1-氰基环己烷乙酸 | 133481-09-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-氰基环己烷乙酸
• 中文别名: 加巴喷丁杂质B；加巴喷丁相关物质B；加巴喷丁相关材料B；加巴喷丁相关化合物B
• 英文名称: 1-cyanocyclohexaneacetic acid
• 英文别名: (1-cyanocyclohexyl)-acetic acid；(1-Cyanocyclohexyl)acetic acid；2-(1-cyanocyclohexyl)acetic acid
• CAS: 133481-09-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• mdl: MFCD04117948
• 分子量: 167.208
• InChiKey: YGFXLCAKCKPSQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100°C
• 沸点：
  356.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2926909090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氰基环己烷乙酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以90.1 %的产率得到加巴喷丁
  参考文献：
  名称：

  一种加巴喷丁的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种式Ⅰ化合物的制备方法，涉及药物合成领域。该制备方法以环己基氯为原料，经过氰化、取代、加氢反应生成产物。本发明提供的制备加巴喷丁的制备方法原料简单、步骤相对简化、不需要经过加巴喷丁盐酸盐的中间体过程，可直接合成高纯度的加巴喷丁，缩短生产周期，且显著提高了产物的收率，解决的了传统工艺不易于工业化生产的缺点。所述式Ⅰ的结构如下：

  公开号：

  CN116606216A
• 作为产物：
  描述：

  (1-cyanocyclohexyl)-malonic acid 在 甲苯 、 crude product 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 ice 、 水 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以19.6 g of the title compound are obtained (70% of theory)的产率得到1-氰基环己烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of cyclic amino acids and intermediates

  摘要：

  本发明揭示了制备环状氨基酸衍生物的工艺，该衍生物在治疗癫痫等脑部疾病中有用。同时还揭示了在该工艺中有用的新型中间体。

  公开号：

  US05068413A1
• 作为试剂：
  描述：

  水 、 sodium hydroxide 、 乙基(1-氰基环己基)乙酸酯 在 solvent 、 水 、 二氯甲烷 、 盐酸 、 1-氰基环己烷乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-氰基环己烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  Cyanocycloalkylacetic acid and ester intermediates for preparing cyclic

  摘要：

  本文介绍了新型的氰基环烷基乙酸及其酯和盐，特别是1-氰基环己基乙酸和乙酸乙酯基1-氰基环己基乙酸，它们可作为合成环状氨基酸的中间体。

  公开号：

  US05693845A1

文献信息

• Process for preparing a cyclic amino acid anticonvulsant compound
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06294690B1

  公开（公告）日：2001-09-25

  An improved process for the preparation of a cyclic amino acid by a novel synthesis is described where benzonitrile is treated with an alkali metal and an amine under Birch reduction conditions to generate in situ an anionic intermediate which is alkylated with an &agr;-haloacetic acid moiety which is subsequently converted to the desired product, as well as valuable intermediates used in the process.

  描述了一种通过新型合成制备环状氨基酸的改进过程，其中苯甲腈在伯奇还原条件下与碱金属和胺反应，生成原位的阴离子中间体，该中间体与α-卤乙酸基团发生烷基化反应，随后转化为所需产物，以及在该过程中使用的有价值的中间体。
• Process for cyclic amino acid anticonvulsant compounds
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05319135A1

  公开（公告）日：1994-06-07

  An improved process for the preparation of cyclic amino acids by a novel synthesis is described where a dinitrile derivative is converted in two steps to the desired products, as well as valuable intermediates used in the process.

  描述了一种通过新颖合成方法制备环状氨基酸的改进过程，其中将二腈衍生物转化为所需产物的两个步骤，以及在该过程中使用的有价值的中间体。
• Nitrilase-Catalyzed Selective Hydrolysis of Dinitriles and Green Access to the Cyanocarboxylic Acids of Pharmaceutical Importance
  作者：Dunming Zhu、Chandrani Mukherjee、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1002/adsc.200700067

  日期：2007.7.2

  further explore its synthetic applications, the nitrilase bll6402 from Bradyrhizobium japonicum strain USDA110 has been examined toward the hydrolysis of various dinitriles. It has been found that nitrilase bll6402 effectively hydrolyzed α,ω-dinitriles to ω-cyanocarboxylic acids, and the selectivity was independent of the substrate chain length. This feature is distinct from all the known nitrilases of

  为了进一步探索其合成应用，已研究了日本根瘤菌（Bradyrhizobium japonicum）菌株USDA110的腈水解酶bll6402对各种二腈的水解作用。已经发现腈水解酶bll6402有效地将α，ω-二腈水解为ω-氰基羧酸，并且选择性与底物链长无关。该特征不同于各种来源的所有已知的腈水解酶。因此，将腈水解酶bll6402用于​​合成1-氰基环烷乙酸，这是合成加巴喷丁及其类似物的有用前体。
• Enzymatic production of key intermediate of gabapentin by recombinant amidase from Pantoea sp. with high ratio of substrate to biocatalyst
  作者：Zhe-Ming Wu、Ren-Chao Zheng、Xu Ding、Jian-Qiang Jin、Yu-Guo Zheng

  DOI：10.1016/j.procbio.2016.02.012

  日期：2016.5

  prepared with high efficiency by nitrile hydratase-catalyzed regioselective hydration of 1-cyanocyclohexaneacetonitrile. Kinetic analysis and molecular docking of three recombinant amidase demonstrated that amidase (Pa-Ami) from Pantoea sp. was the most robust biocatalyst for hydrolysis of 1-cyanocyclohexaneacetamide with the kcat/Km value of 208.2 ± 16.2 mM−1 s−1. Some key parameters of the bioprocess

  摘要 1-氰基环己烷乙酸是加巴喷丁的关键中间体。开发了一种酰胺酶催化的新型生物工艺，用于从 1-氰基环己烷乙酰胺高效生产 1-氰基环己烷乙酸，该工艺可通过腈水合酶催化 1-氰基环己烷乙腈的区域选择性水合高效制备。三种重组酰胺酶的动力学分析和分子对接表明，来自 Pantoea sp. 的酰胺酶 (Pa-Ami)。是用于水解 1-氰基环己烷乙酰胺的最稳定的生物催化剂，kcat/Km 值为 208.2 ± 16.2 mM-1 s-1。研究了生物过程的一些关键参数，如底物负载、催化剂负载和产物抑制。使用 1 g/L 重组大肠杆菌 BL21 湿全细胞在 20 分钟内完成 80 g/L 1-氰基环己烷乙酰胺的酶水解，导致底物与催化剂的高比（S/C 比，80）和高空间-时间产率（5794.7 gproduct L-1 d-1）。这些令人鼓舞的结果表明 Pa-Ami 在实际生产加巴喷丁中的巨大潜力。
• Biocatalytic preparation of 1-cyano-cyclohexaneacetic acid
  申请人：Wong Wing John

  公开号：US20050009154A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention is directed to novel biocatalytic processes for the conversion of aliphatic ∝, ω-dinitriles into the corresponding ω-nitrilecarboxylic acid. More particularly, the present invention provides a method for the conversion of 1-cyanocyclohexaneacetonitrile to 1-cyanocyclohexaneacetic acid using an enzyme catalyst with nitrilase activity. 1-cyanocyclohexaneacetic acid is a useful intermediate in the synthesis of gabapentin.

  本发明涉及一种新颖的生物催化过程，用于将脂肪族α，ω-二腈转化为相应的ω-腈羧酸。更具体地，本发明提供了一种使用具有腈酶活性的酶催化剂将1-氰基环己烷乙腈转化为1-氰基环己烷乙酸的方法。1-氰基环己烷乙酸是合成加巴喷丁的有用中间体。