2-(4-(trimethylsilyl)phenyl)acetonitrile | 17983-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(trimethylsilyl)phenyl)acetonitrile
• 英文别名: p-trimethylsilyl phenylacetonitrile；2-[4-(Trimethylsilyl)phenyl]acetonitrile；2-(4-trimethylsilylphenyl)acetonitrile
• CAS: 17983-41-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NSi
• mdl: MFCD28139521
• 分子量: 189.332
• InChiKey: ALCCFYHLEANLTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-129 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trimethylsilyl)phenyl)acetonitrile 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含硅酰基乙腈化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种含硅酰基乙腈化合物、或其几何异构体、或其立体异构体、或其盐。具体地，本发明涉及一种如式I所示的化合物、含式I化合物的组合物、及它们的用途。本发明的化合物具有优异的杀螨活性。

  公开号：

  CN110551148B
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 正丁基锂 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-(trimethylsilyl)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于碳-硅等规取代的Cyflumetofen类似物的设计，合成和杀螨活性。

  摘要：

  碳硅生物立体替代策略的应用，以发现具有改进性能的新型杀螨剂，导致发现了新型且高效的杀螨剂Sila-Cyflumetofen 6B。β-酮腈杀螨剂Cyflumetofen 6A中的必需叔丁基可以与生物等位三甲基甲硅烷基交换，同时保留了高水平的杀螨活性和良好的药理特性。发现Sila-Cyflumetofen 6B与Cyflumetofen 6A相比具有相似的优选的能量最小化构象和静电势表面。在这里，我们还报道了红蜘蛛线粒体电子传递复合体II（琥珀酸泛醌氧化还原酶；SQR）并证明Cyflumetofen 6A的活性代谢物AB-1和它的sila-类似物Sila-AB-1以相同的结合姿势与Qp位点结合，并且两种化合物都形成两个H键和与Trp的阳离子-π相互作用165，Tyr 433和Arg 279。此外，我们还开发了一种新的作用试验方法，用于使用细胞色素c作为电子受体并通过添加KCN阻止其再氧化而对

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115509

文献信息

• Synthesis of α-Aryl Nitriles through Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cyanoacetate Salts with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Dong-Sheng Ji、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201006763

  日期：2011.5.2

  Worth its salt: The palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of the cyanoacetate salt as well as its mono‐ and disubstituted derivatives with aryl chlorides, bromides, and triflates is described (see scheme). This reaction is potentially useful for the preparation of a diverse array of α‐aryl nitriles and has good functional group tolerance. S‐Phos=2‐(2,6‐dimethoxybiphenyl)dicyclohexylphosphine)

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。
• Selective α‐Monomethylation by an Amine‐Borane/ <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethylformamide System as the Methyl Source
  作者：Hui‐Min Xia、Feng‐Lian Zhang、Tian Ye、Yi‐Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201804794

  日期：2018.9.3

  A new and practical α‐monomethylation strategy using an amine‐borane/N,N‐dimethylformamide (R3N‐BH3/DMF) system as the methyl source was developed. This protocol has been found to be effective in the α‐monomethylation of arylacetonitriles and arylacetamides. Mechanistic studies revealed that the formyl group of DMF delivered the carbon and one hydrogen atoms of the methyl group, and R3N‐BH3 donated

  开发了一种新的实用的α-单甲基化策略，该方法使用胺-硼烷/ N，N-二甲基甲酰胺（R 3 N-BH 3 / DMF）系统作为甲基来源。已发现该方案对芳基乙腈和芳基乙酰胺的α-单甲基化有效。机理研究表明，DMF的甲酰基传递了碳原子和甲基的一个氢原子，而R 3 N-BH 3则贡献了其余的两个氢原子。如此独特的反应路径使得使用Me 2 NH-BH 3 / d可控制地组装CDH 2，CD 2 H和CD 3单元。7 ‐ DMF ，Me 3 N‐BD 3 / DMF和Me 3 N‐BD 3 / d 7 ‐ DMF系统。证实了该方法在抗炎药氟比洛芬及其各种氘标记衍生物的简便合成中的进一步应用。
• 丙烯腈类化合物及其制备方法和应用
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN113354677B

  公开（公告）日：2023-08-01

  本发明涉及杀虫、杀螨剂领域，公开了丙烯腈类化合物及其制备方法和应用，三甲基硅烷基苯基丙烯腈类化合物具有式(I)所示的结构。本发明提供的结构新颖的丙烯腈类化合物，可应用于农业害螨的防治。
• Novel Acaricidal Silico-Containing Pyrazolyl Acrylonitrile Derivatives Identified through Rational Carbon–Silicon Bioisosteric Replacement Strategy
  作者：Cong Zhou、Zhong Li、Xuhong Qian、Jiagao Cheng、Peter Maienfisch

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c03898

  日期：2023.11.29

  The identification of novel pyrazolyl acrylonitrile acaricides with improved properties is of great value for the control of phytophagous mites. A series of innovative silicon-containing pyrazolyl acrylonitriles were rationally designed by applying a bioisosteric carbon–silicon replacement strategy and prepared based on novel synthetic methodology. As a result of our research, we discovered compound

  鉴定性能改进的新型吡唑基丙烯腈杀螨剂对于防治植食性螨具有重要价值。通过应用生物电子等排碳硅置换策略，合理设计了一系列创新的含硅吡唑基丙烯腈，并基于新颖的合成方法制备。经过研究，我们发现了具有出色杀螨活性的化合物A25 。化合物A25的 LC 50值为 0.062 mg/L，其效力分别是市售杀螨剂 cyenopyrafen 和 cyetpyrafen 的 2.3 倍和 1.9 倍。酶抑制试验表明，化合物A25的活性成分M1对朱砂叶螨SDH的IC 50值为2.32 μM ，比氰吡芬活性代谢物（IC 50 = 4.72 μM）高约两倍。分子对接研究表明，活性代谢物2和3及其相应的硅对应物与Trp165、Tyr433和Arg279残基形成氢键和阳离子-π相互作用。
• Computer‐Driven Development of Ylide Functionalized Phosphines for Palladium‐Catalyzed Hiyama Couplings
  作者：Jonas F. Goebel、Julian Löffler、Zhongyi Zeng、Jens Handelmann、Albert Hermann、Ilja Rodstein、Tobias Gensch、Viktoria H. Gessner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202216160

  日期：2023.2.20

  Ylide functionalized phosphines were tailored supported by computational inverse catalyst design to fit the requirements of mild Hiyama couplings of aryl chlorides. YPhos/Pd catalyst is highly efficient for the coupling with aryl chlorides in general, and the reaction shows excellent functional group compatibility.

  Ylide 官能化膦是在计算逆催化剂设计的支持下定制的，以满足芳基氯的温和 Hiyama 偶联的要求。通常，YPhos/Pd 催化剂与芳基氯的偶联效率很​​高，并且反应显示出优异的官能团相容性。