1-氯-4-(三甲基甲硅烷基)苯 | 10557-71-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-(三甲基甲硅烷基)苯
• 中文别名: 对氯苯基三甲基硅烷
• 英文名称: 4-chlorophenyltrimethylsilane
• 英文别名: 1-chloro-4-(trimethylsilyl)benzene；p-chlorotrimethylsilyl benzene；p-Chlorophenyltrimethylsilane；(4-chlorophenyl)-trimethylsilane
• CAS: 10557-71-8
• 化学式: C₉H₁₃ClSi
• 分子量: 184.741
• InChiKey: LCQUSGXMZKOTPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  °C
• 沸点：
  98-100 °C20 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.995 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  171 °F
• 稳定性/保质期：

  避免光、明火和高温，以及强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-(三甲基甲硅烷基)苯 在 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到氯苯
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化芳基硅烷原去甲硅烷基化

  摘要：

  提出了第一个可见光介导的光催化、无金属和无碱的芳基硅烷原型脱硅烷化。C(sp 2 )-Si 键断裂过程由 5 mol% 负载的市售吖啶盐在蓝光照射下催化。已经确定了两种使用需氧或氢原子转移助催化条件的简单方法，它们能够在温和条件下对多种简单和复杂的芳基硅烷进行有效和选择性的去甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00288
• 作为产物：
  描述：

  氯苯基三氯硅烷 以 not given 为溶剂， 以90%的产率得到1-氯-4-(三甲基甲硅烷基)苯
  参考文献：
  名称：

  Chvalovsky, V.; Bazant, V., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1951, vol. 16, p. 580 - 590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed α-Arylation of α,α-Difluoroketones with Aryl Bromides and Chlorides. A Route to Difluoromethylarenes
  作者：Shaozhong Ge、Wojciech Chaładaj、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja501117v

  日期：2014.3.19

  α-difluoroketones with aryl and heteroaryl bromides and chlorides catalyzed by an air- and moisture-stable palladacyclic complex containing P(t-Bu)Cy2 as ligand. The combination of this Pd-catalyzed arylation and base-induced cleavage of the acyl–aryl C–C bond within the α-aryl-α,α-difluoroketone constitutes a one-pot, two-step procedure to synthesize difluoromethylarenes from aryl halides. A broad range

  我们报告了 Pd 催化的 α,α-二氟酮与芳基和杂芳基溴化物和氯化物的 α-芳基化反应，该反应由含有 P(t-Bu)Cy2 作为配体的空气和水分稳定的钯环络合物催化。这种 Pd 催化的芳基化和碱诱导的 α-芳基-α,α-二氟酮内酰基-芳基 C-C 键断裂的组合构成了从芳基卤化物合成二氟甲基芳烃的一锅两步法。广泛的电子变化芳基和杂芳基溴化物和氯化物经历了这两种转化，以高产率提供了 α-芳基-α,α-二氟酮、二氟甲基芳烃和二氟甲基杂芳烃。
• CuI/Oxalamide Catalyzed Couplings of (Hetero)aryl Chlorides and Phenols for Diaryl Ether Formation
  作者：Mengyang Fan、Wei Zhou、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201601035

  日期：2016.5.17

  Couplings between (hetero)aryl chlorides and phenols can be effectively promoted by CuI in combination with an N‐aryl‐N′‐alkyl‐substituted oxalamide ligand to proceed smoothly at 120 °C. For this process, N‐aryl‐N′‐alkyl‐substituted oxalamides are more effective ligands than bis(N‐aryl)‐substituted oxalamides. A wide range of electron‐rich and electron‐poor aryl and heteroaryl chlorides gave the corresponding

  CuI与N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺配体结合可以有效地促进（杂）芳基氯与苯酚之间的偶联，使其在120°C下顺利进行。在此过程中，N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺比双（N-芳基）-取代的草酰胺更有效。各种各样的富电子和贫电子的芳基和杂芳基氯化物都能以良好的收率得到相应的偶联产物。富电子酚和有限范围的贫电子酚实现了令人满意的转化。低至1.5 mol％的催化剂和配体负载量足以满足其中某些反应的放大规模。
• Coupling of Reformatsky Reagents with Aryl Chlorides Enabled by Ylide‐Functionalized Phosphine Ligands
  作者：Zhiyong Hu、Xiao‐Jing Wei、Jens Handelmann、Ann‐Katrin Seitz、Ilja Rodstein、Viktoria H. Gessner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202016048

  日期：2021.3.15

  organozinc reagents with aryl electrophiles using a cyclohexyl‐YPhos ligand bearing an ortho‐tolyl‐substituent in the backbone. This highly electron‐rich, bulky ligand enables the use of aryl chlorides in room temperature couplings of Reformatsky reagents. The reaction scope covers diversely functionalized arylacetic and arylpropionic acid derivatives. Aryl bromides and chlorides can be converted selectively

  芳基氯化物与Reformatsky试剂的偶联是构建α-芳基酯的理想策略，但由于各种可能的副反应带来许多挑战，到目前为止，在基质范围上已受到很大的限制。现在，通过调整内酯官能化的膦以满足Negishi联轴器的要求，克服了这一局限性。使用在主链上带有邻甲苯基取代基的环己基-YPhos配体，在钯催化的有机锌试剂与芳基亲电试剂的芳基化中达到了创纪录的活性。这种高度电子富集的庞大配体使得可以在Reformatsky试剂的室温偶联中使用芳基氯化物。反应范围包括各种官能化的芳酸和芳基丙酸衍生物。
• 아릴 아민기를 포함하는 비대칭 피렌 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR102156562B1

  公开（公告）日：2020-09-16

  본 발명은 하기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 비대칭 피렌 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로, 치환기 Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Z 및 m는 발명의 상세한 설명에 정의된 바와 동일하다. [화학식 A] [화학식 B]

  本发明涉及如下[化学式A]或[化学式B]所示的非对称芴衍生物及其包括在内的有机发光二极管，其中取代基Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Z及m如发明详细说明中定义。[化学式A] [化学式B]
• Sterically Controlled Iodination of Arenes via Iridium-Catalyzed C–H Borylation
  作者：Benjamin M. Partridge、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol303164h

  日期：2013.1.4

  to prepare aryl and heteroaryl iodides by sequential C–H borylation and iodination is reported. The regioselectivity of this process is controlled by steric effects on the C–H borylation step and is complementary to existing methods to form aryl iodides. The iodination of boronic esters has potential for the synthesis of radiolabeled aryl iodides, as demonstrated by the concise synthesis of a potential

  报道了一种通过连续的C–H硼化和碘化制备芳基和杂芳基碘化物的温和方法。该过程的区域选择性由C–H硼化步骤中的空间效应控制，是对现有形成芳基碘化物的方法的补充。硼酸酯的碘化具有放射性标记的芳基碘化物的合成潜力，正如SPECT成像的潜在示踪剂的简明合成所证明的那样。

表征谱图