1-氯-5-己烯-2-醇 | 10293-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1-氯-5-己烯-2-醇
• 英文名称: 1-Chloro-5-hexen-2-ol
• 英文别名: 1-chlorohex-5-en-2-ol；1-chloro-hex-5-en-2-ol；1-Chlor-hex-5-en-2-ol；1-Chlor-2-hydroxy-hex-5-en
• CAS: 10293-98-8
• 化学式: C₆H₁₁ClO
• 分子量: 134.606
• InChiKey: YDIUXTQZSCDIFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-184 °C
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-5-己烯-2-醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到1,2-环氧基-5-己烯
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid promoted ring-opening allylation of epichlorohydrin with allylic silanes and stannanes to afford 1-chloro-5-alken-2-ols. A short synthesis of (S)-(-)-ipsenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a018
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-5-己烯 在 Amberlyst 15 resin 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-氯-5-己烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  An Easy Procedure for the Highly Regioselective Conversion of Epoxides to Halohydrins

  摘要：

  Several epoxides and epoxy alcohols have been opened to the corresponding halohydrins by lithium halides with Amberlyst in CH3CN at room temperature : the reaction proceeds in quantitative yields with high degree of regioselectivity.

  DOI：

  10.1080/00397919208021317

文献信息

• Intramolecular Cyclopropanation of Epichlorohydrin-Derived Unsaturated Chlorohydrins
  作者：David Hodgson、Ying Chung、Jean-Marc Paris

  DOI：10.1055/s-2005-869973

  日期：——

  1.0]hexan-2-ols and a bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol are achieved via regioselective ring-opening of epichlorohydrin with allylic and homoallylic Grignard reagents, followed by lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide-induced intramolecular cyclopropanation of the resulting unsaturated chlorohydrins.

  双环[3.1.0]hexan-2-ols和bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol的简洁立体选择性合成是通过环氧氯丙烷与烯丙基和高烯丙基格氏试剂的区域选择性开环，然后是锂2,2 ,6,6-四甲基哌啶诱导所得不饱和氯醇的分子内环丙烷化。
• A Novel Gallium/Samarium-mediated Coupling of Epoxides with Allyl Halides in Aqueous Media and Synthesis of Homoallylic Alcohols
  作者：Mukut Gohain、Dipak Prajapati

  DOI：10.1246/cl.2005.90

  日期：2005.1

  A mild and efficient protocol for the coupling of various substituted epoxides 1 with allylgallium reagent generated in situ in a Bu4NBr–DMF–H2O system have been developed. The coupling is also fou...

  已经开发了一种温和有效的方案，用于将各种取代环氧化物 1 与在 Bu4NBr-DMF-H2O 系统中原位生成的烯丙基镓试剂偶联。联轴器也是四...
• Chemo and regioselective opening of ethereal carbon-oxygen bonds by monochloroborane-dimethylsulfide.
  作者：Paolo Bovicelli、Enrico Mincione、Giancarlo Ortaggi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79777-2

  日期：1991.7

  Monochloroborane-dimethylsulfide 1 is a mild chemo and regioselective reagent useful in the opening of epoxides, THP ethers, ketals and ethers.
• IMAI, TOSHIRO;NISHIDA, SHINYA, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4849-4852
  作者：IMAI, TOSHIRO、NISHIDA, SHINYA

  DOI：——

  日期：——
• HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2632454A1

  公开（公告）日：2013-09-04