1-溴-1-甲氧基-丙-2-酮 | 38568-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-溴-1-甲氧基-丙-2-酮
• 英文名称: 1-Bromo-1-methoxypropan-2-one
• 英文别名: 1-bromo-1-methoxy-propan-2-one
• CAS: 38568-50-2
• 化学式: C₄H₇BrO₂
• 分子量: 167.002
• InChiKey: IWHDYUZUBHRPFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-1-甲氧基-丙-2-酮 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以46%的产率得到1-Methoxy-1-((R)-1-phenyl-ethoxy)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  High Regio-, Chemo-, and Stereoselectivity via Low-Temperature 4 + 3 Cycloadditions. Convergent Synthesis of Multifunctionalized Vinylmetals (M = Si, Sn) and S-Vinyl Benzenecarbothioates

  摘要：

  [GRAPHICS]A series of enantiomerically pure 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones functionalized in the unsaturated two-carbon bridge has been prepared by the title reaction. Carbocation reactivity has been fined-tuned at -95 degrees C and adjusted to diene nucleophilicity. Conventional electrophilic substitution of 3-silylated and 3-stannylated furan is suppressed in favor of the rapid 4 + 3 cycloaddition mode. In the case of cycloadduct 13A, stereoselectivity (17:1) is perfectly matched to regioselectivity (17:1). High stereoselection as well as unprecedented regioselection and chemoselection is attributed to the low-temperature cycloaddition protocol and the design of chiral auxiliary and tether.

  DOI：

  10.1021/ol991386p
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙酮 在 乙酰溴 作用下， 以89%的产率得到1-溴-1-甲氧基-丙-2-酮
  参考文献：
  名称：

  与有机磷化合物合成，II。PO活化的烷氧基烯化

  摘要：

  α-酮羧酸酯，α-酮甲酰胺，1，2-二酮和苯基酮的烯醇醚是通过醛和酮的“ PO-活化的烷氧基烯化”而合成的。

  DOI：

  10.1002/jlac.19666990106
• 作为试剂：
  描述：

  sodium p-chlorobenzenesulphinate 在 1-溴-1-甲氧基-丙-2-酮 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4,4'-dichlorophenyl thiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  Schank,K.; Weber,A., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2188 - 2196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antiulcer agents. 2. Gastric antisecretory, cytoprotective, and metabolic properties of substituted imidazo[1,2-a]pyridines and analogs
  作者：James J. Kaminski、James M. Hilbert、B. N. Pramanik、Daniel M. Solomon、David J. Conn、Razia K. Rizvi、Arthur J. Elliott、Henry Guzik、Raymond G. Lovey

  DOI：10.1021/jm00394a018

  日期：1987.11

  The search for a successor to 3-(cyanomethyl)-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo[1,2-a]pyridine, Sch 28080 (27), a compound that exhibits gastric antisecretory and cytoprotective properties and has undergone clinical evaluation as an antiulcer agent, has culminated in the identification of four related compounds that exhibit pharmacologic profiles similar to that of 27. In three of these potential successors

  寻找3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶的后继产品，Sch 28080（27），该化合物具有胃分泌和细胞保护特性，已经过临床研究作为抗溃疡药的评估，最终鉴定出了四个与27相似的药理学特征的相关化合物。在这些潜在的继任者中，有三个氨基取代了原型的3-氰基甲基取代基。除了评估27种类似物的构效关系之外，本研究还涉及借助氰基碳标记的药物（13C标记； 27C标记）对27的药效和代谢进行初步研究。 28; 14C标记为29）。这些研究表明，27被很好地吸收和广泛代谢，并且27的主要代谢产物是硫氰酸根阴离子。对3-氨基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶进行的类似研究表明，在3-位用碳13（41）或碳14（42）标记具有与27相当的抗分泌/细胞保护特性的该化合物也被代谢为硫氰酸根阴离子，尽管这必须通过不同的机理发生。化学部分讨论了药理学上相似的3-氨基类似物40和结构相关的咪唑并[1
• Studies towards the Synthesis of (+)‐Dictyoxetane
  作者：Joseph Benford‐Ward、Sanaz Ahmadipour、Aliya Sembayeva、Louise Male、Richard S. Grainger

  DOI：10.1002/chem.202202429

  日期：2022.12.20

  Hajos-Parrish ketone is used to prepare a key building block for the total synthesis of the marine natural product dictyoxetane in enantiopure form. A synthetic alternative to the Garst-Spencer furan annelation is developed, and the reactivity and diastereoselectivity of the resulting tetrasubstituted chiral furan in cycloaddition reactions towards an appropriately functionalised carbocyclic core of dictyoxetane

  Hajos-Parrish 酮用于制备对映体纯形式的海洋天然产物双氧环乙烷全合成的关键构件。开发了 Garst-Spencer 呋喃环化的合成替代品，并探索了所得四取代手性呋喃在环加成反应中对双氧杂环丁烷的适当官能化碳环核的反应性和非对映选择性。
• Stark, Christian B. W.; Pierau, Sabine; Wartchow, Rudolf, Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 4, p. 684 - 691
  作者：Stark, Christian B. W.、Pierau, Sabine、Wartchow, Rudolf、Hoffmann

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Allyl Cations in Cycloadditions to Furan: Synthesis of 2-(1′-Phenylethoxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one in High Enantiomeric Purity
  作者：Christian B. W. Stark、Ulrike Eggert、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980518)37:9<1266::aid-anie1266>3.3.co;2-0

  日期：1998.5.18
• Synthesis and Wittig reaction of 1-(triphenylphosphoranylidene)-3-methoxy-2-propanone
  作者：Thomas Wayne Bell、Franz Sondheimer

  DOI：10.1021/jo00314a060

  日期：1981.1