1-氨基氧基-3-氨基丙烷 | 98532-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-氨基氧基-3-氨基丙烷
• 中文别名: 叔-丁基3-(3-溴苯基)哌嗪-1-羧酸酯
• 英文名称: 1-aminooxy-3-aminopropane
• 英文别名: O-(3-aminopropyl)hydroxylamine
• CAS: 98532-00-4
• 化学式: C₃H₁₀N₂O
• mdl: MFCD19216644
• 分子量: 90.1252
• InChiKey: VSZFWDPIWSPZON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基氧基-3-氨基丙烷 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.40 g的产率得到3-aminopropoxyamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-氧基-3-氨基丙烷结合和抑制鸟氨酸脱羧酶的结构基础。

  摘要：

  鸟氨酸脱羧酶 (ODC) 是多胺 (PA) 合成的限速酶。PA 是增殖所需的癌代谢物，药物 ODC 抑制用于治疗过度增殖性疾病，包括癌症和传染病。最有效的 ODC 抑制剂是 1-氨基-氧基-3-氨基丙烷 (APA)。ODC-APA 复合物的先前晶体结构表明 APA 非共价结合 ODC 及其辅因子 5-磷酸吡哆醛 (PLP)，并通过与 ODC 底物鸟氨酸竞争结合催化位点发挥作用。我们通过 APA 结合的 ODC 的新晶体结构重新审视了 APA 结合和 ODC 抑制的机制，我们以 2.49 Å 的分辨率解决了这一问题。该结构清楚地表明在催化位点 APA 和 PLP 之间存在共价肟，我们通过质谱在溶液中证实了这一点。稳定的肟与 ODC 发生广泛的相互作用，但不能被分解代谢，这解释了 APA 在 ODC 抑制中的高效力。此外，我们解决了在底物结合袋处结合柠檬酸盐的 ODC/PLP 复合结构。这两种结构为开发更有效的药物

  DOI：

  10.1042/bcj20210647
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)oxy]propyl)carbamate 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-氨基氧基-3-氨基丙烷
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-氧基-3-氨基丙烷结合和抑制鸟氨酸脱羧酶的结构基础。

  摘要：

  鸟氨酸脱羧酶 (ODC) 是多胺 (PA) 合成的限速酶。PA 是增殖所需的癌代谢物，药物 ODC 抑制用于治疗过度增殖性疾病，包括癌症和传染病。最有效的 ODC 抑制剂是 1-氨基-氧基-3-氨基丙烷 (APA)。ODC-APA 复合物的先前晶体结构表明 APA 非共价结合 ODC 及其辅因子 5-磷酸吡哆醛 (PLP)，并通过与 ODC 底物鸟氨酸竞争结合催化位点发挥作用。我们通过 APA 结合的 ODC 的新晶体结构重新审视了 APA 结合和 ODC 抑制的机制，我们以 2.49 Å 的分辨率解决了这一问题。该结构清楚地表明在催化位点 APA 和 PLP 之间存在共价肟，我们通过质谱在溶液中证实了这一点。稳定的肟与 ODC 发生广泛的相互作用，但不能被分解代谢，这解释了 APA 在 ODC 抑制中的高效力。此外，我们解决了在底物结合袋处结合柠檬酸盐的 ODC/PLP 复合结构。这两种结构为开发更有效的药物

  DOI：

  10.1042/bcj20210647

文献信息

• BACTERIOSTATS: III. OXYAMINES AND THEIR DERIVATIVES
  作者：A. F. McKay、D. L. Garmaise、G. Y. Paris、S. Gelblum

  DOI：10.1139/v60-050

  日期：1960.3.1

  A number of benzyloxyamines were prepared for conversion into urea and thiourea derivatives. The benzyloxyamine hydrochlorides on treatment with phosgene gave a mixture of the corresponding benzyl 4-(benzyloxy)-allophanate and benzyloxycarbamyl chloride. Triethylamine converted the benzyloxycarbamyl chlorides into the corresponding 1,3,5-tri-(benzyloxy)-isocyanuric acids. The reactions of the allophanates with amines and sodium hydroxide are described.

  为合成脲和硫脲衍生物，制备了一系列苄氧胺。苄氧胺盐酸盐与光气处理后生成相应的苄基4-(苄氧基)-异尿酸酯和苄氧基氨基甲酰氯的混合物。三乙胺将苄氧基氨基甲酰氯转化为相应的1,3,5-三-(苄氧基)-异氰酸酸。描述了异尿酸酯与胺和氢氧化钠的反应。
• [EN] ANTIBODY-DRUG CONJUGATES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND THERAPEUTIC APPLICATIONS<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENTS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：SHANGHAI RUOTUO BIOSCIENCES CO LTD

  公开号：WO2022140504A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  Provided herein are antibody-drug conjugates, for example, a compound of Formula (I), and pharmaceutical compositions thereof. Also provided herein are methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of a proliferative disease.

  本文提供了抗体药物联合物，例如公式（I）化合物及其药物组成物。本文还提供了使用这些物质治疗、预防或改善增生性疾病症状的方法。
• Synthesis and Inotropic Activity of 1-(<i>O</i>-Aminoalkyloximes) of Perhydroindene Derivatives as Simplified Digitalis-like Compounds Acting on the Na⁺,K⁺-ATPase
  作者：Alberto Cerri、Nicoletta Almirante、Paolo Barassi、Alessandra Benicchio、Sergio De Munari、Giuseppe Marazzi、Isabella Molinari、Fulvio Serra、Piero Melloni

  DOI：10.1021/jm011001k

  日期：2002.1.1

  A series of 5-substituted (3aS,7aR)-7a-methylperhydroinden-3a-ol derivatives bearing a 1(S)(omega-aminoalkoxy)iminoalkyl or -alkenyl substituent was synthesized, starting from the Hajos-Parrish ketol 47, as simplified analogues of very potent 17beta-aminoalkyloximes with digitalis skeleton, previously reported. The target compounds were evaluated in vitro for displacement of the specific [H-3]ouabain binding from the dog kidney Na+,K+-ATPase receptor. Some of them revealed IC50 values in the micromolar range. The most active compounds possess a cyclohexyl group in the 5(S) position and in position 1(S) the same aminoalkyloxime groups already reported for the digitoxigenin-like series in position 17beta. Although the ring conformation of these derivatives was comparable to that of uzarigenin, the binding affinities of the most active ones were 4/8-fold lower in comparison to that standard, Three compounds among those with the highest affinities were assayed in vitro for their inotropic activity on an electrically driven guinea pig left atrium and were found to be less potent than both digoxin, the most widely used inotropic agent, and the corresponding digitalis 17beta-aminoalkyloximes.
• Boschman; De Winter, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 4, p. 351 - 356
  作者：Boschman、De Winter

  DOI：——

  日期：——