1-溴甲基-3-甲氧基-5-甲基-苯 | 106116-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴甲基-3-甲氧基-5-甲基-苯
• 英文名称: 1-bromomethyl-3-methoxy-5-methyl-benzene
• 英文别名: 3-bromomethyl-5- methylanisole；1-(Bromomethyl)-3-methoxy-5-methylbenzene
• CAS: 106116-42-1
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• 分子量: 215.09
• InChiKey: MKSIZXUATJUOTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  263.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴甲基-3-甲氧基-5-甲基-苯 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 水 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 2-碘-3-甲氧基-5-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一个landomycinone骨架的合成通过政宗，环伯格曼†

  摘要：

  在本报告中，描述了通过Masamune-Bergmann环化作用对Landomycinone进行的综合研究。10元1,2- dialkynylbenzene衍生物在地层中的角四环核心的被指定为关键中间体通过Masamune–Bergmann环化。根据10元烯二炔的DFT过渡态分析，预计在温和的加热条件下会进行环化反应。烯二炔是通过分子内NHK环化成功制备的，产率很高，并在70°C下进行了Masamune-Bergman环化2 h。然而，仲醇的不期望的β-消除与环化有关。另外，由于两个甲基的空间位阻，未在12位发生碘化。该方法学应广泛适用于各种类型的高度氧化官能化的蒽醌衍生物以及地霉素的合成，并且应该是阐明结构活性关系的有用方法。

  DOI：

  10.1039/c4ra04066j
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-溴甲基-3-甲氧基-5-甲基-苯
  参考文献：
  名称：

  [2-(2-Naphthyl)phenyl] 乙炔和 2-(2-Naphthyl)benzaldehydeO-Phenyloximes: Synthesis of the Angucycline Tetrangulol and 1,10,12-Trimethoxy-8-methylbenzo[c]phenanthridine

  摘要：

  1,4,5-(三甲氧基萘-2-基)硼酸和2-碘-3-甲氧基-5-甲基苯甲醛之间的铃木-宫浦偶联反应得到中间体3-甲氧基-5-甲基-2-(1, 4,5-三甲氧基萘-2-基）苯甲醛。该苯甲醛转化为炔烃，2-(2-乙炔基-6-甲氧基-4-甲基苯基)-1,4,5-三甲氧基萘是利用 Corey-Fuchs 反应完成的。将衍生的乙炔暴露于催化铂 (II) 介导的闭环产生所需的四环芳烃产物 1,7,8,12-四甲氧基-3-甲基四苯，其转化为四丁醇。将相关的 3-甲氧基-5-甲基-2-(1,4,5-三甲氧基萘-2-基)苯甲醛邻苯基肟在离子液体中暴露于微波辐射下产生 1,10,12-三甲氧基-8-甲基苯并[c]菲啶，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601373

文献信息

• [EN] ENANTIOMERICALLY ENRICHED IMIDAZOAZEPINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOAZÉPINONE ÉNANTIOMÉRIQUEMENT ENRICHIS
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2009064274A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention provides an enantiomerically pure compound of Formula (I) along with pharmaceutical formulations containing the same and methods of use thereof.

  本发明提供了一种光学纯度的化合物(I)以及含有该化合物的药物配方和使用方法。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationships of Indoline-Based Kelch-like ECH-Associated Protein 1-Nuclear Factor (Erythroid-Derived 2)-Like 2 (Keap1-Nrf2) Protein–Protein Interaction Inhibitors
  作者：Hai-Shan Zhou、Lv-Bin Hu、Han Zhang、Wen-Xin Shan、Yan Wang、Xue Li、Tian Liu、Jing Zhao、Qi-Dong You、Zheng-Yu Jiang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01116

  日期：2020.10.8

  defending mechanism against oxidative stresses, and directly disrupting the Keap1-Nrf2 protein–protein interaction (PPI) has been an attractive strategy to target oxidative stress-related diseases, including cardiovascular diseases. Here, we describe the design, synthesis, and structure–activity relationships (SARs) of indoline-based compounds as potent Keap1-Nrf2 PPI inhibitors. Comprehensive SAR analysis

  Keap1（类似于Kech的ECH相关蛋白1）-Nrf2（核因子类胡萝卜素2相关因子2）-ARE（抗氧化反应元件）途径是抵抗氧化应激的主要防御机制，并直接破坏Keap1-Nrf2蛋白–蛋白相互作用（PPI）已成为针对氧化应激相关疾病（包括心血管疾病）的一种有吸引力的策略。在这里，我们描述了作为有效的Keap1-Nrf2 PPI抑制剂的基于吲哚啉的化合物的设计，合成和构效关系（SAR）。全面的SAR分析和热力学指导的优化方法确定19a是该系列中最有效的抑制剂，IC 50在竞争性荧光偏振分析中获得22 nM的峰。进一步评估表明19a具有适当的类药物特性。化合物19a剂量依赖性上调Nrf2的基因和蛋白水平及其下游标记，并在H9c2心脏细胞和小鼠模型中显示出对脂多糖诱导的损伤的保护作用。总的来说，我们在这里报告了一种新型的基于吲哚啉的Keap1-Nrf2 PPI抑制剂作为潜在的心脏保护剂。
• N-(4- carbamimidoyl-phenyl) -glycine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010001799A1

  公开（公告）日：2001-05-24

  The invention is concerned with novel N-(4-carbamimidoyl-phenyl)-glycine derivatives of the formula: 1 wherein R 1 , E, X 1 to X 4 and G 1 and G 2 are as defined in the description and the claims, as well as hydrates or solvates and physiologically usable salts thereof.

  这项发明涉及一种新颖的公式为N-(4-羰基苄基)-甘氨酸衍生物，其中R1、E、X1至X4以及G1和G2如描述和权利要求中所定义，以及其水合物或溶剂合物和生理可用盐。
• Exploratory Studies on the Synthesis of the Unusual Diterpenoid Tropone Harringtonolide.
  作者：Daniel H. Rogers、Barbara Frey、Francis S. Roden、Friedrich-Wilhelm Russkamp、Anthony C. Willis、Lewis N. Mander

  DOI：10.1071/ch99093

  日期：——

  Various approaches to the total synthesis of the unusual diterpenoid tropone (2), discovered in the yew species Cephalotaxus harringtonia and C. hainanensis, are described. The rhodium-catalysed intramolecular cyclopropanation reaction of an aryl ring by means of the transition metal catalysed reaction of a diazoacetyl function was used to assemble the 5/7 ring system and to provide a cycloheptatrienyl precursor to the tropone moiety, e.g.(28)→(29) and (38) →(39). In the most promising approach, the carbocyclic system was assembled by means of the aldol reaction (42) →(43) with the newly formed α-hydroxyl being employed subsequently in the formation of the δ-lactone function of (44). The tropone ring may be formed from the methoxycycloheptatriene moiety simply by treatment with mercuric nitrate. Tropone (45) was formed from (44) in this way, but attempts to convert it into harringtonolide by means of transannular oxidation based on the 4-hypoiodite failed. The crystal structure of an intermediate is reported.

  从紫杉树种中发现的不同寻常的二萜类化合物 tropone (2) 的全合成方法 (2) 的各种方法。 Cephalotaxus harringtonia 和 C. hainanensis 中发现的。铑催化的 的分子内环丙烷化反应。 过渡金属催化的重氮乙酰官能团分子内环丙烷化反应被用于 通过过渡金属催化重氮乙酰基官能团的分子内环丙烷化反应，组装出 5/7 环系统，并为托品酮分子提供环庚三烯基前体。 例如，(28)→(29) 和 (38) →(39)。在最 在最有前途的方法中，碳环系统是通过醛醇反应（42 反应 (42) →(43) 来组装碳环系统，新形成的 α- 羟基被用于 随后在形成 (44) 的 δ-内酯官能团时使用。内酯 通过硝酸汞处理，甲氧基环庚三烯就可以形成托品酮环。 硝酸汞处理。托品酮（45）就是用这种方法由（44）形成的。 但试图通过基于 4-羟基-4-环氧化反应的跨annular 氧化反应将其转化为 harringtonolide 的尝试并不成功。 氧化法将其转化为哈灵内酯的尝试失败了。报告了一种 中间体的晶体结构。
• [EN] NEW BRADYKININ B1 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA BRADYKININE B1
  申请人：EVOTEC NEUROSCIENCES GMBH

  公开号：WO2010020556A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R1a, R1b, R2, R3 and X, X1, X2, X3 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as Bradykinin B1 antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions, the preparation of such compounds as well as the production and use as medicament.

  该发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R1a、R1b、R2、R3以及X、X1、X2、X3的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作Bradykinin B1拮抗剂。该发明还涉及制药组合物、该类化合物的制备以及作为药物的生产和使用。