1-溴-2-氯甲氧基-乙烷 | 1462-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-溴-2-氯甲氧基-乙烷
• 英文名称: 1-bromo-2-(chloromethoxy)ethane
• 英文别名: 2-bromoethoxymethyl chloride；chloromethyl 2-bromoethyl ether
• CAS: 1462-35-7
• 化学式: C₃H₆BrClO
• mdl: MFCD06411031
• 分子量: 173.437
• InChiKey: JYGASIIKRZJQEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  38 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.66 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-氯甲氧基-乙烷 在 sodium 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,2-双(2-溴乙氧基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  Mamedov,S.; Agaev,A.S., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, # 10, p. 3093 - 3098

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-溴乙醇 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到1-溴-2-氯甲氧基-乙烷
  参考文献：
  名称：

  新的阿霉素无环核苷。荷瘤小鼠中放射性卤代类似物的合成和生物分布† ‡

  摘要：

  描述了与米索尼达唑有关的几种无环核苷类似物的设计，合成和生物学活性。已经制备了乙氧基甲基azomycin和碘丙烯基氧基甲基azomycin的羟基-5，溴-6，碘-7和氟-8衍生物（12）。将甲硅烷基化的阿霉素用卤代乙氧基-二氯甲烷烷基化，得到相应的无环核苷。类似地，炔丙基氧基二氯甲烷产生炔丙基氧基甲基azomycin（10），其在加氢苯乙烯基化和随后的碘去锡基化之后产生碘丙烯基氧基甲基azomycin（12）。放射性标记的[ 125 I]或[ 18F]化合物是从相应的底物制备的。放射性标记类似物在小鼠中的生物分布结果表明，化合物7具有良好的肿瘤吸收（在1小时内注射剂量为2.0％/ g）。然而，血液和胃中的高放射性水平可能是由于体内脱碘或新陈代谢所致。在所有测试的化合物中，化合物[ 125 I] -12表现出最高的肿瘤吸收率（分别在1和4小时分别为4.8和3.6％注射剂量/ g）。与化合物〔

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300528

文献信息

• Synthesis, insecticidal and acaricidal activities of novel 2-arylpyrroles
  作者：AiPing Liu、Ming Tang、ShuYing Yu、XingPing Liu、XiaoGuang Wang、Hui Pei、DaoXin Wu、Li Hu、XiaoMing Ou、MingZhi Huang

  DOI：10.1007/s11426-012-4733-4

  日期：2013.1

  To search for novel 2-arylpyrroles with unique biological activities, a series of novel 2-arylpyrrole derivatives were designed and synthesized, and their structures were characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, MS spectrometry, and elemental analysis. Their insecticidal activities against Lepidopteran pests (e.g. Mythimna separata) and acaricidal activities against mites (e.g. Tetranychus urticae) were evaluated. The results of bioassays indicate that some of these title compounds exhibited excellent insecticidal and acaricidal activities. For example, 4-bromo-1-((chloromethoxy)methyl)-2-(4-chloro phenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile (6a), 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-((2-fluoroethoxy)-methyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile (6d) showed insecticidal activity against Mythimna separata and 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-((isopropoxymethoxy)methyl)-5-(trifluoro methyl)pyrrole-3-carbonitrile (7d) showed acaricidal activity against Tetranychus urticae. They were more effective than Chlorfenapyr, which has been the only commercialized member of a new class of chemicals of 2-arylpyrroles.

  为了寻找具有独特生物活性的新型2-芳基吡咯，设计并合成了一系列新型2-芳基吡咯衍生物，并通过1H和13C NMR波谱、MS波谱和元素分析对其结构进行了表征。评估了它们对鳞翅目害虫（如粘虫）的杀虫活性和对螨类（如二斑叶螨）的杀螨活性。生物测定结果表明，这些化合物中的一些具有优异的杀虫和杀螨活性。例如，4-溴-1-((氯甲氧基)甲基)-2-(4-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈（6a），4-溴-2-(4-氯苯基)-1-((2-氟乙氧基)甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈（6d）表现出对粘虫的杀虫活性，而4-溴-2-(4-氯苯基)-1-((异丙氧甲氧基)甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈（7d）表现出对二斑叶螨的杀螨活性。它们的活性均优于氯芬普司，后者是唯一已商业化的2-芳基吡咯类新化学品成员。
• Derivatives of 2,4-dihydroxybenzophenone. Part I
  作者：Frank S. H. Head

  DOI：10.1039/j39690000034

  日期：——

  Several 4-(β-aryloxyethyl), 4-(β-aryloxyethoxymethyl and 4-[β-(aryloxymethoxy)ethyl] ethers of 2,4-dihydroxy-benzophenone are reported; such are frequently dimorphic. An easy preparation of 4-hydroxy-2-methoxy-benzophenone is described.

  据报道有几种2,4-二羟基二苯甲酮的4-（β-芳氧基乙基），4-（β-芳氧基乙氧基甲基）和4- [β-（芳氧基甲氧基）乙基]醚；它们经常是二态的，易于制备4-羟基描述了-2-甲氧基-二苯甲酮。
• Catalytic effect of tetrabutylammonium fluoride in the preparation of secoribo-nucleosides
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1002/hlca.19890720710

  日期：1989.11.1

  A general and rapid procedure is developed for the preparation of secoribo-nucleoside analogues. Bu4NF has a marked effect on the condensation of guanine (5) with 2-(chloromethoxy)ethyl benzoate (2) or 1-halo-2-(chloromethoxy)ethanes 12 and 16. Condensation and deprotection of the acyl protecting group and nucleophilic displacement of the halogen atoms to yield 9-[(2-hydroxyethoxy)methyl] guanine (9)

  开发了用于制备secoribo-核苷类似物的通用且快速的方法。Bu 4 NF对鸟嘌呤（5）与苯甲酸2-（氯甲氧基）乙酯（2）或1-卤-2-（氯甲氧基）乙烷12和16的缩合具有显著作用。酰基保护基团的缩合和脱保护以及卤原子的亲核取代以产生9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（9）一步。
• Design and Synthesis of Some Novel Oxiconazole-Like Carboacyclic Nucleoside Analogues, as Potential Chemotherapeutic Agents
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Behrouz

  DOI：10.1002/hlca.200900051

  日期：2009.9

  The syntheses of some novel carboacyclic nucleosides, 17a–17o, containing oxiconazole‐like scaffolds, are described (Schemes 1–3). In this series of carboacyclic nucleosides, pyrimidine as well as purine and other imidazole derivatives were employed as an imidazole successor in oxiconazole. These compounds could be prepared in good yields by using two different strategies (Schemes 1 and 2). Due to

  描述了一些新颖的碳环核苷17a – 17o的合成，其中含有氧康唑样支架（方案1 – 3）。在这一系列碳环核苷中，嘧啶以及嘌呤和其他咪唑衍生物被用作奥昔康唑中的咪唑继任者。通过使用两种不同的策略（方案1和2），可以高收率制备这些化合物。由于方案1中，Ñ被实现-耦合用2- bromoacetophenones核碱基为18A - 18E，并随后将其肟化，得到19A - 19E最后Ø烷基化与多样化的烷化剂源导致产品17A - 17克，17N和17O。在方案2中，使用2-溴苯乙酮肟20，然后进行核碱基的N-偶联，得到19f - 19j，其最终O-烷基化反应产生17h - 17m（方案2）。为了合理地解释（E）-肟醚而不是（Z）-肟异构体，讨论了PM3半经验量子力学计算，该计算表明（E）-异构体的形成热较低。
• Synthesis of 2,2,2-Trinitroethyl and 2-Cyano-2,2-dinitroethyl Ethers
  作者：Kyung Eun Kim、Horst G. Adolph

  DOI：10.1055/s-1987-28161

  日期：——

  It was found that 2,2,2-trinitroethoxy and 2-cyano-2,2-dinitroethoxy compounds can be prepared in modest to good yields by reaction of alkali metal salts of trinitromethane and cyanodinitromethane with chloromethyl ethers. The effects of varying the reaction solvent are discussed briefly.

  研究发现，2,2,2-三硝基乙氧基和2-氰基-2,2-二硝基乙氧基化合物可以通过三硝基甲烷和氰基二硝基甲烷的碱金属盐与氯甲基醚反应，以适中到良好的产率制备。文中简要讨论了反应溶剂变化的影响。