1-氯-5-乙氧基萘 | 69859-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氯-5-乙氧基萘
• 英文名称: 1-chloro-5-ethoxynaphthalene
• 英文别名: 1-Chlor-5-ethoxynaphthalin
• CAS: 69859-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO
• 分子量: 206.672
• InChiKey: ZGVZGIKHTAZQTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-2-乙氧基苯 在 三氯溴甲烷 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-氯-5-乙氧基萘
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基苯和多卤代甲烷的苯并苯胺化处理将光和铁介导的碳阳离子途径转变为多取代的1-卤代萘

  摘要：

  烯丙基苯与多卤代甲烷的偶联可得到各种各样的多取代的1-溴和氯萘。该反应在可见光辐射下由铁金属介导，并通过Kharasch加成中间体进行，然后进行分子内Fe III介导的Friedel-Crafts烷基化，在此过程中形成两个C sp 2 -C sp 2键。该方法可轻松获得具有C-5至C-8取代基的1-卤代萘，否则难以合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001249

文献信息

• Dehmlow,E.V.; Lissel,M., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 181 - 193
  作者：Dehmlow,E.V.、Lissel,M.

  DOI：——

  日期：——
• A Visible Light and Iron‐mediated Carbocationic Route to Polysubstituted 1‐Halonaphthalenes by Benzannulation using Allylbenzenes and Polyhalomethanes
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Hongwei Zhang、Kian‐Hong Ng、Stephan Jaenicke、Gaik‐Khuan Chuah

  DOI：10.1002/adsc.202001249

  日期：2021.2.16

  A wide array of polysubstituted 1‐bromo and chloronaphthalenes are obtained from coupling of allylbenzenes and polyhalomethanes. The reaction is mediated by iron metal under visible light irradiation and proceeds via a Kharasch addition intermediate followed by intramolecular FeIII mediated Friedel‐Crafts alkylation, with the formation of two Csp2−Csp2 bonds in the process. This method gives easy access

  烯丙基苯与多卤代甲烷的偶联可得到各种各样的多取代的1-溴和氯萘。该反应在可见光辐射下由铁金属介导，并通过Kharasch加成中间体进行，然后进行分子内Fe III介导的Friedel-Crafts烷基化，在此过程中形成两个C sp 2 -C sp 2键。该方法可轻松获得具有C-5至C-8取代基的1-卤代萘，否则难以合成。