1-溴-4-[(4-碘苯基)乙炔基]苯 | 832744-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-[(4-碘苯基)乙炔基]苯
• 英文名称: 1-bromo-4-((4-iodophenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-(4-iodophenyl)ethyne；Benzene, 1-bromo-4-[(4-iodophenyl)ethynyl]-；1-bromo-4-[2-(4-iodophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 832744-33-9
• 化学式: C₁₄H₈BrI
• 分子量: 383.026
• InChiKey: TYJIMDLBJUEADV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-[(4-碘苯基)乙炔基]苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 三叔丁基膦 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有双极性电荷传输部分的蓝色发光聚苯撑树状聚合物。

  摘要：

  合成并表征了具有空穴和电子传输部分的两种发光聚苯撑树枝状聚合物。当在非极性环境中表征时，这两种分子都仅从core核中表现出纯蓝色发射，并且表面到核的能量转移效率很高。特别是，咔唑和恶二唑官能化的树枝状聚合物（D1）在极性增加的环境中表现出从from核发出的纯蓝色发射，而未显示分子内电荷转移（ICT）。另一方面，在高极性溶剂中，三苯胺和恶二唑官能化的化合物（D2）表现出显着的ICT，其核心和ICT态都有双重发射。D1，在三层有机发光二极管（OLED）中通过溶液处理通过国际佣金委员会（de Commission Internationale de l' Éclairage1931 CIE xy =（0.16，0.12），峰值电流效率为0.21 cd / A，峰值亮度为2700 cd /m²。这代表了第一个报道的纯蓝色树枝状大分子发射体，其在OLED中具有双极性电荷传输和表面到核心的能量转移。

  DOI：

  10.3390/molecules21101400
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯磺酰氯 在 copper(II) acetate monohydrate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-溴-4-[(4-碘苯基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基磺酰肼与末端炔烃的脱硫交叉偶联：功能化内部炔烃的一般方法

  摘要：

  公开了一种通过Ar（C）-S键裂解在芳基磺酰肼与末端炔烃之间进行钯催化的Sonogashira型偶联，它能够在酸性条件下良好地合成优良的内在炔烃，特别是Br取代的炔烃。 -和无基础条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00899

文献信息

• Double Elimination Protocol for Convenient Synthesis of Dihalodiphenylacetylenes: Versatile Building Blocks for Tailor-Made Phenylene-Ethynylenes
  作者：Akihiro Orita、Kazuhiko Miyamoto、Mikio Nakashima、Fangguo Ye、Junzo Otera

  DOI：10.1002/adsc.200404014

  日期：2004.6

  Dihalodiphenylacetylenes are conveniently synthesized by a double elimination reaction of β-substituted sulfones which are readily obtained from halogen-substituted benzyl sulfone and benzaldehyde derivatives. Halogens can be incorporated at any desired positions in the diphenylacetylene skeleton simply by choosing the substitution position of the halogen on the aromatic rings of the starting compounds

  二卤代二苯基乙炔可通过β-取代的砜的双消除反应方便地合成，所述β-取代的砜容易从卤素取代的苄基砜和苯甲醛衍生物获得。仅通过选择起始化合物的芳环上卤素的取代位置，就可以在二苯乙炔骨架中的任何所需位置掺入卤素。由此获得的具有不同卤素取代基的二苯基乙炔由于卤素的不同反应性而经历了顺序的碳-碳键形成。因此，可以在任何位置的二苯基乙炔骨架上结合各种部分，从而可以设计各种具有调节的结构和组成的量身定制的亚苯基-亚乙炔基。
• 4-碘苯基取代碳硼烷衍生物及其制备方法
  申请人：盐城工学院

  公开号：CN112079856A

  公开（公告）日：2020-12-15

  本发明公开了一种4‑碘苯基碳硼烷衍生物及其制备方法，利用商业化的有机试剂4‑碘苯胺、十硼酸二乙腈配合物以及几种易合成的取代炔烃为起始原料，通过重氮化反应，Sonogashira偶联反应，碘交换以及炔烃加成反应，形成了一系列具有不同取代基团的4‑碘苯基碳硼烷。本发明提出的制备方法基团适用性强，易提纯分离，合成产率较高，具有较高的参考价值。
• Amphiphilic dendrimers control protein binding and corona formation on liposome nanocarriers
  作者：Jessica Wagner、Marcel Dillenburger、Johanna Simon、Jennifer Oberländer、Katharina Landfester、Volker Mailänder、David Y. W. Ng、Klaus Müllen、Tanja Weil

  DOI：10.1039/d0cc02486d

  日期：——

  Amphiphilic polyphenylene dendrimers (PPDs) with distinct lipophilic and positively or negatively charged surface groups were adsorbed onto liposomes and their impact on protein adsorption in blood plasma was studied. The PPD corona reduced binding of specific opsonins and increased the adsorption of proteins controlling cellular uptake based on their surface patches.

  具有不同亲脂性和带正电荷或带负电荷的表面基团的两亲性聚苯树枝状聚合物（PPD）被吸附到脂质体上，并研究了它们对血浆中蛋白质吸附的影响。PPD电晕减少了特定调理素的结合，并增加了基于其表面斑块控制细胞摄取的蛋白质的吸附。
• On‐Surface Synthesis of Helicene Oligomers
  作者：Andrés Pinar Solé、Jiří Klívar、Michal Šámal、Irena G Stará、Ivo Starý、Jesús Mendieta-Moreno、Karl-Heinz Ernst、Pavel Jelínek、Oleksandr Stetsovych

  DOI：10.1002/chem.202304127

  日期：——

  On-surface synthesis of heterochiral heptahelicene oligomers via Ullman coupling has been reported. Annealing helicene monomers equipped with spacer linkers and Br ligands on an Au(111) surface in UHV conditions resulted in helicene oligomers with a 100 % monomer coupling yield. The oligomers were characterized by AFM/STM and theoretical calculations.

  已经报道了通过乌尔曼偶联在表面合成异手性七螺旋烯低聚物。在 UHV 条件下，对 Au(111) 表面上配备有间隔连接基和 Br 配体的螺旋烯单体进行退火，产生单体偶联产率 100% 的螺旋烯低聚物。通过 AFM/STM 和理论计算对低聚物进行了表征。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative Cross-Coupling of Arylsulfonyl Hydrazides with Terminal Alkynes: A General Approach toward Functionalized Internal Alkynes
  作者：Liang-Wei Qian、Mengli Sun、Jianyu Dong、Qing Xu、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00899

  日期：2017.7.7

  A palladium-catalyzed Sonogashira-type coupling between arylsulfonyl hydrazides and terminal alkynes via Ar(C)–S bond cleavage is disclosed, which enables the general synthesis of functionalized internal alkynes, especially the Br-substituted ones, in good to excellent yields under acid- and base-free conditions.

  公开了一种通过Ar（C）-S键裂解在芳基磺酰肼与末端炔烃之间进行钯催化的Sonogashira型偶联，它能够在酸性条件下良好地合成优良的内在炔烃，特别是Br取代的炔烃。 -和无基础条件。