diethyl 1-(2-azidoethyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate | 1338563-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 1-(2-azidoethyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 1-(2-azidoethyl)pyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1338563-12-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₄
• 分子量: 280.283
• InChiKey: UOSTWBRROKKWNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(2-azidoethyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到1-氧代-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-A]吡嗪-7-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型分枝杆菌ATP合酶抑制剂的鉴定与合成

  摘要：

  通过筛选针对耻垢分枝杆菌ATP合酶的多种化合物，确定了非二芳基喹啉骨架6,7-二氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-4-酮。在此，我们披露我们努力开发针对构效关系结核分枝杆菌（结核杆菌。分枝杆菌菌株）围绕确定的命中1。使用支架跳跃法鉴定对MTb.H37Rv具有改善的活性的化合物14a，14b和24a。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.081
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2,4-二甲酸二乙酯 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 diethyl 1-(2-azidoethyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型分枝杆菌ATP合酶抑制剂的鉴定与合成

  摘要：

  通过筛选针对耻垢分枝杆菌ATP合酶的多种化合物，确定了非二芳基喹啉骨架6,7-二氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-4-酮。在此，我们披露我们努力开发针对构效关系结核分枝杆菌（结核杆菌。分枝杆菌菌株）围绕确定的命中1。使用支架跳跃法鉴定对MTb.H37Rv具有改善的活性的化合物14a，14b和24a。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.081

文献信息

• SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AND USES THEREOF
  申请人：Blackburn Christopher

  公开号：US20110251184A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  This invention provides compounds of formula (I): wherein X 1 , X 2 , R 1a , R 1b , R 1c , R 1d , n, and G have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.

  这项发明提供了式(I)的化合物：其中X1、X2、R1a、R1b、R1c、R1d、n和G的值如规范中所述，可用作HDAC6的抑制剂。该发明还提供了包括该发明化合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗增殖性、炎症性、感染性、神经系统或心血管疾病或疾病的方法。
• Histone deacetylase inhibitors derived from 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine and related heterocycles selective for the HDAC6 isoform
  作者：Christopher Blackburn、Cynthia Barrett、Mable Brunson、Janice Chin、Dylan England、Kris Garcia、Kenneth Gigstad、Alexandra Gould、Juan Gutierrez、Kara Hoar、R. Scott Rowland、Christopher Tsu、John Ringeling、Krista Wager、He Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.022

  日期：2014.12

  Acyl derivatives of 4-(aminomethyl)-N-hydroxybenzamide are potent sub-type selective HDAC6 inhibitors. Constrained heterocyclic analogs based on 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine show further enhanced HDAC6 selectivity and inhibitory activity in cells. Homology models suggest that the heterocyclic spacer can more effectively access the wider catalytic channel of HDAC6 compared to other HDAC

  4-（氨基甲基）-N-羟基苯甲酰胺的酰基衍生物是有效的亚型选择性HDAC6抑制剂。基于1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的受限杂环类似物在细胞中显示出进一步增强的HDAC6选择性和抑制活性。同源性模型表明，与其他HDAC亚型相比，杂环间隔基可以更有效地访问HDAC6的更宽的催化通道。
• Substituted hydroxamic acids and uses thereof
  申请人：Blackburn Christopher

  公开号：US08946223B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  This invention provides compounds of formula (I): wherein X1, X2, R1a, R1b, R1c, R1d, n, and G have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.

  本发明提供公式（I）的化合物：其中X1、X2、R1a、R1b、R1c、R1d、n和G的值如说明书所述，可用作HDAC6的抑制剂。本发明还提供包括本发明化合物的药物组合物以及使用该组合物治疗增生性、炎症性、感染性、神经系统或心血管疾病或障碍的方法。
• US8946223B2
  申请人：——

  公开号：US8946223B2

  公开（公告）日：2015-02-03
• [EN] SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] ACIDES HYDROXAMIQUES SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2011130163A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  This invention provides compounds of formula (I): wherein X1, X2, R1a, R1b R1c, R1d, n, and G have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.