(4-(trimethylsilyl)phenyl)methanol | 17903-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(trimethylsilyl)phenyl)methanol
• 英文别名: 4-(trimethylsilyl)benzyl alcohol；(4-trimethylsilylphenyl)methanol
• CAS: 17903-57-0
• 化学式: C₁₀H₁₆OSi
• 分子量: 180.322
• InChiKey: ZZHORVNCQHVHTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-105 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(trimethylsilyl)phenyl)methanol 在 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-(1-(4-(trimethylsilyl)benzyl)-1H-indol-5-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  (1H-INDOL-5-YL)ACRYLAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF TEAD PROTEINS AND THE HIPPO-YAP1/TAZ SIGNALING CASCADE FOR THE TREATMENT OF CANCER

  摘要：

  该发明涉及公式(I)的1H-吲哚基丙烯酰胺衍生物，作为TEAD依赖的基因转录和HIPPO-YAP1/TAZ信号级联的抑制剂，用于治疗癌症的方法，例如乳腺癌、卵巢癌、子宫癌、前列腺癌、肺癌、胃癌、结肠直肠癌、膀胱癌、胰腺癌和肝癌、肉瘤、食道癌、头颈癌、葡萄膜黑色素瘤或胶质瘤，特别是用于治疗对先前抗癌治疗表现出耐药性的患者。本说明披露了示例化合物的合成以及其药理数据（例如第11至48页；示例1至51；表格）。示例化合物例如是N-(1-(3-(三氟甲基)苯基)-1H-吲哚-5-基)丙烯酰胺（示例1）。

  公开号：

  EP3892614A1
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid-(4-trimethylsilanyl-benzyl ester) 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (4-(trimethylsilyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Substituted Phenylsilanes. II. The Bromination of the Tolyltrimethylsilanes^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01581a050

文献信息

• 一种二芳基甲烷结构化合物的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN111548269A

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开一种二芳基甲烷结构化合物的制备方法。本发明的制备方法如式I：示，利用廉价金属镍催化剂,以1,1'‑双(二苯基膦)二茂铁和1,10‑菲罗啉为配体，草酸二甲酯为添加剂，锰粉为还原剂，通过苄醇和芳基亲电试剂反应制备目标化合物。本发明具有原料易得、反应条件温和、反应底物宽广、反应官能团兼容性好以及化学选择性独特等优点。该方法不仅能够制备简单的二芳基甲烷化合物，而且能够适用于对具有原料类似结构生物活性分子的修饰。
• Dynamic Kinetic Cross-Electrophile Arylation of Benzyl Alcohols by Nickel Catalysis
  作者：Peng Guo、Ke Wang、Wen-Jie Jin、Hao Xie、Liangliang Qi、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c12462

  日期：2021.1.13

  Catalytic transformation of alcohols via metal-catalyzed cross-coupling reactions is very important, but it typically relies on a multistep procedure. We here report a dynamic kinetic cross-coupling approach for the direct functionalization of alcohols. The feasibility of this strategy is demonstrated by a nickel-catalyzed cross-electrophile arylation reaction of benzyl alcohols with (hetero)aryl electrophiles

  通过金属催化的交叉偶联反应对醇进行催化转化非常重要，但它通常依赖于多步程序。我们在这里报告了一种用于醇直接官能化的动态动力学交叉偶联方法。该策略的可行性通过苯甲醇与（杂）芳基亲电试剂的镍催化交叉亲电试剂芳基化反应得到证明。反应在两个偶联伙伴的广泛底物范围内进行。富电子、贫电子和邻位/间位/对位取代的（杂）芳基亲电试剂（例如，Ar-OTf、Ar-I、Ar-Br 和惰性 Ar-Cl）均耦合良好。大多数官能团，包括醛、酮、酰胺、酯、腈、砜、呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡啶、喹诺酮、Ar-SiMe3、Ar-Bpin 和 Ar-SnBu3，都可以耐受。这种方法的动态特性使苄醇在各种亲核基团（包括未活化的伯/仲/叔醇、酚和游离吲哚）存在下直接芳基化成为可能。因此，它为精确构建二芳基甲烷的现有方法提供了可靠的替代方案。该方法的合成效用通过生物活性分子的简明合成及其在肽修饰和缀合中的应用得到证明。初步机理研究表
• Preparation of arenesulphonyl chlorides from Grignard reagents
  作者：S. N. Bhattacharya、C. Eaborn、D. R. M. Walton

  DOI：10.1039/j39680001265

  日期：——

  Reaction of phenylmagnesium bromide with excess of sulphuryl chloride in ether–hexane at 0° gives benzenesulphonyl chloride and bromide in a combined yield of at least 58%. Substituted sulphonyl halides, YC6H4·SO2X (Y =o-Me, m-Me, m-Cl, and m-CF3), are produced similarly in comparable yields. Diphenylmagnesium, diphenylcadmium, or phenyl-lithium under similar conditions give somewhat smaller yields

  苯基溴化镁与过量的磺酰氯在乙醚中的溶剂在0°下反应，得到的苯磺酰氯和溴化物的总收率至少为58％。类似地以可比较的产率生产取代的磺酰卤YC 6 H 4 ·SO 2 X（Y = o -Me，m -Me，m -Cl和m -CF 3）。在相似条件下，二苯基镁，二苯基镉或苯基锂的苯磺酰卤的收率要小一些。使用芳基氯化镁ArMgCl（Ar = Ph，o -MeO·C 6 H 4，p -Me 3 Si·C6 H 4和C 6 Cl 5），在四氢呋喃-己烷中，于0°产生纯的芳烃磺酰氯，产率为53-64％。
• DTBB-catalysed lithiation of chlorinated benzylic chlorides, alcohols, thiols or amines
  作者：Cecilia Gómez、Fernando F Huerta、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10402-1

  日期：1998.2

  presence of different electrophiles [PriCHO, ButCHO, Et2CO, (CH2)5CO, PhCOMe, Me3SiCl] in THF at −50°C followed by hydrolysis with water leads to the corresponding compounds 2. When the same DTBB-catalysed lithiation is applied to several chlorinated benzylic alcohols or mercaptans (4 or 5) it is necessary to deprotonate the starting material with BunLi; treatment of the resulting anions or amine 6 as

  的氯化苄基氯（反应1与过量的锂粉末和DTBB（4摩尔％）的在不同亲电[Pr中存在催化量）的我CHO，卜吨CHO，等2 CO，（CH 2）5在-50°C下于THF中溶解[CO，PhCOMe，Me 3 SiCl]，然后用水水解，得到相应的化合物2。当相同的DTBB催化的锂化被施加到几个氯化苄醇或硫醇（4或5），有必要去质子与卜原料Ñ力; 处理所得的阴离子或胺6如上述，但在-78℃下，导致预期的反应产物8，以不同的亲电子反应后[镨我CHO，卜吨CHO，等2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe中，Me 3的SiCl]和用水最终水解。
• A Mild Method for Regioselective Labeling of Aromatics with Radioactive Iodine
  作者：Mads H. Rønnest、Felix Nissen、Palle J. Pedersen、Thomas O. Larsen、Walter Mier、Mads H. Clausen

  DOI：10.1002/ejoc.201300419

  日期：2013.7

  A novel technique to label ortho-, meta-, and para-trimethylsilyl-substituted aryl substituents with radioactive iodide is described. The method takes advantage of the ipso-directing and activating properties of trimethylsilyl substituents on the arenes. The method was demonstrated on a griseofulvin analogue with promising anticancer properties and on lidocaine, a widely used local anesthetic drug

  描述了一种用放射性碘标记邻、间和对三甲基甲硅烷基取代的芳基取代基的新技术。该方法利用芳烃上三甲基甲硅烷基取代基的同向导向和活化特性。该方法在具有良好抗癌特性的灰黄霉素类似物和广泛使用的局部麻醉药物利多卡因上得到了证明。在所有情况下，用 Tl(OCOCF3)3 和 Na125I 处理三甲基甲硅烷基前体始终提供超过 95% 的放射性纯度。