1-氯-2-甲基-1-(1,2,2-三氯乙烯基)环丙烷 | 83662-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-氯-2-甲基-1-(1,2,2-三氯乙烯基)环丙烷
• 英文名称: (E/Z)-1-Chloro-2-methyl-1-(trichlorovinyl)cyclopropane
• 英文别名: 1-Chloro-2-methyl-1-(trichloroethenyl)cyclopropane；1-chloro-2-methyl-1-(1,2,2-trichloroethenyl)cyclopropane
• CAS: 83662-40-2
• 化学式: C₆H₆Cl₄
• 分子量: 219.926
• InChiKey: ZANKIQGTYINFJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-甲基-1-(1,2,2-三氯乙烯基)环丙烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 二苯并-18-冠醚-6 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  光学活性恶唑烷酮作为迈克尔供体，可快速有效地合成含环丙烷环的β-氨基酸

  摘要：

  将光学活性3，4-二苯基恶唑烷酮5与2'-取代的2-氯-2-环亚丙基乙酸酯进行迈克尔加成，得到2'-取代的2-环丙基-1'-（2-氧代-3，4-二苯基恶唑烷-3-基）乙酸6-R具有出色的反选择性，在还原脱卤和随后的氢解反应中会生成游离的2-（1'-氨基-环丙基）乙酸9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60569-5
• 作为产物：
  描述：

  四氯环丙烯 、 三聚丙烯 以87%的产率得到1-氯-2-甲基-1-(1,2,2-三氯乙烯基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  光学活性恶唑烷酮作为迈克尔供体，可快速有效地合成含环丙烷环的β-氨基酸

  摘要：

  将光学活性3，4-二苯基恶唑烷酮5与2'-取代的2-氯-2-环亚丙基乙酸酯进行迈克尔加成，得到2'-取代的2-环丙基-1'-（2-氧代-3，4-二苯基恶唑烷-3-基）乙酸6-R具有出色的反选择性，在还原脱卤和随后的氢解反应中会生成游离的2-（1'-氨基-环丙基）乙酸9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60569-5

文献信息

• A Convenient General Access to Methyl 2-Chloro-2-cyclopropylidenacetates, Reactive Michael Acceptors and Cycloaddends
  作者：Thomas Liese、Stephan Teichmann、Armin de Meijere

  DOI：10.1055/s-1988-27456

  日期：——

  The reaction of 1-chloro-1-(trichlorovinyl)cyclopropanes 1 with potassium hydroxide/methanol or sodium methoxide/methanol yields trimethyl 2-chloro-2-cyclopropylidenorthoacetates 7, which can be quantitatively converted to the corresponding esters 8 by acid treatment. The methyl 2-chloro-2-cyclopropylidenacetates 8 are highly reactive Michael acceptors, which readily undergo 1,4-addition with soft nucleophiles such as thiophenolate, secondary amines, azide, cyanide, and lithium dimethylcuprate. The reactivity, however, is influenced by substituents on the cyclopropane ring, the unsubstituted compound 8j reacting 86 times faster with thiophenolate than the tetramethyl derivative 8a, which in turn is 2.5 times as reactive as methyl 3,3-dimethylacrylate 16. Compound 8j is a reasonably reactive cycloaddend in both [2+2]- and [2+4]-cycloadditions.

  1-chloro-1-(三氯乙烯基)环丙烷 1 与氢氧化钾/甲醇或甲氧基钠/甲醇反应，生成三甲基 2-氯-2-环丙烯基正乙酸酯 7，通过酸处理可以定量转化为相应的酯 8。这些甲基 2-氯-2-环丙烯基乙酸酯 8 是高度反应性的迈克尔受体，能与软亲核试剂如噻吩酯、二级胺、叠氮、氰化物和二甲基铜锂发生 1,4-加成。然而，反应性受到环丙烷环上取代基的影响，无取代基的化合物 8j 与噻吩酯的反应速率比四甲基衍生物 8a 快 86 倍，而后者的反应性又是甲基 3,3-二甲基丙烯酸酯 16 的 2.5 倍。化合物 8j 是在 [2+2] 和 [2+4] 环加成中均具有相当反应性的环加成体。
• New versatile C5 buildig blocks from ethylene and tetrachlorocyclopropene
  作者：Thomas Liese、Gisela Splettstäber、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87610-8

  日期：1982.1
• LIESE, T.;SPLETTSTOESSER, G.;MEIJERE, A., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 10, 799
  作者：LIESE, T.、SPLETTSTOESSER, G.、MEIJERE, A.

  DOI：——

  日期：——
• LIESE, T.;SPLETTSTAESSER, G.;DE, MEIJERE, A., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 33, 3341-3344
  作者：LIESE, T.、SPLETTSTAESSER, G.、DE, MEIJERE, A.

  DOI：——

  日期：——
• Optically active oxazolidinones as Michael donors for the short and efficient synthesis of β-amino acids containing a cyclopropane ring
  作者：Mazen Es-Sayed、Corinna Gratkowski、Norbert Krass、Albert I. Meyers、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60569-5

  日期：1993.1

  The Michael addition of optically active 3, 4-diphenyloxazolidinone 5 to 2′-substituted 2-chloro-2-cyclopropylideneacetates yields 2′-substituted 2-cyclopropyl-1′-(2-oxo-3, 4-diphenyloxazolidin-3-yl)acetates 6-R with excellent trans-selectivity, which upon reductive dehalogenation and subsequent hydrogenolysis give free 2-(1′-amino-cyclopropyl)acetic acids 9.

  将光学活性3，4-二苯基恶唑烷酮5与2'-取代的2-氯-2-环亚丙基乙酸酯进行迈克尔加成，得到2'-取代的2-环丙基-1'-（2-氧代-3，4-二苯基恶唑烷-3-基）乙酸6-R具有出色的反选择性，在还原脱卤和随后的氢解反应中会生成游离的2-（1'-氨基-环丙基）乙酸9。