1-溴-1-乙氧基环丙烷 | 95631-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-溴-1-乙氧基环丙烷
• 英文名称: 1-bromo-1-ethoxy-cyclopropane
• 英文别名: 1-Bromo-1-ethoxycyclopropane
• CAS: 95631-62-2
• 化学式: C₅H₉BrO
• mdl: MFCD01941263
• 分子量: 165.03
• InChiKey: BKSPBKRLRIJAHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48-50 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2909209000
• 危险品运输编号：
  UN 1993

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-1-乙氧基环丙烷 在 三乙基硅烷 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 1-ethoxycyclopropyl radical
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of cyclopropyl radical reactions. 3. Study of some 1-substituted cyclopropyl radicals by EPR spectroscopy. The inversion barrier for 1-methylcyclopropyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00250a032
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-1-三甲硅氧基环丙烷 在 三溴化磷 作用下， 反应 6.0h， 以73%的产率得到1-溴-1-乙氧基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  1-溴-1-乙氧基环丙烷：一种用于合成环丁酮的新试剂

  摘要：

  从1-溴-1-乙氧基环丙烷经锂化，除醛或酮之外，以及温和的酸催化加合物的重排，已经以高收率制备了多种环丁酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81702-0

文献信息

• Evidence for Radical Cations in Linked Mechanisms of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl Aromatic Amine Nitration and Nitrosative Dealkylation
  作者：Richard N. Loeppky、Sukhjeet P. Singh、Saleh Elomari、Riley Hastings、Thomas E. Theiss

  DOI：10.1021/ja9732744

  日期：1998.6.1

  N,N-Dialkyl aromatic amines react rapidly with nitrous acid to competitively produce a nitrosamine and a nitro compound. The mechanism of nitro compound formation involves a reaction of an amine radical cation with NO2, while the nitrosamine is produced by two competing pathways, one of which involves N-α-CH deprotonation of a radical cation with subsequent oxidative generation of an imminium ion,

  N,N-二烷基芳香胺与亚硝酸迅速反应，竞争生成亚硝胺和硝基化合物。硝基化合物的形成机制涉及胺自由基阳离子与 NO2 的反应，而亚硝胺是通过两种竞争途径产生的，其中一种涉及自由基阳离子的 N-α-CH 去质子化，随后氧化生成亚胺离子，另一个是通过 NOH 消除亚硝铵离子 (R3N-NO+) 发生的。所有三种途径都通过 R3N-NO+ 可逆均分解为 NO 和自由基阳离子而相互关联。
• Copper-promoted N-cyclopropylation of anilines and amines by cyclopropylboronic acid
  作者：Sébastien Bénard、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1039/b925499d

  日期：——

  Reaction of anilines, primary and secondary aliphatic amines with cyclopropylboronic acid in dichloroethane in the presence of Cu(OAc)(2) (1 equiv.), 2,2'-bipyridine (1 equiv.) and sodium carbonate or sodium bicarbonate (2 equiv.) under air atmosphere afforded the corresponding N-cyclopropyl derivatives in good to excellent yields.

  在Cu（OAc）（2）（1当量），2,2'-联吡啶（1当量）和碳酸钠或碳酸氢钠（2）存在下，苯胺，脂肪族伯胺和仲胺与环丙基硼酸在二氯乙烷中的反应当量）在空气气氛下以良好至优异的产率得到相应的N-环丙基衍生物。
• <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-Cyclopropylanilines as Mechanistic Probes in the Nitrosation of <i>N,N</i>-Dialkyl Aromatic Amines
  作者：Richard N. Loeppky、Saleh Elomari

  DOI：10.1021/jo991104z

  日期：2000.1.1

  has been synthesized, and their reaction with nitrous acid in aqueous acetic acid at 0 degrees C was examined. All compounds reacted rapidly to produce the corresponding N-alkyl-N-nitrosoaniline by specific cleavage of the cyclopropyl group from the nitrogen. The transformations were unaffected by the nature of the alkyl substituent (Me, Et, (i)()Pr, Bn). The reaction of 4-chloro-N-2-phenylcyclopropyl-N-methylaniline

  已经合成了一组N-环丙基-N-烷基苯胺，并且研究了它们在0℃下与亚硝酸在乙酸水溶液中的反应。通过从氮上特异性裂解环丙基，所有化合物迅速反应以产生相应的N-烷基-N-亚硝基苯胺。所述转化不受烷基取代基（Me，Et，（i）（）Pr，Bn）的性质的影响。4-氯-N-2-苯基环丙基-N-甲基苯胺与亚硝酸反应得到4-氯-N-甲基-N-亚硝基苯胺（76％），肉桂醛（55％），3-苯基-5-羟基异恶唑啉（ 26％）和5-（N-4-氯苯基甲基氨基）-3-苯基异恶唑啉（8％）。从芳族胺氮选择性裂解环丙基和衍生自环丙烷环的产物的性质都支持涉及胺自由基阳离子形成的机理。该步骤之后是快速的环丙基开环以产生具有C中心自由基的亚胺离子，该C中心自由基与NO结合或被氧化。
• Detection of 2-substituted cyclobutanones as irradiation products of lipid-containing foods: synthesis and applications of cis- and trans-2-(tetradec-5′-enyl)cyclobutanones and 11-(2′-oxocyclobutyl)undecanoic acid
  作者：Lynne Hamilton、M. Hilary Stevenson、Derek R. Boyd、Ian N. Brannigan、Alan B. Treacy、John T. G. Hamilton、W. Colin McRoberts、Christopher T. Elliott

  DOI：10.1039/p19960000139

  日期：——

  cis-(3cis) and trans-2-(tetradec-5′-enyl)cyclobutanone (3trans) have been chemically synthesised and used in the unambiguous identification of the cis isomer 3cis in irradiated meat (example chicken) and fruit (example papaya). 11-(2′-Oxocyclobutyl)undecanoic acid 5 has been chemically synthesised, conjugated to bovine thyroglobulin and used to generate polyclonal antibodies in rabbits, which have

  已化学合成了顺式-（3顺式）和反式-2-（十四烷基-5'-烯基）环丁酮（3反式），并明确用于辐照的肉类（例如鸡肉）和水果中的顺式异构体3顺式（例如木瓜）。已化学合成11-（2'-氧代环丁基）十一酸5，与牛甲状腺球蛋白结合并用于在兔中产生多克隆抗体，已将其用于酶联免疫吸附测定的发展，以检测2-取代的辐照鸡肉中的环丁酮。
• Anilinic N-Oxides Support Cytochrome P450-Mediated N-Dealkylation through Hydrogen-Atom Transfer
  作者：Kenneth M. Roberts、Jeffery P. Jones

  DOI：10.1002/chem.201000185

  日期：2010.7.19

  formation of CPA argues against a SET mechanism in favor of a P450‐like HAT mechanism. We suggest that the similarity of KIEs, in addition to the formation of the ring‐intact CPA, argues for a similar mechanism of Compound I (Cpd I) formation followed by HAT for N‐dealkylation by the native and N‐oxide‐supported systems and demonstrate the ability of the N‐oxide‐generated oxidant to act as an accurate

  由细胞色素 P450 (P450) 介导的 N-脱烷基化机制长期以来一直被研究并争论为单电子转移 (SET) 或氢原子转移 (HAT) 从胺到 P450 的氧化剂，即著名的铁 -牛。在我们的研究中，叔苯胺 N 氧化物被用作氧替代物，以直接生成 P450 介导的氧化剂，该氧化剂能够对来自供氧的二甲基苯胺进行 N 脱烷基化。这些替代物被用来探测产生的活性氧和随后的 N-脱烷基化机制，以区分 HAT 和 SET 机制。除了预期的产物苯胺的 N-去甲基化，2,3,4,5,6-五氟-N，N-二甲基苯胺 N氧化物（PFDMAO）被发现能够的N-脱烷基化两者Ñ，Ñ二甲基苯胺（DMA）和ñ -环丙基- Ñ甲基苯胺（CPMA）。PFDMAO 支持的 DMA 的 N-去甲基化的速率比较显示比N , N-二甲基苯胺 N-氧化物 (DMAO)支持的速率快 27 倍。虽然分子间动力学同位素效应被掩盖了，但分子内测量显示的值反映了先前在