1-氰基-4-庚酮 | 10412-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-氰基-4-庚酮
• 英文名称: 1-cyano-4-heptanone
• 英文别名: 5-oxooctanenitrile；5-Oxo-octansaeurenitril；4-Oxo-heptane-1-carbonitrile
• CAS: 10412-99-4
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: ZBMMCVNENNQRTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氰基-4-庚酮 在 钾硼氢 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-羟基-辛腈
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2005 - 2011

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-cyano-ethyl)-3-oxo-hexanoic acid ethyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 生成 1-氰基-4-庚酮
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2005 - 2011

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New organocopper reagents prepared utilizing highly reactive copper
  作者：Reuben D. Rieke、Richard M. Wehmeyer、Tse-Chong Wu、Greg W. Ebert

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80072-9

  日期：1989.1

  Highly reactive copper solutions have been prepared by the lithium naphthalide reduction of copper(I) iodide/trialkylphosphine complexes. These activated copper solutions will react with organic halides under very mild conditions to form stable organocopper reagents. Significantly, the organocopper reagents can contain considerable functionalities such as ester, nitrile, chloride, epoxide, and ketone

  通过碘化亚铜（I）/三烷基膦配合物的萘锂制备了高反应性的铜溶液。这些活化的铜溶液将在非常温和的条件下与有机卤化物反应，形成稳定的有机铜试剂。重要的是，有机铜试剂可以包含大量的官能团，例如酯，腈，氯，环氧基和酮基。这些官能化的有机铜物质经历许多其他有机铜物质典型的反应。已经成功实现了分子间的1,4-加成，环氧化物开放反应以及与酰氯的酮形成。另外，该方法已经应用于分子内环氧化物裂解反应。连接链长度，取代方式，反应溶剂，
• Direct formation of functionalized ketones via the coupling of functionalized organocopper reagents with acid chlorides
  作者：Richard M. Wehmeyer、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80534-1

  日期：1988.1

  reactive copper solutions have been prepared by the lithium naphthalide reduction of a copper(I) iodide/triphenyl-phosphine complex. These copper solutions react rapidly with functionalized alkyl halides to give organocopper reagents which have been effectively trapped with acid chlorides giving functionalized ketones in good yields. Ester, nitrile, chloride, remote epoxide, and, to some degree, ketone groups

  通过将碘化亚铜（I）/三苯基-膦配合物进行萘锂的还原，已经制备了高反应性的铜溶液。这些铜溶液与官能化的烷基卤化物迅速反应，生成有机铜试剂，有机铜试剂已被酰基氯有效地捕集，从而以良好的收率得到官能化的酮。这种方法可以耐受酯，腈，氯，远端环氧化物以及一定程度上的酮基。
• Process for the preparation of ketones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04035395A1

  公开（公告）日：1977-07-12

  The invention concerns a new process for the preparation of ketones; according to this process ketones are prepared from aldehydes and unsaturated compounds in the presence of bases using quaternary ammonium salts as catalysts.

  本发明涉及一种新的酮类制备工艺；根据这种工艺，在碱的存在下使用季铵盐作为催化剂，从醛和不饱和化合物制备酮类。
• Electrophotochemical Ce-Catalyzed Ring-Opening Functionalization of Cycloalkanols under Redox-Neutral Conditions: Scope and Mechanism
  作者：Zhaoliang Yang、Dali Yang、Jianye Zhang、Chenyu Tan、Jiajun Li、Shengchun Wang、Heng Zhang、Zhiliang Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.2c05520

  日期：2022.8.3

  alcohols is gaining increasing interest in organic synthesis and biomass conversion. In particular, the development of redox-neutral catalytic methods with cheap catalysts and clean energy is of utmost interest. In this work, we report a versatile redox-neutral method for the ring-opening functionalization of cycloalkanols by electrophotochemical (EPC) cerium (Ce) catalysis. The EPC-Ce-enabled catalysis

  醇中 C-C 键的选择性裂解和功能化在有机合成和生物质转化中越来越受到关注。特别是开发具有廉价催化剂和清洁能源的氧化还原中性催化方法是最受关注的。在这项工作中，我们报告了一种通用的氧化还原中性方法，用于通过电光化学 (EPC) 铈 (Ce) 催化对环烷醇进行开环功能化。启用 EPC-Ce 的催化允许切割具有不同环尺寸的环烷醇，同时耐受广泛的官能团。值得注意的是，在氯化物作为抗衡阴离子和电解质存在的情况下，该方案选择性地导致形成 C-CN、C-C、C-S 或 C-肟键，而不是在 β-断裂后形成 C-卤化物键。初步机理研究表明，氧化还原活性 Ce 催化剂可以通过电氧化和光还原来调节，从而避免使用外部氧化剂。光谱表征（循环伏安法、UV-vis、电子顺磁共振和 X 射线吸收精细结构）表明了这种转化的 Ce(III)/Ce(IV) 催化途径，其中涉及 Ce(IV)-醇盐.
• RIEKE, REUBEN D.;WEHMEYER, RICHARD M.;WU, TSE-CHONG;EBERT, GREG W., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 443-454
  作者：RIEKE, REUBEN D.、WEHMEYER, RICHARD M.、WU, TSE-CHONG、EBERT, GREG W.

  DOI：——

  日期：——