1-溴-2-碘乙烯 | 16452-91-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-溴-2-碘乙烯
• 英文名称: 1-bromo-2-iodoethene
• 英文别名: 2-bromovinyl iodide
• CAS: 16452-91-8
• 化学式: C₂H₂BrI
• 分子量: 232.846
• InChiKey: UTDMSJMYYBXEPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-77 °C100 mm Hg(lit.)
• 密度：
  2.605 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  112 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903799090
• 安全说明：
  S16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 1-溴-2-碘乙烯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 生成 1,4-dimethyl but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  使用单管和多管管气液微反应器进行钯催化羰基化反应的通用连续流方法

  摘要：

  报道了一系列连续流动化学过程，可促进芳基和乙烯基碘化物和芳基溴化物与一系列烷氧基、羟基和氨基亲核试剂的钯催化羰基化。这些反应器采用半透性 Teflon® AF-2400 管中管组件，允许在升高的压力下受控地将一氧化碳输送到溶液中，以产生均匀的流动流，避免与分段流动气液反应器相关的一些潜在问题。由于设备内包含的加压气体量很少，因此与可比较的批处理过程相比，与此相关的危险可能会得到减轻。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402804
• 作为试剂：
  描述：

  [(E)-2-苯基乙烯基]硼酸 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 1-溴-2-碘乙烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以10%的产率得到1,4-二苯基1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  钒基烯属卤素对使用Pd（0）催化的交叉偶联反应的影响

  摘要：

  （反式）1-氯-2-碘乙烯（3），（反式）1-溴-2-碘乙烯（4），（反式）1,2-二碘乙烯（5）和（顺式和反式）1,2-二溴乙烯（11）在Puz催化下，在Suzuki，Sonogashira和Negishi交叉偶联条件下反应以获得单偶联产物。在所有反应条件下，只有烯烃模板3才能可靠地提供所需的偶联产物。在使用的任何反应条件下，化合物5均不提供交叉偶联产物。Negishi反应是唯一适用于模板的反应4和11。研究表明，当第二个卤化物是溴化物或碘化物时，将最具反应性的碳-卤素键氧化加成到Pd（0）上，然后消除第二个卤化物。当第二个卤素是氯化物时，发生的程度要小得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.006

文献信息

• Synthesis of <i>N</i> -Alkenyl and <i>N</i> -Alkynyl <i>S</i> -Perfluoroalkylated Sulfoximines by Copper Catalysis
  作者：Elsa Anselmi、Thanh Nghi Le、Sébastien Bouvet、Patrick Diter、Bruce Pégot、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.201600649

  日期：2016.9

  propose a simple catalytic system based on copper iodide for the reaction with bromoalkenes and bromoalkynes, and based on copper dichloride for the coupling with terminal alkynes. The fluorinated chain was varied from perfluorobutyl to monofluoromethyl. The reaction proceeds efficiently when the unsaturated system is substituted by an aryl or alkyl group. In particular, aliphatic terminal alkynes are efficient

  描述了将双键或三键引入 S-全氟烷基亚砜亚胺的氮原子。我们提出了一种基于碘化铜的简单催化体系，用于与溴代烯烃和溴代炔烃的反应，并基于二氯化铜用于与末端炔烃的偶联。氟化链从全氟丁基到单氟甲基不等。当不饱和体系被芳基或烷基取代时，反应有效进行。特别是，脂肪族末端炔烃是这种转化的有效底物。