1-氯甲酰基-3-乙酰基环亚乙基脲 | 41730-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 1-氯甲酰基-3-乙酰基环亚乙基脲
• 中文别名: 1-氯甲酰基-3-乙酰基-2-咪唑烷酮
• 英文名称: 3-acetyl-imidazolidin-2-on-1-carbonyl chloride
• 英文别名: 1-chlorocarbonyl-2-oxo-3-methylcarbonyl-imidazolidine；3-Acetyl-1-Chlorocarbonyl-2-Imidazolidone；3-acetyl-2-oxoimidazolidine-1-carbonyl chloride
• CAS: 41730-71-6
• 化学式: C₆H₇ClN₂O₃
• mdl: MFCD06657572
• 分子量: 190.586
• InChiKey: CCRQBNJTBJRTJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104°C
• 沸点：
  278°C
• 密度：
  1.528
• 闪点：
  122°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

用途广泛，是一种重要的医药中间体，主要用于合成新型青霉素等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯甲酰基-3-乙酰基环亚乙基脲 、 Ampiciliin 生成 (2S,5R,6R)-6-[[(2S)-2-[(3-acetyl-2-oxoimidazolidine-1-carbonyl)amino]-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  KOENIG, H. -B.;SCHROECK, W.;METZGER, K. -G.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-2-咪唑烷酮 、 氯甲酸三氯甲酯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-氯甲酰基-3-乙酰基环亚乙基脲
  参考文献：
  名称：

  3-取代的 MDAZOLIDIN-2-ONE-1-羰基氯的新合成

  摘要：

  3-取代的咪唑烷-Zone1 -carbony1 氯化物 (SIC) 是对内酰胺抗生素半合成非常重要的中间体。'-6 SIC 已通过 N-取代的 imidazolidin-2-ones 与光气反应方便地制备。 '-' 然而，光气作为一种常见且有用的试剂在商业上已变得难以获得，因为它是一种剧毒、危险的气体。这种情况促使我们在 SIC 的合成中研究光气的替代品。氯甲酸三氯甲酯 (TCF) 被称为光气二聚体，在工业上用作光气的替代品。'-'？我们发现TCF在SICs的合成中可以代替光气，反应如图1所示。吡啶的作用是促进TCF分解为光气并拦截副产物HCl。

  DOI：

  10.1080/00304940009356767

文献信息

• Penicillins
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03972869A1

  公开（公告）日：1976-08-03

  Penicillins of the formula ##EQU1## or pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof, wherein C is a carbon atom constituting a center of chirality; A is a moiety of the formula ##EQU2## or ##EQU3## wherein X is ##EQU4## Y is ##EQU5## or wherein Aryl is an aryl moiety; Z is ##EQU6## Q.sub.1 is ##EQU7## or ##SPC1## Q.sub.2 is ##EQU8## ##SPC2## or ##SPC3## R is straight-chain or branched alkyl of 1 to 5 carbon atoms; R.sub.1 is alkyl of 1 to 10 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, alkenyl of 2 to 10 carbon atoms, cycloalkenyl of 3 to 10 carbon atoms, vinyl, arylvinyl, mono-, di-, or tri-halo-lower alkyl, H.sub.2 N--, R--NH--, (R).sub.2 N--, aryl--NH--, aryl-lower alkylamino, alkoxy of 1 to 8 carbon atoms, aralkoxy of 1 to 8 carbon atoms in the alkoxy portion, cycloalkoxy of 3 to 7 carbon atoms, aryloxy, R--O--V--, R--S-- V--, N=C--V--, R--O--CO--V--, H.sub.2 N--CO--V--, R--NH--CO--V--, R--O--CO--NH--, R--SO.sub.2 --NH--, (R).sub.2 N--CO--V--, wherein R is as above defined, ##SPC4## ##SPC5## provided that when X is --SO.sub.2 --, R.sub.1 is not alkoxy, aralkoxy, cycloalkoxy or aryloxy, and further provided that R.sub.1 can also be hydrogen when X is --CO--; V is a divalent organic radical of 1 to 3 carbon atoms; n is 0, 1 or 2; R.sub.2 and R.sub.3 are the same or different and are each hydrogen, alkyl of 1 to 8 carbon atoms, alkenyl of 2 to 8 carbon atoms, vinyl, allyl, propenyl, cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms, cycloalkenyl of 3 to 6 carbon atoms, mono-, di- or tri-halo lower alkyl or aryl; R.sub.4, r.sub.5 and R.sub.6 are the same or different and are each hydrogen, nitro, cyano, (R).sub.2 N--, (R).sub.2 N--CO--, R--CO--NH--, R--O--CO--, R--CO--O--, R--, R--O--, wherein R is as above defined, H.sub.2 N--SO.sub.2 --, chlorine, bromine, iodine, fluorine or trifluoromethyl; G is hydrogen or straight or branched chain alkyl of 1 to 5 carbon atoms; and B is a moiety of the formula ##SPC6## wherein R.sub.7, r.sub.8 ad R.sub.9 are the same or different and are each hydrogen, halogen, nitro, hydroxy, R--, R--0--, R--S--, R--SO--, R--SO.sub.2 --, (R).sub.2 N--, R--CO--NH--, or R--CO--O--, wherein R is as above defined; the arrow in the divalent linking group .fwdarw. means that the linkage of two atoms by the free valencies of his group must take place as indicated by the arrow; exhibit activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria.

  公式为##EQU1##的青霉素或其药学上可接受的非毒性盐，其中C是构成手性中心的碳原子；A是公式##EQU2##或##EQU3##的基团，其中X是##EQU4##，Y是##EQU5##，或其中芳基是芳基基团；Z是##EQU6##，Q.sub.1是##EQU7##或##SPC1##，Q.sub.2是##EQU8##，##SPC2##或##SPC3##，R是1至5个碳原子的直链或支链烷基；R.sub.1是1至10个碳原子的烷基，3至10个碳原子的环烷基，2至10个碳原子的烯基，3至10个碳原子的环烯基，乙烯基，芳基乙烯基，单、二或三卤代低碳烷基，H.sub.2 N--，R--NH--，(R).sub.2 N--，芳基--NH--，芳基低烷基氨基，1至8个碳原子的烷氧基，烷氧基部分为1至8个碳原子的芳基氧基，3至7个碳原子的环烷氧基，芳氧基，R--O--V--，R--S--V--，N=C--V--，R--O--CO--V--，H.sub.2 N--CO--V--，R--NH--CO--V--，R--O--CO--NH--，R--SO.sub.2--NH--，(R).sub.2 N--CO--V--，其中R如上所定义，##SPC4##，##SPC5##，但当X为--SO.sub.2--时，R.sub.1不是烷氧基、芳基烷氧基、环烷氧基或芳氧基，另外当X为--CO--时，R.sub.1也可以是氢；V是1至3个碳原子的二价有机基；n为0、1或2；R.sub.2和R.sub.3相同或不同，分别是氢、1至8个碳原子的烷基、2至8个碳原子的烯基、乙烯基、烯丙基、3至6个碳原子的环烷基、3至6个碳原子的环烯基、单、二或三卤代低碳烷基或芳基；R.sub.4、r.sub.5和R.sub.6相同或不同，分别是氢、硝基、氰基、(R).sub.2 N--，(R).sub.2 N--CO--，R--CO--NH--，R--O--CO--，R--CO--O--，R--，R--O--，其中R如上所定义，H.sub.2 N--SO.sub.2--，氯、溴、碘、氟或三氟甲基；G是氢或1至5个碳原子的直链或支链烷基；B是公式##SPC6##的基团，其中R.sub.7、r.sub.8和R.sub.9相同或不同，分别是氢、卤素、硝基、羟基、R--，R--O--，R--S--，R--SO--，R--SO.sub.2--，(R).sub.2 N--，R--CO--NH--，或R--CO--O--，其中R如上所定义；双价连接基中的箭头.fwdarw.表示两个原子通过该基团的自由价键连接必须按箭头指示的方式进行；对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均具有活性。
• .alpha.-Acylureidocephalosporins and salts and esters thereof
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04312982A1

  公开（公告）日：1982-01-26

  Compounds which are clinically important cephalosporins and salts and esters thereof having a wide spectrum of activity against Gram-positive bacteria but especially against Gram-negative bacteria such as Pseudomonas spp. against which commercially available cephalosporins are normally inactive. Preferred compounds of the invention are also active against Gram-negative cephalosporinase-producing organisms such as Enterobacter spp., Serratia spp. and indole-positive Proteus; methods of preparation are described.

  这是一段医学方面的内容，翻译如下： 这些化合物是临床上重要的头孢菌素，它们的盐和酯具有广谱的抗菌活性，对革兰氏阳性菌尤其有效，但对革兰氏阴性菌如假单胞菌等也具有活性，而商业上可获得的头孢菌素通常无法对其产生作用。该发明的首选化合物也对产生头孢菌素酶的革兰氏阴性菌如肠杆菌属、沙雷氏菌属和靛阳性变形菌等具有活性；同时，还描述了制备方法。
• Bis-tetrazolemethyl substituted beta-lactam antibiotics, their preparation and pharmaceutical formulations containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0048165A1

  公开（公告）日：1982-03-24

  Broad spectrum β-lactam antibiotics are described. They are represented by the formula wherein R is hydrogen or an acyl group of the formula wherein R° is an aryl or aralkyl group of the formula wherein R' is phenyl or phenyl substituted by halogen, hydroxy amino, acetamido, C,-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, cyano, carboxy, carboxamido, carboxymethyl, C,-C4 alkoxycarbony-Imethyl, hydroxymethyl, or aminomethyl; or R' is a di- or tri-substituted phenyl group of the formula wherein each of a, a', and a" are independently hydrogen, halogen, hydroxy, C1-C4 alkyl or C1-C4 alkoxy; and or R° is an aryloxymethyl or arylthiomethyl group of the formula wherein R' has the same meanings as defined above. and z is O or S; or R° is a heterocyclic methyl group of the formula wherein R2 is thienyl, furyl, 1H-tetrazol-1-yl, 1H-tetrazol-5-yl, wherein each b is hydrogen, amino, protected-amino, C1-C3 alkyl or phenyl; or R° is a group of the formula wherein R3 is R' as defined above and in addition 1,4-cyclohexadienyl, thienyl or furyl, and Q is hydroxy, carboxy, sulfo, or amino; or R° is an oximino substituted group represented by the formula wherein R4 is R' as defined above and in addition thienyl, furyl, or wherein b has the same meanings as defined above and R5 is hydrogen, or C1-C4 alkyl; or R° is a group of the formula wherein R3 is as defined above and R6 is phenyl substituted by 1-3 hydroxy groups or pyridyl substituted with from 1-3 hydroxy groups; or R6 is a group of the formula wherein R' is C1-C4 alkylamino, phenyl, chlorophenyl, furyl, styrryl, chlorostyrryl, or nitrostyrryl; or R6 is a group of the formula wherein n' is 1 or 2 and m is 2 or 3 with the limitation that when n' is 2, m is 2; and R8 is hydrogen, C1-C3 alkyl, C2-C4 alkanoyl, or C1-C3 alkylsulfonyl; R, is hydrogen or a carboxy protecting group; R2 is hydrogen or methoxy; R3 is a bis-tetrazolemethyl group of the formula wherein R4 is hydrogen or C1-C3 alkyl; and when R, is hydrogen, the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are obtained by reacting a 7-acylamino-3-halomethyl-1-oxa-β-lactam ester with the desired 1- or 2-tetrazolemethyl substituted 1H or 2H tetrazole-5-thiol, or alternatively by reacting a 7-amino-3-halomethyl-1-oxa-b-lactam ester with the bis-tetrazole thiol and then N-acylating with the desired carboxylic acid.

  描述了广谱β-内酰胺类抗生素。它们由式 其中 R 是氢或式中的酰基 其中 R°为式中的芳基或芳烷基 其中 R' 是苯基或被卤素、羟基氨基、乙酰氨基、C,-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、氰基、羧基、羧氨基、羧甲基、C,-C4 烷氧基羰基甲基、羟甲基或氨基甲基取代的苯基；或 R' 是式中的二取代或三取代苯基。 其中 a、a'和 a "各自独立地为氢、卤素、羟基、C1-C4 烷基或 C1-C4 烷氧基；以及 或 R° 是式中的芳氧基甲基或芳硫甲基基团 其中 R'的含义与上式定义相同，z 为 O 或 S；或 R°为式中的杂环甲基 其中 R2 是噻吩基、呋喃基、1H-四唑-1-基、1H-四唑-5-基、 其中每个 b 是氢、氨基、受保护氨基、C1-C3 烷基或苯基；或 R° 是式中的基团 其中 R3 是如上定义的 R'，此外是 1,4-环己二烯基、噻吩基或呋喃基，而 Q 是羟基、羧基、磺基或氨基；或 R°是由式所代表的草酰亚胺取代的基团 其中 R4 是如上定义的 R'，此外是噻吩基、呋喃基，或 其中 b 的含义与上式所定义的相同，R5 为氢或 C1-C4 烷基；或 R°为式中的基团 其中 R3 如上定义，R6 是被 1-3 个羟基取代的苯基或被 1-3 个羟基取代的吡啶基；或 R6 是式中的基团 其中 R'是 C1-C4 烷基氨基、苯基、氯苯基、呋喃基、苯乙烯基、氯代苯乙烯基 或硝基苯乙烯基；或 R6 是式中的基团 其中 n' 为 1 或 2，m 为 2 或 3，但当 n' 为 2 时，m 为 2；以及 R8 为氢、C1-C3 烷基、C2-C4 烷酰基或 C1-C3 烷基磺酰基；R，为氢或羧基保护基团；R2 为氢或甲氧基；R3 为式中的双四唑甲基。 其中 R4 为氢或 C1-C3 烷基；当 R 为氢时，为其药学上可接受的盐。 这些化合物是通过 7-酰氨基-3-卤甲基-1-氧杂-β-内酰胺酯与所需的 1-或 2-四唑甲基取代的 1H 或 2H 四唑-5-硫醇反应，或通过 7-氨基-3-卤甲基-1-氧杂-b-内酰胺酯与双四唑硫醇反应，然后与所需的羧酸发生 N-酰化反应而得到的。
• Su; Zhang, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 9, p. 440 - 441
  作者：Su、Zhang

  DOI：——

  日期：——
• US3974141A
  申请人：——

  公开号：US3974141A

  公开（公告）日：1976-08-10