氢醌杂质14 | 76625-61-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氢醌杂质14
• 英文名称: [1,1′-biphenyl]-2,2′,4,4′,5,5′-hexaol
• 英文别名: Biphenyl-2,4,5,2',4',5'-hexaol；2,4,5,2',4',5'-Hexahydroxy-biphenyl；Biphenylhexol-(2,4,5,2',4',5')；2.4.5.2'.4'.5'-Hexaoxy-diphenyl；Bis-oxyhydrochinon；[1,1'-Biphenyl]-2,2',4,4',5,5'-hexol；5-(2,4,5-trihydroxyphenyl)benzene-1,2,4-triol
• CAS: 76625-61-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₆
• 分子量: 250.208
• InChiKey: LTEUTZMVCRCJOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢醌杂质14 在 乙醚 、 sodium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 4,4'-dihydroxy-[1,1']bicyclohexa-1,4-dienyl-3,6,3',6'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Mason, Journal of Biological Chemistry, 1949, vol. 181, p. 803,805, 806

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethoxy-2,5,2',5'-tetrahydroxy-biphenyl 在 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 氢醌杂质14
  参考文献：
  名称：

  Erdtman, Proceedings of the Royal Society of London, Series A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences, 1934, vol. 143, p. 196,197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of renewable C–C cyclic compounds and high-density biofuels using 5-hydromethylfurfural as a reactant
  作者：Taimei Cai、Qiang Deng、Hailong Peng、Jin Zhong、Rui Gao、Jun Wang、Zheling Zeng、Ji-Jun Zou、Shuguang Deng

  DOI：10.1039/d0gc00195c

  日期：——

  biofuels is to identify the bio-based source for C–C cyclic compounds and C–C coupling reactions with a suitable selectivity. Herein, we selectively synthesize 1,2,4-benzenetriol (BTO) with a yield of 51.4% from cellulose-derived 5-hydromethylfurfural via a ring-rearrangement reaction. The cellulose-derived route is a more meaningful route for the C–C cyclic compounds compared to the traditional hemicellulose-

  在高密度的生物燃料的合成的主要挑战是确定为C-C的环状化合物和C-C偶联反应的基于生物的源与合适的选择性。在本文中，我们通过环重排反应，从纤维素衍生的5-氢甲基糠醛中选择性合成了1,2,4-苯三醇（BTO），产率为51.4％。与传统的半纤维素和木质素衍生的途径相比，纤维素衍生的途径对于CC环状化合物而言是更有意义的途径。此外，BTO很容易通过C–C氧化偶联反应，在环境友好的反应条件下，收率为94.4％，选择性接近100％。加氢脱氧后，获得双环己烷，产率为87.4％。这项工作不仅为基于纤维素的路线生产C–C环状精细化合物提供了有希望的途径，而且还展示了通过C–C氧化偶联反应对高密度生物燃料进行高效合成的路线。
• 1,2,4-苯三酚氧化为（羟基）苯二醌类化合物的合成方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN112279756A

  公开（公告）日：2021-01-29

  本发明公开了一种1,2,4‑苯三酚氧化转化生成(羟基)二苯醌类物质的方法，属于精细有机化学品领域。在1,2,4‑苯三酚和水混合物中，加入不同的金属氧化物作为催化剂，在空气气氛中发生反应，得到一个(羟基)二苯醌类物质。本发明公开一种采用原料为生物质平台化合物制备出(羟基)二苯醌类化合物的方法，工艺过程简单，操作方便，反应条件温和，催化剂可分离出来回收利用，降低生产成本，具有良好的应用前景。
• Biobased Chemicals: 1,2,4-Benzenetriol, Selective Deuteration and Dimerization to Bifunctional Aromatic Compounds
  作者：Caelan Randolph、Ciaran W. Lahive、Selim Sami、Remco W. A. Havenith、Hero J. Heeres、Peter J. Deuss

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00303

  日期：2018.12.21

  containing dimeric structure 2′,4,4′,5′-tetrahydroxy-[1,1′-biphenyl]-2,5-dione (2). Additionally, condensed dimer dibenzo[b,d]furan-2,3,7,8-tetraol (3) can be relatively easily accessed. The controlled formation of these symmetric and asymmetric multifunctional dimers illustrates diverse possibilities for BTO to be converted to valuable biobased aromatic compounds. Deuterium exchange was attributed to electrophilic

  源自碳水化合物衍生的平台化学物质5-羟甲基甲基糠醛（HMF）的1,2,4-苯三醇（BTO）是合成各种生物基芳香族产品的有趣起点。但是，BTO在温和条件下很容易发生二聚化和其他反应，这使分析和分离变得困难。为了控制和利用BTO的反应性来生产生物基构件，需要更好地了解其反应性。在这里发现特定的BTO芳香族C–H键对与D 2的氘交换具有反应性O在室温下的酸性条件下表现出明显的O，可导致带有芳香环的BTO选择性形成，该芳香环包含一个或两个氘原子，第一个在五个位置，第二个在三个位置。通过暴露于空气，表明BTO形成5,5'-连接的BTO二聚体[1,1'-联苯] -2,2'，4,4'，5,5'-己醇（1）含有二聚物结构2'，4，4'，5'-四羟基-[1，1'-联苯] -2，5-二酮的羟基醌（2）。此外，缩合二聚体二苯并[ b，d ]呋喃-2,3,7,8-四醇（3）可以相对容易地访问。这些对称和不对称的多
• Forrest et al., Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1952, vol. 4, p. 231,240
  作者：Forrest et al.

  DOI：——

  日期：——
• Laparoscopic-Assisted Surgery for Colon Cancer
  作者：D. R. Urbach

  DOI：10.1001/jama.287.15.1938

  日期：2002.4.17