1-氨基-4-氯蒽-9,10-二酮 | 2872-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-氨基-4-氯蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 1-amino-4-chloroanthraquinone
• 英文别名: 1-amino-4-chloroanthracene-9,10-dione
• CAS: 2872-47-1
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₂
• mdl: MFCD00193741
• 分子量: 257.676
• InChiKey: AWACQBFBMROGQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  500.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-4-氯蒽-9,10-二酮 在 sodium azide 、 亚硝酸正戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-氨基-4-[(4-甲基苯基)氨基]蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Amination of anthra [ 1, 9-c, d ] isoxazol-6-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00557740
• 作为产物：
  描述：

  1-azidoanthracene-9,10-dione 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以86%的产率得到1-氨基-4-氯蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Gornostaev, L. M.; Sakilidi, V. T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 3, p. 562 - 565

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Schmidt reaction of anthraquinones
  作者：Cecily A. Flemming、Sham S. Gandhi、Martin S. Gibson、Edward H. Ruediger

  DOI：10.1139/v82-092

  日期：1982.3.1

  Schmidt reaction (sodium azide/sulfuric acid) of 1,5- and of 1,8-dichloroanthraquinones gives, in each case, both of the theoretically possible lactams (2,3,5,6-dibenzoazepin-4,7-diones). Two of the four theoretically possible lactams have been identified from Schmidt reaction of 1- and 2-chloroanthraquinones respectively. Methods used include: (a) preferential hydrolysis of one lactam and identification of the isomeric aminoanthraquinone formed on cyclodehydration of the resulting amino acid; (b) identification of the isomeric aminoanthraquinone(s) formed on direct treatment of a lactam (or mixture of lactams) by sulfuric acid; (c) cleavage by potassium tert-butoxide of the amino acid formed by preferential hydrolysis of one lactam and identification of the resulting benzoic acid as its methyl ester.

  Schmidt反应（偏氮叠氮/硫酸）对1,5-和1,8-二氯蒽醌的反应在每种情况下都会产生两种理论上可能的内酰胺（2,3,5,6-二苯并氮杂吡啉-4,7-二酮）。从1-和2-氯蒽醌的Schmidt反应中分别鉴定了四种理论上可能的内酰胺中的两种。使用的方法包括：（a）优先水解一种内酰胺，并在生成的氨基酸环脱水后鉴定所得异构氨基蒽醌；（b）直接用硫酸处理一种内酰胺（或内酰胺混合物）并鉴定所得的异构氨基蒽醌；（c）用叔丁醇钾裂解通过优先水解一种内酰胺生成的氨基酸，并将所得苯甲酸酯鉴定为其甲酯。
• Reactions of 9-chloro-1,10-anthraquinone 1-dichlorophosphorylimine with N- and C-nucleophiles
  作者：M. V. Gorelik、S. P. Titova、T. Kh. Gladysheva

  DOI：10.1007/bf02503488

  日期：1998.6

  formed in the reaction of 1-amino-9,10-anthraquinone with PCl5 followed by dehydrochlorination reacts with primary amines with substitution of chlorine atoms. In the case of aliphatic amines, the reaction occurs further concurrently in two directions: the addition of the amine molecule with the formation of 9,9-di(alkylamino) derivatives of the anthrone and the substitution of hydrogen atom at position

  摘要9-Chloro-1,10-anthraquinone 1-amino-9,10-anthraquinone 与PCl5 反应生成1-二氯磷酰亚胺，然后脱氯化氢与氯原子取代的伯胺反应。在脂肪胺的情况下，反应在两个方向上进一步同时发生：胺分子的加成与蒽酮的 9,9-二（烷基氨基）衍生物的形成和 4 位氢原子的取代与形成1,10-蒽醌1-亚胺的4,9-二(烷基氨基)衍生物。在芳香胺的情况下，1-氨基-9,10-蒽醌9-芳基亚胺是最终产物。
• Synthesis of 7-oxo-7H-naphtho[1,2,3-de]quinoline derivatives as potential anticancer agents active on multidrug resistant cell lines
  作者：Maria Dzieduszycka、Maria M. Bontemps-Gracz、Barbara Stefańska、Sante Martelli、Agnieszka Piwkowska、Małgorzata Arciemiuk、Edward Borowski

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.008

  日期：2006.5

  finding that tetracyclic anthraquinone analogs with a fused pyridone ring exhibit cytotoxic activity toward multidrug resistant tumor cells, a series of new potential antitumor agents, 7-oxo-7H-naphtho[1,2,3-de]quinoline derivatives (3, 6-8, 10-12, 14, 15, and 18), bearing one or two basic side chains and various substituents at the pyridone ring, have been synthesized. The compounds have been obtained

  在我们较早的发现中，带有稠合的吡啶酮环的四环蒽醌类似物对多药耐药肿瘤细胞表现出细胞毒活性，一系列新的潜在抗肿瘤药7-oxo-7H-萘[1,2,3-de]喹啉衍生物（3合成了具有1或2个基本侧链和在吡啶酮环上的各种取代基的（例如6-8、10-12、14、15和18）。该化合物是通过用丙二酸二乙酯环化并由关键中间体2、4和17进行后续反应而从1-氨基-4-氯蒽醌或1-氨基蒽醌获得的。这些化合物对敏感的人类白血病细胞系HL-具有细胞毒活性。 60及其抗性子线HL-60 / VINC（MDR1型）和HL-60 / DX（MRP1型）。
• Synthesis of Some Disperse Anthraquinone Dyes
  作者：Saoud A. M. Metwally、Mohamed S. K. Youssef、Mansour I. Younes

  DOI：10.1246/bcsj.53.3007

  日期：1980.10

  carbonyl compounds to form the corresponding 2-arylmethylene derivatives. Selective oxidation of dimethyloxazine derivatives with SeO2 gave the corresponding dialdehyde, which interacted with aromatic amines to give the corresponding Schiff’s bases. The bromine atom in the 6-position of 2 was easily replaced by aromatic amines to give blue disperse dyes.

  1-羟基-和/或1-氨基蒽醌在碱性介质中与甲醛反应，得到1-羟基-或1-氨基-2-羟甲基-9,10-蒽二醇，通过空气氧化得到，（羟甲基）蒽醌衍生物。在酸催化剂存在下，1-氨基-2-（羟甲基）蒽醌或其4-溴衍生物与羰基化合物的相互作用得到1,3-恶嗪衍生物(2)。发现 1,3-恶嗪环 2 位的亚甲基具有高反应性，可与羰基化合物反应形成相应的 2-芳基亚甲基衍生物。用 SeO2 选择性氧化二甲基恶嗪衍生物得到相应的二醛，二醛与芳香胺相互作用得到相应的席夫碱。
• Photochemical substitution of amino- and hydroxy-anthraquinones
  作者：Kenneth Hamilton、John A. Hunter、Peter N. Preston、John O. Morley

  DOI：10.1039/p29800001544

  日期：——

  only, while 2-aminoanthraquinone gives the sodium 3-sulphonate. In contrast, 1-hydroxyanthraquinone gives a mixture of the sodium 2- and 4-sulphonates and disodium 2,4-disulphonates. The different substitution pattern observed for 1-amino- and 1-hydroxy-anthraquinone has been rationalised by application of semi-empirical molecular orbital theory.

  在50％吡啶水溶液中有过量的亚硫酸钠或硫化物存在下，用可见光照射1-氨基蒽醌，分别得到1-氨基蒽醌-2-磺酸钠和-2-硫醇钠，收率很好。在与亚硫酸钠相似的条件下，1-甲基氨基-，1-氨基-4-氯-和1-氨基-5-氯-蒽醌仅给出各自的2-磺酸钠，而2-氨基蒽醌得到3-磺酸钠。 。相反，1-羟基蒽醌得到2-和4-磺酸钠和2，4-二磺酸二钠的混合物。通过应用半经验分子轨道理论已经合理化了对1-氨基和1-羟基蒽醌的不同取代方式。