1-氯乙基磺酰苯 | 13557-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯乙基磺酰苯
• 英文名称: 1-(1-chloroethyl)phenyl sulfone
• 英文别名: 1-chloroethyl phenyl sulfone；((1-chloroethyl)sulfonyl)benzene；1-Chloroethylsulfonylbenzene
• CAS: 13557-25-0
• 化学式: C₈H₉ClO₂S
• 分子量: 204.677
• InChiKey: CJHONDZWLQBAMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯乙基磺酰苯 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.88h， 生成 5-nitro-2-[1-(phenylsulfonyl)ethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  硝基苯甲苯磺酸盐中氢的取代核亲核取代

  摘要：

  硝基苯酚的甲苯磺酸盐与带有离去基团的碳负离子反应，生成氢的取代亲核取代产物。产率和取向取决于反应条件和试剂的结构。得到的产物可以容易地水解为相应的酚，或者在某些情况下可以水解为羟基硝基苯甲醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00143-9
• 作为产物：
  描述：

  苯乙硫醚 在 吡啶 、 (二氯碘)-苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1-氯乙基磺酰苯
  参考文献：
  名称：

  α-卤代亚砜的合成

  摘要：

  亚砜与（二氯碘代）苯或与溴在吡啶存在下反应，得到相应的α-卤代亚砜。这里描述了α-卤代亚砜的一些反应。

  DOI：

  10.1039/p19720001883

文献信息

• Substitution of a nitro group by diazonium salts in σH-Adducts of carbanions to mono-nitrobenzenes. Formation of substituted azobenzenes and indazoles
  作者：Zbigniew Wróbel、Bogdan Wilk、Andrzej Kwast

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132186

  日期：2021.6

  the nitro group. The so-formed intermediates eliminate HNO2 molecule under action of base, yielding substituted azobenzenes. Adducts of secondary carbanions, stabilized by cyano or sulfonyl groups to the ortho positions of nitrobenzenes, cyclize in situ to substituted indazoles. Some ortho σH-adducts of 1-chloroethyl phenyl sulfone carbanion add diazonium cations at meta position to the nitro group

  σ ħ在从被氰基，烷氧基羰基或磺酰基稳定化的硝基苯衍生物与碳负离子低温下形成-Adducts与苯重氮盐作为亲核试剂反应，在碳原子带有硝基优先形成一个新的CN键。如此形成的中间体在碱的作用下消除了HNO 2分子，产生了取代的偶氮苯。通过氰基或磺酰基稳定在硝基苯邻位的仲碳负离子的加合物在原位环化成取代的吲唑。一些邻σ ħ的-adducts 1-氯乙基苯基砜的碳负离子在添加重氮阳离子的元硝基位置。在这种情况下，随后的HCl消除导致偶氮化合物将硝基保留在其原始位置。
• Specific ortho orientation in the vicarious substitution of hydrogen in aromatic nitro compounds with carbanion of chloromethyl phenyl sulfone
  作者：M. Makosza、T. Glinka、A. Kinowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91141-x

  日期：1984.1

  Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen atoms in nitroarenes with chloromethylphenyl sulfone proceeds selectively ortho to the nitro group when carried out in t-BuOK/THF base/solvent system. In the majority of 3-substituted nitrobenzene derivatives substitution occurs at the most hindered position 2. These conditions offer an efficient method of synthesis of 2,6 and 2,3-disubstituted nitrobenzene

  当在t-BuOK / THF碱/溶剂系统中进行硝基苯芳烃中的氢原子的替代亲核取代时，氯甲基苯基砜选择性地在硝基附近进行。在大多数3-取代的硝基苯衍生物中，大多数取代发生在受阻最大的位置2。这些条件提供了合成2,6和2,3-二取代的硝基苯衍生物的有效方法。
• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroderivatives of five-membered heteroaromatic compounds
  作者：Mieczyslaw Makosza、Ewa Kwast

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00445-e

  日期：1995.7

  Nitro derivatives of thiophene, furan and pyrrole react with carbanions containing leaving groups giving products of replacement of hydrogen with functionalized alkyl substituents. Many specific features of this reaction are discussed.

  噻吩，呋喃和吡咯的硝基衍生物与含有离去基团的碳负离子反应，生成被官能化的烷基取代基取代氢的产物。讨论了该反应的许多具体特征。
• Elucidation of the Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen Mechanism via Studies of Competition between Substitution of Hydrogen, Deuterium, and Fluorine
  作者：Mieczysław Ma̧kosza、Tadeusz Lemek、Andrzej Kwast、François Terrier

  DOI：10.1021/jo010590z

  日期：2002.1.1

  Relations of rates of the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen (VNS) and S(N)Ar substitution of fluorine in 2-fluoronitrobenzenes with chloroalkyl aryl sulfone carbanions were determined from competitive experiments carried out at various concentrations of base. The observed dependence of the VNS/S(N)Ar rate ratio on the base concentration confirmed the two-step mechanism of the VNS, which

  通过在各种浓度的碱下进行的竞争性实验确定了2-氟硝基苯中的氟的亲核取代度（VNS）和氟的S（N）Ar取代率与氯烷基芳基砜碳负离子的关系。观察到的VNS / S（N）Ar比率与碱浓度的相关性证实了VNS的两步机理，该过程由可逆形成的α-氯碳阴离子的σ（H）加合物形成为硝基芳烃，然后是碱-诱导的HCl的β消除。还证明这两个过程都是限速步骤：低碱浓度下的β-消除和高碱浓度下的亲核加成。与该结论一致的发现是，VNS反应中的动力学同位素效应从4降低。2（初级KIE的典型值）到0.8（次级KIE的典型值）随碱浓度的增加而增加。还报道了我们的发现，即在我们的竞争性实验中使用的某些实验条件下，这项工作中研究的2-氟硝基苯的S（N）Ar取代受到碱催化。
• Nickel-catalyzed asymmetric reductive arylation of α-chlorosulfones with aryl halides
  作者：Deli Sun、Guobin Ma、Xinluo Zhao、Chuanhu Lei、Hegui Gong

  DOI：10.1039/d1sc00283j

  日期：——

  We report an asymmetric Ni-catalyzed reductive cross-coupling of aryl/heteroaryl halides with racemic α-chlorosulfones to afford enantioenriched sulfones. The reaction tolerates a variety of functional groups under mild reaction conditions, which complements the current methods. The utility of this work was demonstrated by facile late-stage functionalization of commercial drugs.

  我们报道了芳基/杂芳基卤化物与外消旋α-氯砜的不对称镍催化还原交叉偶联，得到对映体富集的砜。该反应在温和的反应条件下耐受多种官能团，这补充了现有的方法。这项工作的实用性通过商业药物的轻松后期功能化得到了证明。