1-氯-2-碘-3-硝基苯 | 32337-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-2-碘-3-硝基苯
• 英文名称: 1-chloro-2-iodo-3-nitrobenzene
• 英文别名: 3-Chloro-2-iodonitrobenzol；1-Chlor-2-jod-3-nitro-benzol；3-chloro-2-iodo-1-nitrobenzene
• CAS: 32337-97-6
• 化学式: C₆H₃ClINO₂
• 分子量: 283.453
• InChiKey: AIRXOASLLZFVNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  305.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-碘-3-硝基苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 劳森试剂 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 偶氮二异丁腈 、 乙醇 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 6-bromo-5-cyclopropyl-3,4-dihydroquinoline-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'ALDOSTÉRONE SYNTHASE

  摘要：

  本发明涉及式I的三环三唑类似物或其药用可接受的盐，其中变量如本文所述定义。本发明的化合物选择性地抑制醛固酮合成酶。本发明还提供了包含式I化合物或其盐的药物组合物，以及用于治疗、改善或预防可以通过抑制醛固酮合成酶来治疗的疾病的方法。

  公开号：

  WO2012148808A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基氯苯 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 甲氧基胺盐酸盐 、 potassium iodide 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-氯-2-碘-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'ALDOSTÉRONE SYNTHASE

  摘要：

  本发明涉及式I的三环三唑类似物或其药用可接受的盐，其中变量如本文所述定义。本发明的化合物选择性地抑制醛固酮合成酶。本发明还提供了包含式I化合物或其盐的药物组合物，以及用于治疗、改善或预防可以通过抑制醛固酮合成酶来治疗的疾病的方法。

  公开号：

  WO2012148808A1

文献信息

• Efficient Total Synthesis of (−)-<i>cis</i>-Clavicipitic Acid
  作者：Zhengren Xu、Qingjiang Li、Lihe Zhang、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/jo9012755

  日期：2009.9.4

  An efficient total synthesis of (−)-cis-clavicipitic acid has been achieved in seven linear steps (42% overall yield) from the known compound 6. The present synthesis features a palladium-catalyzed indole synthesis to provide the optically pure 4-chlorotryptophan derivative and a Heck reaction using aryl chloride as partner. It has also been discovered that the key azepinoindole nucleus could be stereoselectively

  从已知化合物6出发，以七个线性步骤（总收率42％）实现了（-）-顺式-克拉维酸的有效全合成。本合成的特征在于钯催化的吲哚合成以提供光学纯的4-氯色氨酸衍生物和使用芳基氯作为伴侣的Heck反应。还已经发现，可以通过Mg（ClO 4）2介导的分子内氨基环化来立体选择性地构建关键的氮杂吲哚核。
• Inhibition of Cdc25 Phosphatases by Indolyldihydroxyquinones
  作者：Jungsan Sohn、Brendan Kiburz、Zhitao Li、Liu Deng、Alexias Safi、Michael C. Pirrung、Johannes Rudolph

  DOI：10.1021/jm0300835

  日期：2003.6.1

  site with submicromolar potency. Structure-activity relationships in the 50 derivatives of the lead molecule 2,5-dihydroxy-3-(1H-indol-3-yl)[1,4]benzoquinone show interesting and consistent trends identifying features required for inhibition of all three isoforms of Cdc25. The compounds do not show time-dependent inhibition, indicating that they form neither covalent adducts with nor oxidize the active

  Cdc25A和Cdc25B双特异性磷酸酶的过度表达与多种癌症相关，这使得Cdc25s成为抗癌治疗的有吸引力的药物靶标。然而，由于活性位点硫醇根阴离子和暴露于平坦溶剂的活性位点区域的反应性，阻碍了对好的铅分子的搜索。我们在这里描述了吲哚基二羟基醌，这是一类新的Cdc25抑制剂，可通过亚微摩尔效价与活性位点可逆结合。铅分子2,5-二羟基-3-（1H-吲哚-3-基）[1,4]苯醌的50个衍生物中的结构活性关系显示出有趣且一致的趋势，确定了抑制所有三种亚型所需的特征Cdc25。这些化合物没有时间依赖性抑制作用，表明它们既不与活性位点硫醇形成共价加合物也不氧化其活性位点硫醇。我们最好的化合物2,5,2-二羟基-3-（7-法尼基-1H-吲哚-3-基）[1,4]苯醌和2,5-二羟基-3-（4,6-二氯-7-法呢基-1H-吲哚-3-基）[1,4]苯醌与底物的活性位点竞争，K（i）分别为640和470 nM
• ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Hoyt Scott B.

  公开号：US20140045819A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  This invention relates to tricyclic triazole analogues of the formula I or their pharmaceutically acceptable salts, wherein the variable are defined herein. The inventive compounds selectively inhibit aldosterone synthetase. This invention also provides for pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula I or their salts as well as to methods for the treatment, amelioration or prevention of conditions that could be treated by inhibiting aldosterone synthetase.

  本发明涉及公式I的三环三唑类似物或其药学上可接受的盐，其中变量在此定义。这些创新化合物选择性地抑制醛固酮合成酶。本发明还提供了包含公式I的化合物或其盐的药物组合物，以及用于治疗、改善或预防通过抑制醛固酮合成酶可治疗的疾病的方法。
• Aldosterone synthase inhibitors
  申请人：Hoyt Scott B.

  公开号：US09073929B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  This invention relates to tricyclic triazole analogs of the formula I or their pharmaceutically acceptable salts, wherein the variable are defined herein. The inventive compounds selectively inhibit aldosterone synthetase. This invention also provides for pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula I or their salts as well as to methods for the treatment, amelioration or prevention of conditions that could be treated by inhibiting aldosterone synthetase.

  本发明涉及公式I的三环三唑类似物或其药学上可接受的盐，其中变量在此定义。这些创新化合物选择性地抑制醛固酮合成酶。本发明还提供了包含公式I的化合物或其盐的制药组合物，以及用于治疗、改善或预防通过抑制醛固酮合成酶可以治疗的疾病的方法。
• Design, synthesis, and antitumor activity evaluation of potent fourth-generation EGFR inhibitors for treatment of Osimertinib resistant non-small cell lung cancer (NSCLC)
  作者：Yuchen Zhang、Lexian Tong、Fangjie Yan、Ping Huang、Cheng-Liang Zhu、Chenghao Pan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107394

  日期：2024.6

  treating non-small-cell lung cancer (NSCLC). However, there are no approved inhibitors for the C797S resistance mutation caused by the third-generation EGFR inhibitor (Osimertinib). Therefore, the development of fourth-generation EGFR inhibitors is urgent. In this study, we clarified the structure–activity relationship of several synthesized compounds as fourth-generation inhibitors against human triple

  表皮生长因子受体（EGFR）是治疗非小细胞肺癌（NSCLC）研究最多的药物靶点之一。然而，针对第三代EGFR抑制剂（奥希替尼）引起的C797S耐药突变，目前尚无批准的抑制剂。因此，开发第四代EGFR抑制剂刻不容缓。在这项研究中，我们阐明了几种合成化合物作为人类三重（Del19/T790M/C797S）突变第四代抑制剂的结构-活性关系。代表性化合物对 EGFR 显示出有效的抑制活性，IC 值为 0.55 nM，并显着抑制含有 EGFR 的 Ba/F3 细胞系的增殖，IC 值为 43.28 nM。此外，还表现出良好的药代动力学特性和优异的功效。总体而言，该化合物可以被认为是克服 EGFR C797S 介导的突变的有希望的候选者。