methyl 3,5-dibenzoyloxy-2-deoxy-α-D-erythropentofuranoside | 80339-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-dibenzoyloxy-2-deoxy-α-D-erythropentofuranoside
• 英文别名: 3S-benzoyloxy-2R-benzoyloxymethyl-5-methoxytetrahydrofuran；methyl 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-D-ribofuranoside；1-O-methyl-3,5-di-O-p-chlorobenzoyl-2-deoxy-alpha-D-ribose；[(2R,3S,5S)-3-benzoyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 80339-59-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: FKSXOZQTBMQUJG-KSZLIROESA-N

物化性质

• 沸点：
  479.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-dibenzoyloxy-2-deoxy-α-D-erythropentofuranoside 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 以77%的产率得到1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对氯苯甲酰基-D-核糖
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR PRODUCING DECITABINE

  摘要：

  提供了生产地西他滨的新工艺流程。

  公开号：

  US20100249394A1
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 methyl 3,5-dibenzoyloxy-2-deoxy-α-D-erythropentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A parallel synthesis approach towards a family of C-nucleosides

  摘要：

  A synthetic route was devised for a sugar based alpha-chloroketone, which was subsequently used to generate a family of C-nucleosides via parallel synthetic methodology. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.055

文献信息

• Iron‐Catalyzed Radical Cleavage/C−C Bond Formation of Acetal‐Derived Alkylsilyl Peroxides
  作者：Yoko Shiozaki、Shunya Sakurai、Ryu Sakamoto、Akira Matsumoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201901695

  日期：2020.3.2

  selective cleavage of acetal-derived alkylsilyl peroxides, followed by the formation of a carbon-carbon bond is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions and exhibits a broad substrate scope with respect to the acetal moiety and the carbon electrophile. Mechanistic studies suggest that the present reaction proceeds through a free-radical process involving carbon radicals generated

  报道了一种基于自由基的新颖方法，用于铁催化的乙缩醛衍生的烷基甲硅烷基过氧化物的选择性裂解，然后形成碳-碳键。反应在温和的反应条件下进行，并且相对于缩醛部分和亲电碳表现出宽泛的底物范围。机理研究表明，本反应通过自由基过程进行，该自由基过程涉及由乙缩醛部分内碳-碳键的均相裂解产生的碳自由基。还描述了该方法在糖衍生的烷基甲硅烷基过氧化物中的合成应用。
• 5 (S), 6(R)-5. 7-dibenzoyloxy-6-hydroxyheptanoate ester: improved synthesis of a leukotriene intermediate
  作者：D.P. Marriott、J.R. Bantick

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81985-7

  日期：1981.1

  The title compound, a key intermediate in the synthesis of leukotriene A4, was prepared by a convenient procedure from 2-deoxy-D-ribose.

  通过方便的方法由2-脱氧-D-核糖制备标题化合物，其为白三烯A 4合成中的关键中间体。
• Baker's yeast mediated preparation of carbohydrate-like chiral synthons
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Stefano Servi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94998-0

  日期：1985.1

  Baker's yeast mediated reduction of the α-acetoxy ketones (1)–(3) proceeds with high enantio- and stereoselectivity to give the carbinols (4)–(6), easily converted into the masked chiral deoxy sugars (12)–(14), from which =D}- and =L}-deoxysugars have been obtained.

  贝克酵母介导的α-乙酰氧基酮（1）-（3）还原反应具有很高的对映选择性和立体选择性，可生成甲醇（4）-（6），易于转化为掩蔽的手性脱氧糖（12）-（14 ），从中获得= D}-和= L}-脱氧糖。