1-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 | 4330-21-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖
• 中文别名: 1-氯-3,5-二对甲苯甲酰氧基-2-脱氧-D-核糖；1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-D-核糖
• 英文名称: [5-chloro-3-[(4-methylbenzoyl)oxy]oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• 英文别名: 5-chloro-2-(4-methyl-benzoyloxymethyl)-3-(4-methyl-benzoyloxy)-tetrahydro-furan；3,5-Di-O-(p-toluyl)-2-deoxy-D-ribofuranosyl chloride；[5-chloro-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 4330-21-6；141846-57-3；3601-89-6
• 化学式: C₂₁H₂₁ClO₅
• 分子量: 388.848
• InChiKey: FJHSYOMVMMNQJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109°C dec.
• 沸点：
  518.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少量）、氯仿（少量）、二氯甲烷（少量）、DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29321900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

1-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖是制备 β-胸苷的重要原料，而 β-胸苷则是合成齐多夫定和司他夫定这类药物过程中必不可少的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 、 苯并咪唑-7-羧酸甲酯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 以15%的产率得到1-(4-[(4-methylbenzoyl)oxy]-5-{[(4-methylbenzoyl)oxy]methyl}oxolan-2-yl)-1H-1,3-benzodiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种苯并咪唑衍生物BI277及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种苯并咪唑衍生物BI277及其制备方法，其化学命名为1‑[四氢‑4‑羟基‑5‑(羟甲基)呋喃‑2‑基]‑1H‑苯并[d]咪唑‑4‑甲酰胺。本发明的苯并咪唑衍生物及其药学上可接受的盐、溶剂化物和水合物对MCF‑7、SK‑BR‑3、HCT 116、U‑118 MG、U‑87 MG、MDA‑MB‑468具有优秀的抗肿瘤体内外活性，在制备抗肿瘤药物的上具有较好的应用前景。

  公开号：

  CN112358518A
• 作为产物：
  描述：

  5-(hydroxymethyl)oxolane-2,4-diol 、 对甲基苯甲酰氯 在 乙酰氯 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到1-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  一种苯并咪唑衍生物BI277及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种苯并咪唑衍生物BI277及其制备方法，其化学命名为1‑[四氢‑4‑羟基‑5‑(羟甲基)呋喃‑2‑基]‑1H‑苯并[d]咪唑‑4‑甲酰胺。本发明的苯并咪唑衍生物及其药学上可接受的盐、溶剂化物和水合物对MCF‑7、SK‑BR‑3、HCT 116、U‑118 MG、U‑87 MG、MDA‑MB‑468具有优秀的抗肿瘤体内外活性，在制备抗肿瘤药物的上具有较好的应用前景。

  公开号：

  CN112358518A

文献信息

• [EN] SOLID STATE FORMS OF 5-CHLORO-6-[(2-IMINOPYRROLIDIN-1-YL)METHYL]PYRIMIDINE-2,4-(1H,3H)-DIONE HYDROCHLORIDE AND THEIR PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] FORMES À L'ÉTAT SOLIDE DE CHLORHYDRATE DE 5-CHLORO-6-[(2-IMINOPYRROLIDIN-1-YL)MÉTHYL]PYRIMIDINE-2,4-(1H,3H)-DIONE ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ASSOCIÉS
  申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LTD R&D CENTER

  公开号：WO2019049174A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention relates to solid state forms of 5-chloro-6-[(2-iminopyrrolidin-1-yl)methyl]pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione hydrochloride compound of formula-1a and their processes for the preparation thereof and an improved process for the preparation of 5-chloro-6-[(2-iminopyrrolidin-1-yl)methyl]pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione hydrochloride. The present inventors also provides an amorphous polymorph of the combination drug consisting of 2'-deoxy-5-(trifluoromethyl) uridine and 5-chloro-6-[(2-iminopyrrolidin-1-yl)methyl]pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione monohydrochloride and its process for the preparation.

  本发明涉及化合物5-氯-6-[(2-亚胺吡咯啉-1-基)甲基]嘧啶-2,4-(1H,3H)-二酮盐酸盐的固态形式，其化学式为1a，以及其制备方法和改进的制备方法。本发明者还提供了由2'-脱氧-5-(三氟甲基)尿苷和5-氯-6-[(2-亚胺吡咯啉-1-基)甲基]嘧啶-2,4-(1H,3H)-二酮单盐酸组成的组合药物的非晶形态多晶形态及其制备方法。
• [EN] 4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS NUCLÉOSIDIQUES SUBSTITUÉS EN 4' DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015143712A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Provided is 4'-substituted nucleoside derivatives of Formula I and their use in the inhibition of HIV reverse transcriptase, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS and/or ARC.

  提供了Formula I的4'-取代核苷衍生物及其在抑制HIV逆转录酶、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延迟AIDS和/或ARC的发病或进展中的用途。
• CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190030057A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention is directed to compounds of the formulae I, II and III as shown below wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及以下式I、II和III的化合物，其中所有取代基如本文所定义，以及包括本发明化合物的药用可接受组合物和使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• Labeling reagent
  申请人：Heindl Dieter

  公开号：US20070196852A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The current invention restates substituted indole nucleosides as both terminal as well as internal building blocks of labeled oligonucleotide probes for the detection, analysis and quantitation of nucleic acids. The substituent comprises a linker and a detectable group or a linker and a reactive group for post synthesis coupling. These modified nucleosides grant access to a wide application area. These new substituted indole nucleosides can be used as labeling reagents for the facile preparation of e.g. optimized hybridization probes, Taqman-probes, or molecular beacon probes.

  当前发明将取代的吲哚核苷作为标记寡核苷酸探针的末端和内部构建块，用于检测、分析和定量核酸。取代基包括一个连接基团和一个可检测基团或一个连接基团和一个反应基团，用于后合成耦合。这些修饰的核苷酸赋予了广泛的应用领域。这些新的取代吲哚核苷可以用作标记试剂，用于轻松制备优化的杂交探针、Taqman探针或分子信标探针。
• [EN] METTL3 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE METTL3
  申请人：ACCENT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022081739A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  Provided are compounds of Formula (I') or (I) below, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their use and production.

  提供的是以下化合物的式(I')或(I)，或其药学上可接受的盐，并提供其使用和生产的方法。