、R1c、R1d、n和G的值如规范中所述，可用作HDAC6的抑制剂。该发明还提供了包括该发明化合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗增殖性、炎症性、感染性、神经系统或心血管疾病或疾病的方法。
• [EN] ROCK INHIBITOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE ROCK, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种ROCK抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：WUHAN LL SCIENCE AND TECH DEVELOPMENT CO LTD

  公开号：WO2022012409A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  一种涉及式(I)所示的ROCK抑制剂及其制备方法和用途。其具有优异的ROCK抑制活性，尤其表现为对ROCK2激酶有较好的选择性抑制，具有较好的安全性和代谢稳定性，生物利用度高。其制备方法简单、易于提纯，因此具有良好的应用前景。
• Identification and synthesis of novel inhibitors of mycobacterium ATP synthase
  作者：Yogesh B. Surase、Kirandeep Samby、Sagar R. Amale、Ruchi Sood、Kedar P. Purnapatre、Pawan K. Pareek、Biswajit Das、Kamna Nanda、Subodh Kumar、Ashwani K. Verma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.081

  日期：2017.8

  5-a]pyrazin-4-one was identified by screening of diverse set of compounds against M. smegmatis ATP synthase. Herein, we disclose our efforts to develop the structure activity relationship against Mycobacterium tuberculosis (Mtb.H37Rv strain) around the identified hit 1. A scaffold hopping approach was used to identify compounds 14a, 14b and 24a with improved activity against MTb.H37Rv.

  通过筛选针对耻垢分枝杆菌ATP合酶的多种化合物，确定了非二芳基喹啉骨架6,7-二氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-4-酮。在此，我们披露我们努力开发针对构效关系结核分枝杆菌（结核杆菌。分枝杆菌菌株）围绕确定的命中1。使用支架跳跃法鉴定对MTb.H37Rv具有改善的活性的化合物14a，14b和24a。
• One-pot synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline and pyrrolo[1,2-a]pyrazine derivatives via the three-component reaction of 1,2-diamines, ethyl pyruvate and α-bromo ketones
  作者：Mohammad Piltan

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.06.013

  日期：2014.11

  synthetic protocol has been developed involving the three-component reaction between 1,2-diamines, ethyl pyruvate and α-bromo ketones in the presence of FeCl3 as a catalyst. A number of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline and pyrrolo[1,2-a]pyrazine derivatives were synthesized in excellent yields using this protocol.

  已经开发出一种简单的合成方案，该方案涉及在FeCl 3作为催化剂存在下1,2-二胺，丙酮酸乙酯和α-溴代酮之间的三组分反应。使用该方案，以优异的产率合成了许多吡咯并[1,2-a]喹喔啉和吡咯并[1,2-a]吡嗪衍生物。
• Substituted hydroxamic acids and uses thereof
  申请人：Blackburn Christopher

  公开号：US08946223B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  This invention provides compounds of formula (I): wherein X1, X2, R1a, R1b, R1c, R1d, n, and G have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.

  本发明提供公式（I）的化合物：其中X1、X2、R1a、R1b、R1c、R1d、n和G的值如说明书所述，可用作HDAC6的抑制剂。本发明还提供包括本发明化合物的药物组合物以及使用该组合物治疗增生性、炎症性、感染性、神经系统或心血管疾病或障碍的方法。