1-烯丙基-5-氟二氢吲哚-2,3-二酮 | 1020931-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-烯丙基-5-氟二氢吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: N-allyl-5-fluoroisatin
• 英文别名: 5-fluoro-N-allylisatin；1-allyl-5-fluoroindoline-2,3-dione；5-Fluoro-1-(prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione；5-fluoro-1-prop-2-enylindole-2,3-dione
• CAS: 1020931-32-1
• 化学式: C₁₁H₈FNO₂
• 分子量: 205.188
• InChiKey: SPCGTCLYJKSQKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-5-氟二氢吲哚-2,3-二酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-Fluoro-1-(oxiran-2-ylmethyl)indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of β-amino alcohol based β-lactam–isatin chimeras and preliminary analysis of in vitro activity against the protozoal pathogen Trichomonas vaginalis

  摘要：

  我们描述了基于β-氨基醇的β-内酰胺–异靛胺嵌合体的合成，以及它们对阴道毛滴虫（T. vaginalis）的体外评估。结构活性关系研究表明，活性依赖于浓度以及β-内酰胺的N-1位和异靛胺的C-5位上的取代基，对于良好的活性，优先考虑氯取代基。

  DOI：

  10.1039/c3md00057e
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-烯丙基-5-氟二氢吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下合成 1-取代 4(1H)-喹唑啉酮

  摘要：

  摘要 在无溶剂条件下加热 2-（N-烷基氨基）苯甲酸、原甲酸三乙酯和乙酸铵的混合物，以 73-99% 的产率生成 1-取代的 4(1H)-喹唑啉酮。此外，还提出了可能的反应途径。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.566407

文献信息

• Divergent and Orthogonal Approach to Carbazoles and Pyridoindoles from Oxindoles via Indole Intermediates
  作者：Tirtha Mandal、Gargi Chakraborti、Shilpi Karmakar、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01827

  日期：2018.8.17

  regiospecific approach to 2- and 2,3-disubstituted indole derivatives in high yields via a one-pot aromatization driven dehydration pathway. This method allows a convenient preparation of diallyl indoles that are used as ring-closing metathesis (RCM) precursors for the orthogonal synthesis of pyrido[1,2-a]indoles and carbazoles. The synthetic utility of this method is illustrated by the synthesis of a microtubulin

  以前未开发的将格利雅（Grignard）添加到羟吲哚中的方法通过一锅芳构化驱动的脱水途径，以高收率提供了一种区域特异性的方法，用于2-和2,3-二取代的吲哚衍生物。这种方法可以方便地制备用作烯丙基[1,2- a ]吲哚和咔唑的正交合成的闭环复分解（RCM）前体的二烯丙基吲哚。该方法的合成效用通过微管蛋白抑制剂和天然存在的咔唑生物碱的合成来说明。
• Temporary Intramolecular Generation of Pyridine Carbenes in Metal‐Free Three‐Component CH Bond Functionalisation/Aryl‐Transfer Reactions
  作者：Faisal Nawaz、Kishor Mohanan、Laurence Charles、Michel Rajzmann、Damien Bonne、Olivier Chuzel、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel

  DOI：10.1002/chem.201303359

  日期：2013.12.16

  reaction by a concerted nucleophilic aromatic substitution. This peculiar reactivity for a carbene was compared to possibly competitive known reactions of stable carbenes with carbonyl compounds, and the reaction was found to be under thermodynamic control. The reported method of generation of N‐phenyl pyrid‐2‐ylidenes and their reactivity with carbonyl compounds unlock new perspectives in organic

  吡啶与苯的亲核加成反应会生成两性离子加合物，该两性离子加合物通过分子内质子的快速移动而生成相应的吡啶碳烯，即N-苯基吡啶-2-基吡啶。在存在亲电子酮（伊斯汀衍生物）的情况下，吡啶基还可以通过羰基化合物的原始双芳基化反应进一步反应，其中涉及正式的吡啶CH键官能化。总体转变是具有卡宾中间体的前所未有的三组分反应。通过实验和理论方法详细研究了这种转变的机理。发现N的产生大力提倡由吡啶和苯炔形成的-2-苯基吡啶-2-亚烷基，并且相应的卡宾二聚体也很容易形成。在三组分反应条件下，吡啶亚烷基优先加到伊斯汀衍生物的酮基上，从而产生两性离子加合物，适合通过分子内芳基转移反应，通过亲核亲核取代作用进行。将卡宾的这种独特的反应性与稳定的卡宾与羰基化合物的竞争性已知反应进行了比较，发现该反应处于热力学控制之下。报道的N-苯基吡啶-2-亚烷基的生成方法及其与羰基化合物的反应性为有机合成开辟了新的前景。
• Lanthanide amide-catalyzed one-pot functionalization of isatins: synthesis of spiro[cyclopropan-1,3′-oxindoles] and 2-oxoindolin-3-yl phosphates
  作者：Cheng Peng、Jiaojiao Zhai、Mingqiang Xue、Fan Xu

  DOI：10.1039/c7ob00640c

  日期：——

  Lanthanide amide-catalyzed one-pot reaction of isatins, dialkyl phosphite, and activated alkenes was developed and a series of spiro[cyclopropan-1,3′-oxindoles] were obtained in moderate to excellent yields. The reaction is stereoselective and the two substituents at the 2 and 3-positions of the cyclopropane in the major product are in the trans configuration. A four-step mechanism involving the Pudovik

  开发了镧系元素酰胺催化的靛红，亚磷酸二烷基酯和活化烯烃的单锅反应，并以中等至极好的收率获得了一系列螺[cyclopropan-1,3'-oxindoles]。该反应是立体选择性的，并且主要产物中环丙烷的2位和3位的两个取代基为反式构型。提出了涉及Pudovik反应，Brook重排，Michael加成和分子内亲核取代的四步机理，并在该过程中使用了umpolung策略。
• A Unique Approach to the Concise Synthesis of Highly Optically Active Spirooxazolines and the Discovery of a More Potent Oxindole-Type Phytoalexin Analogue
  作者：Xianxing Jiang、Yiming Cao、Yiqing Wang、Luping Liu、Fangfang Shen、Rui Wang

  DOI：10.1021/ja106349m

  日期：2010.11.3

  Drug-lead synthesis through rapid construction of chiral molecular complexity around the biologically relevant framework using a highly efficient strategy is a key goal of organic synthesis. Molecules bearing a spirooxindole-type framework exhibit important bioactivities. Herein, we present a highly efficient and convenient strategy that allows rapid construction of unique optically active spiro[oxazoline-3

  通过使用高效策略围绕生物相关框架快速构建手性分子复杂性，药物先导合成是有机合成的一个关键目标。带有螺环吲哚型骨架的分子表现出重要的生物活性。在此，我们提出了一种高效便捷的策略，通过羟醛反应通过有机催化不对称合成螺环硫代氨基甲酸酯，可以快速构建独特的旋光性螺[恶唑啉-3,3'-羟吲哚]。使用急性神经炎症模型对几种螺恶唑啉进行的初步生物学评估显示出有希望的解热活性，并为发现新的解热剂提供了机会。
• 一种催化制备螺[环丙烷-1,3′-吲哚]化合物 的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106432052B

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明公开了一种催化制备螺[环丙烷‑1,3′‑吲哚]化合物的方法，以硅氨基稀土化合物[(Me3Si)2N]3Ln(μ‑Cl)Li(THF)3为催化剂，催化取代靛红、亚磷酸酯和烯烃，一锅化反应制备产物；催化剂中，(Me3Si)2N表示三甲基硅氨基，Ln表示正三价的稀土金属离子，选自镧、钐、钆、铒或镱中的一种；μ‑代表桥键；THF代表四氢呋喃。此方法中，催化剂合成方法简单，反应原料简单易得，底物适用范围广，一锅化反应方法效率高，反应条件温和，大部分目标产物的收率均达85%以上。