(1-cyanocyclohexyl)-malonic acid | 134638-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1-cyanocyclohexyl)-malonic acid
• 英文别名: 2-(1-cyanocyclohexyl)propanedioic acid
• CAS: 134638-91-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: GDJJXPHLLWAAFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.9 °C
• 沸点：
  478.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-cyanocyclohexyl)-malonic acid 在 甲苯 、 crude product 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 ice 、 水 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以19.6 g of the title compound are obtained (70% of theory)的产率得到1-氰基环己烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of cyclic amino acids and intermediates

  摘要：

  本发明揭示了制备环状氨基酸衍生物的工艺，该衍生物在治疗癫痫等脑部疾病中有用。同时还揭示了在该工艺中有用的新型中间体。

  公开号：

  US05068413A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-氰基环己烷)丙二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1-cyanocyclohexyl)-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of cyclic amino acids and intermediates

  摘要：

  公开了用于治疗脑部疾病如癫痫的环状氨基酸衍生物的制备过程。还公开了在这些过程中有用的新颖中间体。

  公开号：

  US05068413A1

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF GABALACTAM<br/>[FR] AMELIORATION APPORTEE A UN PROCEDE DE PREPARATION DE GABALACTAME
  申请人：HIKAL LTD

  公开号：WO2004046108A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  This invention relates an improved process for the preparation of gabalactam. Gablacatam is chemically known as 2-azaspiro(4,5)decan-3-one . Gabalactam has the structural formula 1 given.

  本发明涉及一种改进的制备Gabalactam的过程。Gabalactam在化学上被称为2-azaspiro（4,5）癸烷-3-酮。Gabalactam的结构式1如下所示。
• Verfahren zur Herstellung von cyclischen Aminosäurederivaten sowie Zwischenprodukte
  申请人：GÖDECKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0414275A2

  公开（公告）日：1991-02-27

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von cyclischen Aminosäurederivaten und von deren pharmakologisch vertraglichen Salzen der allgemeinen Formel I in welcher n eine ganze Zahl von 1 bis 3, bevorzugt 2, bedeutet, Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Malonsäureesterderivat der allgemeinen Formel II, in welcher R eine niedere Alkylgruppe von 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, bevorzugt eine Ethylgruppe, darstellt und n die obengenannte Bedeutung hat, durch alkalische Hydrolyse in ein Cyanocycloalkyl­malonsäurederivat der allgemeinen Formel III in welcher n die obengenannte Bedeutung hat, überführt, dieses entweder unmittelbar oder über ein Zwischenprodukt der allgemeinen Formel IV in welcher n die obengenannte Bedeutung hat, decarboxyliert und die Nitrilgruppe in Gegenwart von Katalysatoren hydriert, worauf man gegebenenfalls als Haupt- oder Nebenprodukt gebildetes Lactam der allgemeinen Formel V in welcher n die obengenannte Bedeutung hat, gegebenenfalls von der erhaltenen Verbindung der allgemeinen Formel I abtrennt und durch Hydrolyse in eine Verbindung der allgemeinen Formel I oder deren Salze überführt. Die Erfindung betrifft ferner neue Zwischenprodukte der Formel IV in welcher n eine Zahl von 1-3 bedeutet. Die Verbindungen I betreffen wertvolle Mittel zur Behandlung zerebraler Erkrankungen wie beispielsweise der Epilepsie. Bevorzugte Verbindung der Formel I ist GABAPENTIN (n = 2).

  本发明涉及一种制备通式 I 的环状氨基酸衍生物及其药理学上可接受的盐的工艺 其中 n 为 1 至 3 的整数，最好为 2、 该工艺的特征在于：通式 II 的丙二酸酯衍生物、 其中 R 代表 1 至 5 个碳原子的低级烷基，最好是乙基，n 具有上述含义、 通过碱性水解转化为通式 III 的氰环烷基丙二酸酯衍生物 其中 n 具有上述含义、 直接或通过通式 IV 的中间体转化成通式 III 的氰基烷基丙二酸衍生物（其中 n 具有上述含义 其中 n 具有上述含义、 在催化剂存在下进行脱羧和腈基氢化，从而得到通式 V 的内酰胺。 其中 n 具有上述含义、 可选择从所得通式 I 的化合物中分离出来，并通过水解转化为通式 I 的化合物或其盐类。 本发明还涉及式 IV 的新中间体 其中 n 为 1-3 的数字。 式 I 化合物涉及治疗脑部疾病（如癫痫）的重要药物。 优选的式 I 化合物是加巴喷丁（n = 2）。
• Process for the preparation of gabalactam
  申请人：Kuppuswamy Nagarajan

  公开号：US20060135789A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  This invention relates to an improved process for the preparation of gabalactum. Gabalactum is chemically known as 2-azaspiro(4,5)decan-3-one. Gabalactum has the structural formula 1 given.

  本发明涉及一种制备加巴内酯的改进工艺。加巴内酯的化学名称为 2-氮杂螺(4,5)癸烷-3-酮。加巴内酯的结构式为 1。
• CRONE, GUNTER;HERRMANN, WOLFGANG;STEINER, KLAUS;COMBS, CHARLES SHEPHERD
  作者：CRONE, GUNTER、HERRMANN, WOLFGANG、STEINER, KLAUS、COMBS, CHARLES SHEPHERD

  DOI：——

  日期：——
• 2-Aza-4-(alkoxycarbonyl)spiro-[4,5]decan-3-on
  申请人：LONZA A.G.

  公开号：EP0358092B1

  公开（公告）日：1991-12-11