1-氰基-4-(氟甲氧基)苯 | 867281-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-氰基-4-(氟甲氧基)苯
• 英文名称: 4-(fluoromethoxy)benzonitrile
• CAS: 867281-14-9
• 化学式: C₈H₆FNO
• 分子量: 151.14
• InChiKey: OIWNRXNBLZQZPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氰基-4-(氟甲氧基)苯 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到4-(fluoromethoxy)-N-hydroxybenzene-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL OXADIAZOLE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL CONTAINING SAME

  摘要：

  公开号：

  EP3275440B1
• 作为产物：
  描述：

  4-((methylthio)methoxy)benzonitrile 在 磺酰氯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1-氰基-4-(氟甲氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 5-AMINOTHIENO[2,3-C]PYRIDAZINE-6-CARBOXAMIDE ANALOGS AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4
  [FR] ANALOGUES DE 5-AMINOTHIÉNO[2,3-C]PYRIDAZINE-6-CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE DE L'ACÉTYLCHOLINE M4

  摘要：

  在一个方面，该发明涉及替代的5-氨基噻吩[2,3-c]吡啶嗪-6-羧酰胺类似物，其衍生物和相关化合物，这些化合物可用作肌胆碱受体M4（mAChR M4）的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包括这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与肌胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。

  公开号：

  WO2013126856A1

文献信息

• Monofluoromethyl‐Substituted Sulfonium Ylides: Electrophilic Monofluoromethylating Reagents with Broad Substrate Scopes
  作者：Yafei Liu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201704175

  日期：2017.8.7

  Two electrophilic monofluoromethylating reagents, monofluoromethyl(phenyl)sulfonium bis(carbomethoxy)methylide (3 a) and monofluoromethyl(4‐nitrophenyl)sulfonium bis(carbomethoxy)methylide (3 b), and their reactions under mild conditions with a variety of nucleophiles, such as alcohols and malonate derivatives, sulfonic and carboxylic acids, phenols, amides, and N heteroarenes, are described. Mechanistic

  两种亲电单氟甲基化试剂，单氟甲基（苯基）ulf双（羰甲氧基）甲基化物（3a）和单氟甲基（4-硝基苯基）ulf双（羰甲氧基）甲基化物（3b），以及它们在温和条件下与各种亲核试剂的反应作为醇和丙二酸酯的衍生物，描述了磺酸和羧酸，酚，酰胺和N杂芳烃。用氘化试剂[D 2 ] 3 a / [D 2 ] 3 b进行的机理研究表明，这些单氟甲基化反应是通过亲电取代途径进行的。
• <scp>Monofluoromethyl‐Substituted</scp> Sulfonium Ylides: Preparation, <scp>Structure‐Reactivity</scp> Study and Substrate Scope ^†
  作者：Xin Hong、Yafei Liu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.202000206

  日期：2020.11

  Structure‐reactivity study of a family of electrophilic monofluoromethylating reagents based on sulfonium ylide skeleton with different steric hindrance and electron‐withdrawing properties was described. These studies led us to discover two highly reactive reagents 3 with a cyclic malonate backbone and 6 with an electron‐poor 1,1,1,5,5,5‐hexafluoropentane‐2,4‐dione backbone. The high reactivity of reagent

  描述了基于on叶立德骨架的具有不同位阻和吸电子性质的亲电单氟甲基化试剂家族的结构反应性研究。这些研究使我们发现了两种具有高反应性的试剂3，它们具有环状丙二酸骨架，而6具有电子贫乏的1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮骨架。试剂6的高反应活性允许通过使用不同的碱以高收率高选择性地选择性地获得C-单氟甲基化或O-单氟甲基化的β-酮酸酯。另外，试剂3的反应 在室温下10分钟内，苯酚，羧酸，硫酚或杂芳基亲核试剂等多种亲核试剂发生了完全转化，并详细报道了这些反应的范围。
• Oxidation of benzyl alcohols with difluoro(aryl)-λ3-bromane: formation of benzyl fluoromethyl ethers via oxidative rearrangement
  作者：Masahito Ochiai、Akira Yoshimura、Kazunori Miyamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.042

  日期：2009.8

  Oxidative rearrangement of benzyl alcohols with difluoro(p-trifluoromethylphenyl)-λ3-bromane (5 × 10−2 M) in chloroform at room temperature afforded aryl fluoromethyl ethers selectively in good yields, probably via 1,2-shift of aryl groups from benzylic carbon to oxygen atoms.

  苄醇类的氧化重排二氟（p三氟甲基苯基）-λ 3 -bromane（5×10 -2  M）在室温下在氯仿，得到芳基氟甲基醚选择性以良好的收率，可能是通过从芳基的1,2-移苄基碳到氧原子。
• Metal-free electrochemical fluorodecarboxylation of aryloxyacetic acids to fluoromethyl aryl ethers
  作者：Michael Berger、John D. Herszman、Yuji Kurimoto、Goswinus H. M. de Kruijff、Aaron Schüll、Sven Ruf、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1039/d0sc02417a

  日期：——

  Electrochemical decarboxylation of aryloxyacetic acids followed by fluorination provides easy access to fluoromethyl aryl ethers. This electrochemical fluorodecarboxylation offers a sustainable approach with electric current as traceless oxidant. Using Et3N·5HF as fluoride source and as supporting electrolyte, this simple electrosynthesis affords various fluoromethoxyarenes in yields up to 85%.

  芳氧基乙酸的电化学脱羧，然后氟化，可以轻松获得氟甲基芳基醚。这种电化学氟化脱羧提供了一种以电流作为无痕氧化剂的可持续方法。使用Et 3 N·5HF作为氟化物源和支持电解质，这种简单的电合成法可以得到各种氟甲氧基芳烃，产率高达85%。
• The synthesis of a benzamidine-containing NR2B-selective NMDA receptor ligand labelled with tritium or fluorine-18
  作者：Terence G. Hamill、John A. McCauley、H. Donald Burns

  DOI：10.1002/jlcr.871

  日期：2005.1

  designed to contain the fluoromethoxy group to allow for the synthesis of a high specific activity, fluorine-18-labelled PET tracer for imaging studies of the NR2B receptor. In addition to the fluorine-18-labelled compound, this compound was also tritium labelled. The tritiated ligand (11 Ci/mmol) was synthesized by a gas tritiation reaction of an aryl bromide precursor. The fluorine-18 ligand (2916 Ci/mmol)

  合成了一种新型氚或氟 18 标记的苯甲脒含 NR2B 选择性 NMDA 受体配体。该化合物被设计为含有氟甲氧基，以允许合成高比活性、氟 18 标记的 PET 示踪剂，用于 NR2B 受体的成像研究。除了氟 18 标记的化合物外，该化合物也被氚标记。氚化配体 (11 Ci/mmol) 是通过芳基溴前体的气体氚化反应合成的。氟 18 配体 (2916 Ci/mmol) 在氟甲氧基中被氘化以帮助代谢稳定性，通过用 [18F] 氟甲基溴-d2 对酚前体进行烷基化来合成。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.