1-溴甲基-4-三甲基甲硅烷基-苯 | 17903-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴甲基-4-三甲基甲硅烷基-苯
• 英文名称: (4-(bromomethyl)phenyl)trimethylsilane
• 英文别名: p-(trimethylsilyl)benzyl bromide；4-trimethylsilylbenzyl bromide；1-bromomethyl-4-trimethylsilyl-benzene；[4-(Bromomethyl)phenyl]trimethylsilane；[4-(bromomethyl)phenyl]-trimethylsilane
• CAS: 17903-42-3
• 化学式: C₁₀H₁₅BrSi
• mdl: MFCD20483504
• 分子量: 243.219
• InChiKey: RYMLLIQMFOAKHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-129 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.2067 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴甲基-4-三甲基甲硅烷基-苯 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[[4-[2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)ethoxy]-3-methoxyphenyl]methyl]-3-[(4-trimethylsilylphenyl)methyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  具有激动剂活性的辣椒素类似物作为新型镇痛药的类似物：结构活性研究。4.有力的口服活性止痛药。

  摘要：

  辣椒素分子激动剂特性所必需的三个区域的结构特征已通过先前报道的模块化方法进行了描述。在啮齿动物模型中，这些体外激动剂作用与镇痛效果相关。辣椒素分子每个这些区域的最佳结构特征的组合导致了高效的激动剂（例如1b）。体内评估表明1b具有镇痛作用，但口服活性差，作用时间短和兴奋性副作用，使该化合物无法进一步开发。初步代谢研究表明，1b的酚部分在体内迅速被葡萄糖醛酸化，为不良的药代动力学提供了可能的解释。随后对酚基团的特定修饰导致化合物2a-j，保留了体外效能。与“母体”苯酚系列相比，该系列的两个代表2a，h的体内概况有很大改善，它们有望用作止痛药。

  DOI：

  10.1021/jm960512h
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-溴甲基-4-三甲基甲硅烷基-苯
  参考文献：
  名称：

  通过合理的碳硅生物等排替代策略鉴定出新型杀螨剂含硅吡唑基丙烯腈衍生物

  摘要：

  鉴定性能改进的新型吡唑基丙烯腈杀螨剂对于防治植食性螨具有重要价值。通过应用生物电子等排碳硅置换策略，合理设计了一系列创新的含硅吡唑基丙烯腈，并基于新颖的合成方法制备。经过研究，我们发现了具有出色杀螨活性的化合物A25 。化合物A25的 LC 50值为 0.062 mg/L，其效力分别是市售杀螨剂 cyenopyrafen 和 cyetpyrafen 的 2.3 倍和 1.9 倍。酶抑制试验表明，化合物A25的活性成分M1对朱砂叶螨SDH的IC 50值为2.32 μM ，比氰吡芬活性代谢物（IC 50 = 4.72 μM）高约两倍。分子对接研究表明，活性代谢物2和3及其相应的硅对应物与Trp165、Tyr433和Arg279残基形成氢键和阳离子-π相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c03898

文献信息

• <i>cine</i>-Silylative Ring-Opening of α-Methyl Azacycles Enabled by the Silylium-Induced C–N Bond Cleavage
  作者：Jianbo Zhang、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c05241

  日期：2020.7.22

  exo-dehydrogenation of alicyclic amine, (ii) hydrosilylation of resultant enamine, (iii) silylium-induced cis-β-amino elimination to open the ring skeleton, and (iv) hydrosilylation of terminal olefin. The present borane catalysis also works efficiently for the C-N bond cleavage of acyclic tertiary amines. On the basis of experimental and computational studies, the silicon atom was elucidated to play a pivotal

  本文描述了硼烷催化的α-甲基氮杂环的电影-甲硅烷基化开环的开发。这种转化涉及四步级联过程：(i) 脂环胺的外脱氢，(ii) 所得烯胺的氢化硅烷化，(iii) 甲硅烷诱导的顺式-β-氨基消除以打开环骨架，以及 (iv) 氢化硅烷化端烯烃。本硼烷催化对于无环叔胺的 CN 键断裂也有效。在实验和计算研究的基础上，阐明了硅原子在 β-氨基消除步骤中起关键作用。
• Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and insecticidal,
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04874861A1

  公开（公告）日：1989-10-17

  Novel 3(2H)-pyridazinone derivatives having the general formula (I): ##STR1## wherein, R denotes a straight or branched C.sub.1 to C.sub.6 alkyl; A denotes a straight or branched C.sub.1 to C.sub.6 alkyl or a halogen; X denotes oxygen or sulfur atom; Q denotes a group; ##STR2## when A is a straight or branched C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, and Q denotes a group: ##STR3## when A is a halogen atom; R.sup.1 and R.sup.2 denote each independently hydrogen, a lower alkyl, a lower haloalkyl, or 4-tert-butylphenyl; B denotes --CR.sup.6 .dbd.CR.sup.7 --, --CR.sup.6 R.sup.7 O--, or ##STR4## (wherein, R.sup.6 and R.sup.7 denote various specific organic radicals. A process for preparation of said derivatives is also provided. These derivatives are useful as an active ingredient of insecticidal, acaricidal, nematicidal and/or fungicidal compositions for agricultural and horticultural uses as well as of expellent compositions for ticks parasitic on animals.

  新型3(2H)-吡啶并嗪酮衍生物具有通式(I)：##STR1## 其中，R代表直链或支链的C.sub.1到C.sub.6烷基；A代表直链或支链的C.sub.1到C.sub.6烷基或卤素；X代表氧或硫原子；Q代表一个基团；##STR2## 当A是直链或支链的C.sub.1到C.sub.6烷基，且Q代表一个基团：##STR3## 当A是卤素原子时；R.sup.1和R.sup.2分别独立地代表氢、低烷基、低卤代烷基或4-叔丁基苯基；B代表--CR.sup.6 .dbd.CR.sup.7 --，--CR.sup.6 R.sup.7 O--，或##STR4##（其中，R.sup.6和R.sup.7代表各种特定的有机基团）。还提供了一种制备所述衍生物的方法。这些衍生物可用作农业和园艺用杀虫、杀螨、杀线虫和/或杀真菌组合物的活性成分，以及用于驱除寄生在动物身上的蜱的驱虫剂组合物。
• Intermolecular Crossed [2 + 2] Cycloaddition Promoted by Visible-Light Triplet Photosensitization: Expedient Access to Polysubstituted 2-Oxaspiro[3.3]heptanes
  作者：Philip R. D. Murray、Willem M. M. Bussink、Geraint H. M. Davies、Farid W. van der Mei、Alyssa H. Antropow、Jacob T. Edwards、Laura Akullian D’Agostino、J. Michael Ellis、Lawrence G. Hamann、Fedor Romanov-Michailidis、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.1c01173

  日期：2021.3.17

  conditions using a commercially available Ir(III) photosensitizer upon blue light irradiation. This transformation provides access to a range of polysubstituted 2-oxaspiro[3.3]heptane, 2-azaspiro[3.3]heptane, and spiro[3.3]heptane motifs, which are of prime interest in medicinal chemistry as gem-dimethyl and carbonyl bioisosteres. A variety of further transformations of the initial cycloadducts are demonstrated

  本文描述了环外亚芳基氧杂环丁烷、氮杂环丁烷和环丁烷与简单缺电子烯烃的分子间交叉选择性 [2 + 2] 光环加成反应。该反应在温和条件下使用市售的 Ir(III) 光敏剂在蓝光照射下进行。这种转化提供了一系列多取代的 2-氧杂螺[3.3]庚烷、2-氮杂螺[3.3]庚烷和螺[3.3]庚烷基序，这些基序在药物化学中作为宝石-二甲基和羰基生物电子等排体具有重要意义。展示了初始环加合物的各种进一步转化，以突出产品的多功能性，并能够选择性地获得顺式或反式-分别通过动力学或热力学差向异构化的非对映异构体。机理实验和 DFT 计算表明，该反应通过敏化的能量转移途径进行。
• 具有光学活性的环己基噁唑啉配体的合成方 法及其用途
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104926747B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明提供了一种具有光学活性的环烷基噁唑啉配体的合成方法及其用途。具体地，本发明提供了一种新型的噁唑啉配体，其具有如下式(I)所示的结构。其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明的配体可以与第三到第十三族金属盐生成金属配合物，用于催化不对称有机合成反应，具有催化活性高，产物对映选择性高的特点。
• Synthese potentieller Squalenepoxidase-Hemmer mit konformativer Fixierung der Strukturelemente desButenafins
  作者：Peter Stanetty、Herbert Wallner

  DOI：10.1002/ardp.19933260607

  日期：——

  Es wird über die Synthese der Naphthalinmethanamine 6b‐h berichtet, bei denen zur konformativen Fixierung Substituenten mit zunehmendem Raumerbedarf in die α‐Position eingeführt wurden. Da die reduktive Aminierung der Naphthylalkanone 3 mit den Aminen 9 bzw. 10 nun sehr beschränkt einsetzbar war, wurden als geeignete Zwischenprodukte zunächst α‐substituierte Naphthalinmethanamine 2 und 4 auf verschiedenen

  报道了萘甲胺 6b-h 的合成，其中将空间要求增加的取代基引入 α 位置以进行构象固定。由于萘基烷酮 3 与胺 9 和 10 的还原胺化现在可以在非常有限的范围内使用，因此首先以各种方式合成 α-取代萘甲胺 2 和 4 作为合适的中间体，然后才合成所需的 N 取代模式目标化合物通过合适的 - 主要是还原 - 烷基化方法建立。