1-氯甲酰基-3-甲磺酰基-2-咪唑烷酮 | 41762-76-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-氯甲酰基-3-甲磺酰基-2-咪唑烷酮
• 中文别名: 3-甲磺酰基-2-氧代-1-咪唑烷酮碳酰氯；3-甲磺酰基-1-氯甲酰基-2-咪唑烷酮
• 英文名称: 3-chlorocarbonyl-1-methanesulfonyl-2-imidazolidinone
• 英文别名: 3-(methylsulfonyl)-2-oxoimidazolidine-1-carbonyl chloride；3-(methylsulphonyl)-2-oxoimidazolidine-1-carbonyl chloride；3-methylsulfonyl-2-oxoimidazolidine-1-carbonyl chloride
• CAS: 41762-76-9
• 化学式: C₅H₇ClN₂O₄S
• mdl: MFCD00272360
• 分子量: 226.641
• InChiKey: ZWTPALHHEULAPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-173 °C (lit.)
• 沸点：
  347.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有任何危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Chlorocarbonyl-1-methanesulfonyl-2-
化学品俗名或商品名
imidazolidinone
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H7ClN2O4S
分子式
: 226.64 g/mol
分子量
成分 浓度
3-(Methylsulphonyl)-2-oxoimidazolidine-1-carbonyl chloride
-
化学文摘编号(CAS No.) 41762-76-9
EC-编号 255-540-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 168 - 173 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (3-(Methylsulphonyl)-2-oxoimidazolidine-
1-carbonyl chloride)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (3-(Methylsulphonyl)-2-oxoimidazolidine-
1-carbonyl chloride)
国际空运危规: Corrosive solid, acidic, organic, n.o.s. (3-(Methylsulphonyl)-2-oxoimidazolidine-1-carbonyl
chloride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

1-氯甲酰基-3-甲磺酰基-2-咪唑烷酮是一种关键的医药中间体，用于制备美洛西林钠。美洛西林钠是国家基本药物之一，属于第三代半合成广谱抗生素，由青霉素工业盐衍生而来。这种化合物具有良好的耐酸、耐碱和耐酶性，对革兰氏阳性球菌和杆菌表现出强抗菌作用，并且在治疗铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯杆菌、链球菌等细菌感染方面疗效确切。

1-氯甲酰基-3-甲磺酰基-2-咪唑烷酮主要用作合成美洛西林的原料，广泛应用于实验室研发和化工医药生产过程。它是一种重要的医药中间体，主要用于合成美洛西林等药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯甲酰基-3-甲磺酰基-2-咪唑烷酮 在 白碳黑 氨 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 生成 N-(4-((4-(3-(3-tert-butyl-1-p-tolyl-1H-pyrazol-5-yl)ureido)naphthalen-1-yloxy)methyl)pyridin-2-yl)-3-(methylsulfonyl)-2-oxoimidazolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF HEMOPOIETIC CELL KINASE (P59-HCK) AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF INFLUENZA INFECTION

  摘要：

  本发明涉及治疗或预防流感病毒感染（包括亚型流感A病毒、流感B病毒、禽流感H5N1、A/H1N1、H3N2和/或大流行性流感）的化合物，这些化合物抑制p59-HCK的活性，并涉及一种筛选候选药物物质的方法，该方法旨在预防或治疗受试者的流感病毒感染，所述方法包括识别能够抑制p59-HCK活性的试验物质。

  公开号：

  US20120244120A1
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 1-甲磺酰基-2-咪唑烷酮 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70%的产率得到1-氯甲酰基-3-甲磺酰基-2-咪唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Penicillins

  摘要：

  芳基甲基和环己烯基甲基青霉素，通过侧链的α-碳原子上被2,3-二取代咪唑啉基氨基甲酰基或2,3-二取代咪唑啉基硫氨基甲酰基团，或者通过相应的2,3-二取代1,3-二氮杂环己基氨基甲酰基或硫氨基甲酰基团进行取代，是抗菌剂。

  公开号：

  US03974142A1

文献信息

• [EN] PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE DE LIAISON À LA PÉNICILLINE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021108023A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Described herein are certain boron-containing compounds, compositions, preparations and their use as modulators of the transpeptidase function of bacterial penicillin-binding proteins and as antibacterial agents. In some embodiments, the compounds described herein inhibit penicillin-binding proteins. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了某些含硼化合物、组合物、制剂及其作为细菌青霉素结合蛋白的跨肽酶功能调节剂和抗菌剂的用途。在某些实施例中，本文描述的化合物抑制青霉素结合蛋白。在某些实施例中，本文描述的化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• Inhibitors of Hemopoietic Cell Kinase (P59-HCK) and Their Use in the Treatment of Influenza Infection
  申请人：RESPIVERT LIMITED

  公开号：US20160045512A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention relates inter alia to the treatment or prevention of influenza virus infection (including subtypes influenza A virus, influenza B virus, avian strain H5N1, A/H1N1, H3N2 and/or pandemic influenza) using compounds which inhibit the activity of p59-HCK and to a method of screening for a candidate drug substance intended to prevent or treat influenza virus infection in a subject, said method comprising identifying a test substance capable of inhibiting p59-HCK activity.

  本发明涉及治疗或预防流感病毒感染（包括亚型流感A病毒、流感B病毒、禽流感H5N1、A/H1N1、H3N2和/或大流行性流感）的化合物，这些化合物抑制p59-HCK的活性，并涉及一种筛选候选药物物质的方法，该方法旨在预防或治疗受试者的流感病毒感染，所述方法包括识别能够抑制p59-HCK活性的试验物质。
• An Efficient Buchwald–Hartwig/Reductive Cyclization for the Scaffold Diversification of Halogenated Phenazines: Potent Antibacterial Targeting, Biofilm Eradication, and Prodrug Exploration
  作者：Aaron T. Garrison、Yasmeen Abouelhassan、Dimitris Kallifidas、Hao Tan、Young S. Kim、Shouguang Jin、Hendrik Luesch、Robert W. Huigens

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01903

  日期：2018.5.10

  Bacterial biofilms are surface-attached communities comprised of nonreplicating persister cells housed within a protective extracellular matrix. Biofilms display tolerance toward conventional antibiotics, occur in ∼80% of infections, and lead to >500000 deaths annually. We recently identified halogenated phenazine (HP) analogues which demonstrate biofilm-eradicating activities against priority pathogens;

  细菌生物膜是由附着在保护性细胞外基质中的非复制性持久性细胞组成的表面附着群落。生物膜表现出对常规抗生素的耐受性，在约80％的感染中发生，每年导致> 500,000例死亡。我们最近鉴定了卤化吩嗪（HP）类似物，这些类似物证明了针对优先病原体的生物膜消除活性。然而，吩嗪的合成存在局限性。在此，我们报告了一种改进的HP合成方法，该方法可加快鉴定改良的生物膜消除剂的速度。1-甲氧基吩嗪支架是通过布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联（平均产率70％）和随后的还原环化（平均产率68％）生成的，从而加快了消灭强力生物膜的HP的发现（例如61：MRSA BAA-1707 MBEC = 4.69μM）。我们还开发了细菌选择性前药（还原活化的醌-烷氧基羰基氧基甲基部分），以提供HP 87，该产品显示出对MRSA BAA-1707（MIC = 0.15μM，MBEC = 12.5μM）具有出色的抗菌和生物膜根除活性。此
• [EN] NOVEL SPIROHETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MGLU5 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS SPIROHÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE MGLU5
  申请人：RECORDATI IRELAND LTD

  公开号：WO2012004400A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention provides compounds having the general formula (I) wherein X is O or S; R1 is C, N, O or S; R1a is CH, CH2, N or NH; R2 is a bond, CH or CH2; m is 1, 2 or 3; n is 1 or 2; when n is 2 or m is 2 or 3, the ring containing R1 may be fused with a benzene ring; each --- represents a single or double bond provided that one double bond extends from the carbon atom to which R3-C≡C- is bonded and that no ring carbon atom bears two double bonds; and R3, R4 and R5 represent a wide range of substituents. These compounds are selective for the metabotropic mGlu5 receptor. They, their solvates, hydrates, enantiomers, diastereomers, N-oxides and pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions containing them, can be used to treat diseases or disorders of the lower urinary tract, especially neuromuscular dysfunctions of the lower urinary tract. They may also be useful for the treatment of migraine; for the treatment of gastroesophageal reflux disease (GERD); for the treatment of anxiety disorder; for the treatment of abuse, substance dependence and substance withdrawal disorder; for the treatment of neuropathic pain disorder; and for the treatment of fragile X syndrome disorders.

  该发明提供了具有一般式（I）的化合物，其中X为O或S；R1为C、N、O或S；R1a为CH、CH2、N或NH；R2为键、CH或CH2；m为1、2或3；n为1或2；当n为2或m为2或3时，含有R1的环可能与苯环融合；每个---代表单键或双键，其中一个双键延伸自R3-C≡C-键合的碳原子，且没有环碳原子带有两个双键；R3、R4和R5代表各种取代基。这些化合物对代谢型mGlu5受体具有选择性。它们及其溶剂合物、水合物、对映体、非对映体异构体、N-氧化物和药学上可接受的盐，以及含有它们的药物组合物，可用于治疗下尿路的疾病或紊乱，特别是下尿路的神经肌肉功能紊乱。它们也可能对治疗偏头痛；治疗胃食管反流病（GERD）；治疗焦虑症；治疗滥用、物质依赖和物质戒断紊乱；治疗神经病性疼痛紊乱；以及治疗脆性X综合症紊乱有用。
• Design and synthesis of novel C14-urea-tetrandrine derivatives with potent anti-cancer activity
  作者：Junjie Lan、Lan Huang、Huayong Lou、Chao Chen、Tangjingjun Liu、Shengcao Hu、Yao Yao、Junrong Song、Jun Luo、Yazhou Liu、Bin Xia、Lei Xia、Xueyi Zeng、Yaacov Ben-David、Weidong Pan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.007

  日期：2018.1

  Chinese medicinal plant Stephania tetrandra, with anti-tumor activity. Our previous study identified several derivatives of tetrandrine showing better activities than parental compound against human hepatocellular carcinoma cells. To increase diversity and cytotoxic activities of the original compound, a series of novel 14-urea-tetrandrine derivatives were synthesized through structural modification of tetrandrine

  粉防己碱是一种二苄基四氢异喹啉生物碱，从传统中草药Stephania tetrandra中分离出来，具有抗肿瘤活性。我们先前的研究确定了粉防己碱的几种衍生物在对抗人肝癌细胞方面显示出比母体化合物更好的活性。为了增加原始化合物的多样性和细胞毒活性，通过对粉防己碱的结构修饰合成了一系列新颖的14-脲-粉防己碱衍生物。这些衍生物对人细胞系HEL和K562（白血病），前列腺（PC3），乳腺（MDA-MB-231）和黑素瘤（WM9）具有中等至强的抗增殖活性。化合物4g对PC3细胞的IC 50表现出最强的细胞毒性作用值分别为0.64μM，分别比亲本粉防己碱，5-氟尿嘧啶和顺铂低12倍，31倍和26倍。初步的结构-活性关系研究表明，尿素取代是增强其抗肿瘤活性的关键药效​​团。4g诱导凋亡的发生与促凋亡蛋白BAX的激活和抗凋亡蛋白survivin以及Bcl-2的抑制有关。此外，胱天蛋白酶的激活导致PARP

表征谱图