1-氰基-4-(反-4-乙基环己基)苯 | 73592-81-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氰基-4-(反-4-乙基环己基)苯
• 英文名称: 4-<4-n-ethylcyclohexyl>cyanophenyl
• 英文别名: 4-<4-Ethylcyclohexyl>cyanophenyl；4-(4-Ethylcyclohexyl)benzonitrile
• CAS: 73592-81-1
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: BBHJTCADCKZYSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41 °C
• 沸点：
  336.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应远离氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

该化合物1-氰基-4-(反-4-乙基环己基)苯可作为液晶材料的中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氰基-4-(反-4-乙基环己基)苯 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钴稳态催化烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的偶联

  摘要：

  过渡金属催化以其多种配位反应模式彻底改变了现代合成化学。然而，这种反应性的多样性也是催化剂失活的主要原因，这是一个持续存在的问题，可能会显着损害其合成价值。稳态催化是一种即使在化学干扰时也能维持其生产催化循环的催化过程，本文提出将其作为应对挑战的有效策略。特别是，已经开发了一种钴稳态催化过程，用于烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的耐水偶联。动态共价键作为机械手柄，优先将水缓冲到烯胺酮上，并通过释放的仲胺进行反向交换，从而确保可逆地进入钴的休眠和活性状态以进行生产催化。通过这种稳态催化模式，喹唑啉酮具有广泛的结构范围，可以进一步细化为不同的药物活性剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01934

文献信息

• Partiell hydrierte Oligo-1,4-phenylene, diese enthaltende Dielektrika und elektrooptisches Anzeigeelement
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0030277A1

  公开（公告）日：1981-06-17

  Partiell hydrierte Oligo-1,4-phenylene der Formel worin n 1 oder 2 ist und die Ringe A und B, die gleich oder verschieden sind, trans-4-Alkylcyclohexyl oder 4-Alkylcyclo- hexen-1-yl bedeuten, wobei die Alkylgruppen jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatome enthalten, sind wertvolle Mischungskomponenten flüssigkristalliner Dielektrika. Sie erweitern den Temperaturbereich der nematischen Phase ohne unerwünschte Erhöhung der Viskosität und/oder bewirken eine nur geringe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung der mit diesen Dielektrika betriebenen Flüssigkristall-Anzeigeelemente.

  部分氢化低聚-1,4-亚苯基，其式如下 其中 n 为 1 或 2，环 A 和环 B 相同或不同，均为反式-4-烷基环己基或 4-烷基环己烯-1-基，每个烷基最多含有 10 个碳原子。它们可扩展向列相的温度范围，而不会增加粘度和/或导致使用这些电介质的液晶显示元件的阈值电压与温度关系不大。
• Fluorhaltige 4,4'-Bis-(cyclohexyl)-biphenylderivate, diese enthaltende Dielektrika und elektrooptisches Anzeigeelement
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0064193A1

  公开（公告）日：1982-11-10

  Fluorhaltige 4,4'-Bis-(cyclohexyl)-biphenylderivate der Formel (I) worin R1 and R2 gleich oder verschieden sind und Alkyl oder Alkoxy mit bis zu 8 C-Atomen, und einer oder zwei der Substituenten X Fluor und die übrigen Wasserstoff bedeuten sind farblose Verbindungen, die in einem breiten und für die Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen günstig liegenden Temperaturbereich eine niederviskose flüssigkristalline Mesophase ausbilden. Sie sind wertvnlle Komponenten flüssigkristalliner Dielektrika.

  式（I）的含氟 4,4'-双（环己基）联苯衍生物 其中 R1 和 R2 相同或不同，并且是具有最多 8 个碳原子的烷基或烷氧基，一个或两个取代基 X 是氟，其它是氢，它们是无色化合物，可在较宽的温度范围内形成低粘度液晶介相，有利于用于光电显示元件。它们是液晶电介质的重要成分。
• Hydroterphenyle, ihre Herstellung und Verwendung für flüssigkristalline Dielektrika
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0094487A1

  公开（公告）日：1983-11-23

  Die Erfindung betrifft neue Hydroterphenyle der Formel I worin R' Alkyl, R2 H, F, CI, Br, J, OH, CN, Alkyl, -0-Alkyl, -COOR3 oder -O-CO-R3, R3 H, Alkyl, -Cy-Alkyl, -Ph-Alkyl, -Ph-O-Alkyl, -Ph-CN oder -Ph-F, Cy 1,4-Cyclohexylen und Ph 1,4-Phenylen bedeuten, die als Dielektrika für elektrooptische Anzeigeelemente verwendet werden können.

  本发明涉及式 I 的新型三联苯氢化合物 式中 R' 是烷基 R2 是 H、F、CI、Br、J、OH、CN、烷基、-0-烷基、-COOR3 或 -O-CO-R3、 R3 是 H、烷基、-Cy-烷基、-Ph-烷基、-Ph-O-烷基、-Ph-CN 或 -Ph-F、 Cy 1,4-环己烯和 Ph 1,4-亚苯基 是指 它们可用作光电显示元件的电介质。
• Fluorhaltige Pyrimidinderivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0126949A2

  公开（公告）日：1984-12-05

  Die Anmeldung betrifft fluorhaltige.Pyrimidinverbindungen der Formel I worin R' und R2 H, R, OR oder OCOR, einer davon auch CN oder F, oder, sofern A eine kovalente Bindung ist, auch 4-R4-Phenyl oder 4-R-Cyclohexyl bedeuten, wobei R4 R, OR, CN, F oder OCOR und R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen ist, R3 F oder, wenn einer der Reste R' oder R2 F oder 4-Fluorphenyl ist, auch H bedeutet, Z 1,3-Pyrimidin-2,5-diyl und A 1,4-Phenylen, 1,4-Cyclohexylen oder ein kovalente Bindung ist. Fluorhaltige Pyrimidinverbindungen sind wertvolle Komponenten flüssigkristalliner Dielektrika für elektrooptische Anzeigevorrichtungen.

  本申请涉及式 I 的含氟嘧啶化合物 式中 R'和 R2 是 H、R、OR 或 OCOR，其中一个还是 CN 或 F，或者，如果 A 是共价键，还是 4-R4-苯基或 4-R-环己基，其中 R4 是 R、OR、CN、F 或 OCOR，R 是具有 1 至 12 个碳原子的烷基、 R3 是 F，如果 R' 或 R2 中的一个基是 F 或 4-氟苯基，则也是 H、 Z 是 1,3-嘧啶-2,5-二基，且 A 是 1,4-亚苯基、1,4-环己烯或共价键。 含氟嘧啶化合物是用于光电显示设备的液晶电介质的重要成分。
• Stickstoffhaltige Heterocyclen
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0152808A2

  公开（公告）日：1985-08-28

  @) Stickstoffhaltige Heterocyclen der Formel R1-A1-Z1-A2-[Z2-A3]n-R2 worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1-15 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O-Atome und/oder -CO-Gruppen und/oder -O-CO-Gruppen und/oder -CO-O-Gruppen ersetzt sein können, einer der Reste R1 und R2 auch H, F, Cl, Br, oder CN. A1 eine 1,4-Cyclohexylengruppe, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O-Atome ersetzt sein können, eine 1,4-Bicyclo-(2,2,2)-octylengruppe oder eine 1,3-Dithian-2,5-diyl-Gruppe, Z1 und Z2 jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O- oder eine Einfachbindung, A2 und A3 jeweils unabhängig voneinander eine 1,4-Phenylengruppe, Pyrimidin-2,5-diyl-gruppe, 1,4-Cyclohexylen- gruppe, worin auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O-Atome ersetzt sein können, 1,3-Dithian-2,5-diylgruppe oder eine 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octylen- gruppe,und 0 oder 1 bedeutet, mit den Maßgaben, daß (a) mindestens eine der Gruppen A2 und A3 eine Pyrimidin-2,5-diylgruppe ist, (b) mindestens eine der Gruppen Z1 und Z2 keine Einfachbindung bedeutet, wenn A2 Pyrimidin-2,5-diyl und R2 Alkyl oder CN ist, (c) Z1 nicht -CO-O- ist, wenn A3 Pyrimidin-2,5-diyl und A1 1,4-Cyclohexylen bedeutet, (d) n nicht 0 ist, wenn A1 1,4-Cyclohexylen und Z1 -CH2CH2- bedeutet, und (e) Z1 nicht -CH2CH2- ist, wenn R2 CN ist, sowie deren Säureadditionssalze, können als Komponenten flüssigkristalliner Phasen verwendet werden.

  @) 式 R1-A1-Z1-A2-[Z2-A3]n-R2的含氮杂环，其中 R1 和 R2 各自独立地含有一个具有 1-15 个碳原子的烷基，其中一个或两个不相邻的 CH2 基团也可以被 O 原子和/或 -CO 基团和/或 -O-CO 基团和/或 -CO-O 基团取代，R1 和 R2 中的一个基团也可以是 H、F、Cl、Br 或 CN。 A1 是 1,4-环己烯基团（其中一个或两个不相邻的 CH2 基团也可以被 O 原子取代）、1,4-双环-(2,2,2)-辛烯基团或 1,3-二噻烷-2,5-二基、 Z1 和 Z2 各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-或单键、 A2 和 A3 各自独立地为 1,4-亚苯基基团、嘧啶-2,5-二基基团、1,4-环己烯基团（其中一个或两个不相邻的 CH2 基团也可被 O 原子取代）、1,3-二噻烷-2,5-二基基团或 1,4-双环(2,2,2)-辛烯基团，以及 0 或 1 表示，但前提是 (a) 基团 A2 和 A3 中至少有一个是嘧啶-2,5-二基 (b) 当 A2 为嘧啶-2,5-二基，R2 为烷基或 CN 时，Z1 和 Z2 中至少有一个不是单键、 (c) 当 A3 为嘧啶-2,5-二基和 A1 为 1,4-环己烯时，Z1 不是-CO-O-、 (d) 当 A1 为 1,4-环己烯且 Z1 为-CH2CH2-时，n 不为 0，且 (e) 当 R2 为 CN 时，Z1 不是-CH2CH2-。

表征谱图