1-氨基-4-溴-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-羧酸 | 6363-90-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-氨基-4-溴-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-羧酸
• 英文名称: 1-amino-4-bromo-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Amino-4-bromoanthraquinone-2-carboxylic acid；1-amino-4-bromo-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid
• CAS: 6363-90-2
• 化学式: C₁₅H₈BrNO₄
• mdl: MFCD00194216
• 分子量: 346.137
• InChiKey: LFKLTGPCMCEKPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296-298 °C
• 沸点：
  613.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.821±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-4-溴-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-羧酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-amino-4-bromo-N-(4-fluorophenyl)-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Anthra[1,2-d][1,2,3]triazine-4,7,12(3H)-triones 作为一类新的抗葡萄球菌药物：合成和生物学评价

  摘要：

  人类病原菌对常用抗菌药物作用的耐药性的发展和传播是现代医学的关键问题之一。金黄色葡萄球菌是一种特别危险且容易产生抗生素耐药性的细菌物种。Anthra[1,2-d][1,2,3]triazine-4,7,12(3H)-triones 22-38 已被开发为新型有效的抗葡萄球菌药物。这些化合物是通过 1-amino-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-羧酸 (1) 和 1-amino-4-bromo-9,10-dioxo-9,10 的顺序转化获得的-二氢蒽-2-羧酸（2）转化为相应的酰胺5-21，然后在乙酸中亚硝酸钠的影响下进行内环化。通过连续稀释法对合成的化合物对选定的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌以及念珠菌属的致病酵母的抗菌活性进行了评估。已经确定 anthra[1,2-d][1,2,3]triazine-4,7,12(3H)-triones 对革兰氏阳性菌具有选择性抗菌活性。在测试的

  DOI：

  10.3390/molecules24244581
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-溴-2-(羟基甲基)-9,10-蒽醌 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到1-氨基-4-溴-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-substituted 1-amino-4-bromoanthraquinones (bromaminic acid analogues) – precursors for dyes and drugs

  摘要：

  蒽醌（AQ）衍生物在药物和纺织工业中起着重要作用。溴氨基酸（1-氨基-4-溴蒽醌-2-磺酸）是获得染料和生物活性化合物的重要前体，通过用不同的（芳）烷基氨基残基替换C4-溴取代基来实现。在这里，我们报告了合成具有蒽醌核心2位不同取代基的溴氨基酸类似物的方法。1-氨基蒽醌被转化为其2-羟甲基取代衍生物，根据不同的反应条件，得到相应的羰基，羧酸和腈衍生物。后者进一步反应得到1-氨基-2-四唑基蒽醌。在DMF中使用溴素进行溴化反应，得到相应的溴氨基酸衍生物，收率高（＞90％）且纯度高。另外，1-氨基-4-溴-2-羟甲基蒽醌可以直接转化为所需的2-取代溴氨基酸类似物，收率高（85-100％）。我们还报告了从1-氨基蒽醌中直接制备溴氨基酸钠盐和1-氨基-2,4-二溴蒽醌，收率高（94-100％）且纯度高。合成的溴化蒽醌是制备蒽醌药物和染料的有价值前体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.253

文献信息

• Isopropyl 1-amino-4-m-toluidinoanthraquinone-2-carboxylate
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.

  公开号：US05182395A1

  公开（公告）日：1993-01-26

  Disclosed are a novel compound represented by the formula ##STR1## and compositions for sublimation transfer records and for color toners containing the same.

  揭示了一种由公式##STR1##表示的新型化合物，以及包含该化合物的升华传输记录和彩色色调剂的组合物。
• Process for the preparation of 1-aminoanthraquinones
  申请人：GAF Corporation

  公开号：US04105680A1

  公开（公告）日：1978-08-08

  A selective process for the preparation of 1-aminoanthraquinones by decarboxylation of the corresponding 1-aminoanthraquinone-2-carboxylic acid in an alkaline solution with an alkali metal hydrosulfite.

  一种通过在碱性溶液中使用碱金属硫代硫酸盐对应的1-氨基蒽醌-2-羧酸进行脱羧反应的选择性制备1-氨基蒽醌的过程。
• Isopropyl 1-amino-4-m-toluidinoanthraquinone-2-carboxylate, cyan
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US05002925A1

  公开（公告）日：1991-03-26

  Disclosed are a novel compound represented by the formula ##STR1## a composition for sublimation transfer record containing the above-mentioned compound, and a composition for color toner containing the above-mentioned compound.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为##STR1##，以及包含上述化合物的升华转移记录用组合物和含有上述化合物的彩色色调剂组合物。
• 1-aminoanthraquinone dye compound having fiber reactive group through
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05266696A1

  公开（公告）日：1993-11-30

  Anthraquinone compounds of the formula, ##STR1## wherein R is hydrogen, alkyl or the like, R.sub.1 and R.sub.2 are each hydrogen, halogen or sulfo, l is 1 or 2, X is sulfo or the like or --V--A--(W).sub.m --Z, and Y is --V.sub.1 --A.sub.1 --U, wherein V and V.sub.1 are each --O-- or --S--, A and A.sub.1 are each a divalent group such as ##STR2## W is --NH-- or the like, Z is hydrogen or a fiber reactive group, and U is hydrogen, a fiber reactive group or a fiber reactive group-containing group, provided that at least one of Z and U is or has a fiber reactive group, which is useful for dyeing or printing fiber materials such as cotton to give a dyed or printed product having excellent fastness properties, particularly those such as light fastness and perspiration-light fastness.

  公式为 ##STR1## 的蒽醌化合物，其中 R 为氢、烷基或类似物，R.sub.1 和 R.sub.2 分别为氢、卤素或磺酸基，l 为1或2，X 为磺酸基或类似物或 --V--A--(W).sub.m --Z，Y 为 --V.sub.1 --A.sub.1 --U，其中 V 和 V.sub.1 分别为 --O-- 或 --S--，A 和 A.sub.1 分别为二价基团，例如 ##STR2##，W 为 --NH-- 或类似物，Z 为氢或纤维反应性基团，U 为氢、纤维反应性基团或含有纤维反应性基团的基团，但至少Z和U中的一个具有或带有纤维反应性基团。该化合物可用于染色或印刷棉等纤维材料，以获得具有优异耐久性特性，特别是光牢度和汗光牢度的染色或印刷产品。
• Anthraquinone dye compounds having fibers reactive group
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05112971A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  Anthraquinone compounds of the formula, ##STR1## wherein R is hydrogen, alkyl or the like, R.sub.1 and R.sub.2 are each hydrogen, halogen or sulfo, l is 1 or 2, X is sulfo or the like or --V--A--(W).sub.m --Z, and Y is --V.sub.1 --A.sub.1 --U, wherein V and V.sub.1 are each --O-- or --S--, A and A.sub.1 are each a divalent group such as ##STR2## W is --NH-- or the like, Z is hydrogen or a fiber reactive group, and U is hydrogen, a fiber reactive group or a fiber reactive group-containing group, provided that at least one of Z and U is or has a fiber reactive group, which is useful for dyeing or printing fiber materials such as cotton to give a dyed or printed product having excellent fastness properties, particularly those such as light fastness and perspiration-light fastness.

  公式为##STR1##的蒽醌类化合物，其中R为氢、烷基或类似物，R.sub.1和R.sub.2分别为氢、卤素或磺酸基，l为1或2，X为磺酸基或类似物，或--V--A--(W).sub.m--Z，Y为--V.sub.1--A.sub.1--U，其中V和V.sub.1分别为--O--或--S--，A和A.sub.1分别为如##STR2##的二价基团，W为--NH--或类似物，Z为氢或纤维反应性基团，U为氢、纤维反应性基团或含有纤维反应性基团的基团，但至少Z和U中的一个具有纤维反应性基团或为纤维反应性基团，该化合物可用于染色或印花纤维材料，如棉，以获得具有优异耐光性和耐汗水耐光性等特性的染色或印花产品。