1-烯丙基-1-甲氧基环己烷 | 60753-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-烯丙基-1-甲氧基环己烷
• 英文名称: 1-methoxy-1-(2-propenyl)-cyclohexane
• 英文别名: 1-methoxy-1-(2-propenyl)cyclohexane；1-methoxy-1-allyl-cyclohexane；1-allyl-1-methoxycyclohexane；1-Allyl-1-methoxy-cyclohexane；1-methoxy-1-prop-2-enylcyclohexane
• CAS: 60753-94-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• mdl: MFCD09030889
• 分子量: 154.252
• InChiKey: QJLUJDAFAZJIFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909209000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-1-甲氧基环己烷 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -80.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以74%的产率得到1-methoxycyclohexan-1-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有相邻供体基团的碳和杂环醛的合成-臭氧分解 与 OsO 4 / KIO 4-氧化

  摘要：

  研究了带有一个 ipso- 甲氧基的碳和杂环醛的合成 。合成顺序是基于将烯烃最初的 格利雅（Grignard） 加成到环状酮上，然后对所得的叔醇进行甲基化。末端烯烃用作醛官能团的前体。臭氧分解的氧化结果显着取决于供体甲氧基的距离。观察到的副反应可以通过应用一锅OsO 4介导的二醇形成，然后使用KIO 4进行 Malaprade 氧化来避免。一系列碳和杂环前体已成功转化为标题产品。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0163-0
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-烯丙基-1-甲氧基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Mesoporous aluminosilicate-catalyzed allylation of carbonyl compounds and acetals

  摘要：

  A mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41) was found to be an effective heterogeneous catalyst for the reaction of both carbonyl compounds and acetals with allylsilanes to afford the corresponding homoallyl silyl ethers and homoallyl alkyl ethers, respectively. Both the mesoporous structure and the presence of aluminum moiety were indispensable for the high catalytic activity of Al-MCM-41. Moreover, Al-MCM-41 could catalyze the reaction of acetals chemoselectively in the presence of the corresponding carbonyl compounds. The solid acid catalyst Al-MCM-41 could be recovered easily by filtration and could be reused three times without a significant loss of catalytic activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.055

文献信息

• Unusual Carbon−Carbon Bond Formations between Allylboronates and Acetals or Ketals Catalyzed by a Peculiar Indium(I) Lewis Acid
  作者：Uwe Schneider、Hai T. Dao、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ol100450s

  日期：2010.6.4

  mechanism is proposed in which a single InI center acts as a dual catalyst to activate both reagents sequentially. Contrary to the classic γ-selectivity of allylsilanes (Hosomi−Sakurai reaction), this InI-catalyzed borono variant displays distinct α-selectivity. Substrate scope and functional group tolerance proved to be excellent.

  在I OTf中，已发现它是有效的路易斯酸催化剂，用于用烯丙基硼酸酯对乙缩醛或缩酮进行前所未有的亲核取代。提出了一种超金属化S N 1机制，其中单个In I中心充当双重催化剂，以依次激活两种试剂。与烯丙基硅烷的经典γ选择性（Hosomi-Sakurai反应）相反，此In I催化的硼烷变体表现出独特的α选择性。底物范围和官能团耐受性被证明是极好的。
• Silicomolybdic acid supported on silica gel: an efficient catalyst for Hosomi–Sakurai reactions
  作者：Kaliyappan Murugan、Sankareswaran Srimurugan、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.093

  日期：2011.8

  Silicomolybdic acid that is supported on silica gel (50 wt %) efficiently catalyzes the high-yielding Hosomi–Sakurai allylation of carbonyl compounds by allyltrimethylsilane in the presence of benzyl alcohol. The reaction rates of inactive substrates and the yields were greatly increased when preformed acetals were used as substrates.

  在苄醇存在下，负载在硅胶上的硅钼酸（50 wt％）有效地催化了烯丙基三甲基硅烷对羰基化合物的高产率Hosomi-Sakurai烯丙基化。当使用预制的乙缩醛作为底物时，非活性底物的反应速率和产率大大提高。
• Trimethysilyl triflate in organic synthesis11Part 11 of this series. Part 10: S. Murata and R. Noyori, Tetrahedron Letters 2107 (1981).
  作者：R. Noyori、S. Murata、M. Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93263-6

  日期：——

  Trimethylsilyl triflate is a powerful silylating agent for organic compounds and acts as a catalyst which accelerates a variety of nucleophilic reactions in aprotic media. The reactions proceed via one-center, electrophilic coordination of the silyl group to hetero functional groups and exhibit unique selectivities.

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯是有机化合物的强大甲硅烷基化剂，并充当催化剂，可加速非质子介质中的各种亲核反应。反应通过甲硅烷基与杂官能团的单中心亲电配位进行，并表现出独特的选择性。
• Trimethylsilyl bis(fluorosulfonyl)imide: A new catalyst for the reactions of acetals with silyl nucleophiles
  作者：Achla Trehan、Ashwani Vij、Meenakshi Walia、Gurmeet Kaur、R.D. Vermar、Sanjay Trehan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79323-3

  日期：1993.11

  A new catalyst trimethylsilyl bis(fluorosulfonyl)imide has been prepared for aldol type reactions and allylation of acetals. The catalyst has been found to be more active than trimethylsilyl triflate for the above reactions.

  制备了一种新的三甲基甲硅烷基双（氟磺酰基）亚胺催化剂，用于醛醇缩醛型反应和缩醛的烯丙基化。对于上述反应，发现该催化剂比三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯更具活性。
• Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate Catalyzed One-Pot Method for the Conversion of Aldehydes to Homoallyl Ethers in an Ionic Liquid
  作者：Ram Mohan、Peter Anzalone

  DOI：10.1055/s-2005-872112

  日期：——

  A mild method for the trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) catalyzed one-pot synthesis of homoallyl ethers from aldehydes has been developed in the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate ([bmim] [OTf]). The advantages of this method include the use of a recyclable ionic liquid, facile product isolation without employing excess organic solvent, elimination of an aqueous waste stream, and mild reaction conditions.

  在离子液体1-丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐([bmim] [OTf])中，开发了一种温和的方法，用于由醛类通过三甲基硅烷三氟甲磺酸酯(TMSOTf)催化的一锅法合成同烯丙基醚。该方法的优势包括使用可回收的离子液体、便于分离产物而不需要额外使用有机溶剂、消除水性废液流以及温和的反应条件。